1-butyl-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Bromo-1-butyl-2-(4-fluorophenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₆BrFN₂
• 分子量: 347.23
• InChiKey: PLYQCXSHJZCXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N1-butylbenzene-1,2-diamine 、 对氟苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-butyl-5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些新型1 H-苯并咪唑类化合物的合成及其对念珠菌的有效抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.179

文献信息

• A solid phase traceless synthesis of benzimidazoles with three combinatorial steps
  作者：Jennifer M. Smith、Viktor Krchňák

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01560-9

  日期：1999.10

  A three combinatorial step solid-phase traceless synthesis of benzimidazoles is reported. The aldehyde resin was reductively alkylated by amines, the resin bound secondary amines were reacted with o-fluoronitrobenzenes, and the resulting o-nitroanilines were reduced by tin chloride. The primary aniline was acylated by acid chlorides. Exposure to acetic acid at elevated temperature cleaved and cyclized

  据报道，苯并咪唑的三个组合步骤固相无痕合成。醛树脂被胺还原烷基化，树脂结合的仲胺与邻氟硝基苯反应，所得邻硝基苯胺被氯化锡还原。初级苯胺被酰氯酰化。在高温下暴露于乙酸中，将酰化的邻苯二胺分解并环化为苯并咪唑。
• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。