(9ci)-3-[[(9h-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-1-乙酸 | 204322-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-3-[[(9h-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-1-乙酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-3-氨基-N-1-羧甲基-2-氧代-5-苯基-1,4-苯并二氮杂；FMOC-3-氨基-N-1-羧甲基-2-氧代-5-苯基-1,4-苯并二氮杂
• 英文名称: 1H-1,4-Benzodiazepine-1-acetic acid, 3-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-
• 英文别名: 2-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-1-yl]acetic acid
• CAS: 204322-85-0
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 531.568
• InChiKey: WCXYOLGTVDFYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  820.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-Β-环己基-L-丙氨酸 、 (9ci)-3-[[(9h-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-1-乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-Oxo-hexanoic acid {1-[((S)-1-carbamoyl-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship investigations of a potent and selective benzodiazepine oxytocin antagonist

  摘要：

  We have investigated the structure-activity relationships of the 1- and 3-substituents and replacements of the 5-phenyl roup of GW405212X 1, a potent selective oxytocin antagonist. The effect of these modifications on oxytocin binding antagonism and on pharmacokinetic parameters is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00202-5

文献信息

• Synthesis and Characterization of Bradykinin B₂ Receptor Agonists Containing Constrained Dipeptide Mimics
  作者：Muriel Amblard、Isabelle Daffix、Gilbert Bergé、Monique Calmès、Pierre Dodey、Didier Pruneau、Jean-Luc Paquet、Jean-Michel Luccarini、Pierre Bélichard、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm9901531

  日期：1999.10.1

  study, we have investigated the effects of replacement of the D-Tic-Oic moiety by various constrained dipeptide mimetics. The resulting compounds were tested for their binding affinity toward the cloned human B(2) receptor and for their functional interaction with the bradykinin-induced contraction of isolated human umbilical vein. Subsequently, we have designed novel bradykinin B(2) receptor agonists

  先前我们已经证明了D-Tic-Oic二肽被（3S）-[氨基] -5-（羰基甲基）-2,3-二氢-1，5-苯并噻唑啉-4（5H）-一个（D -BT）缓激肽B（2）受体拮抗剂HOE 140中的部分导致了完全有效和选择性的缓激肽B（2）受体激动剂（H-DArg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-BT- Arg-OH，JMV1116）对人受体具有高亲和力（K（i）0.7 nM）。在本研究中，我们研究了各种约束的二肽模拟物替代D-Tic-Oic部分的影响。测试了所得化合物对克隆的人B（2）受体的结合亲和力以及与缓激肽诱导的孤立人脐静脉收缩的功能相互作用。后来，我们设计了新型缓激肽B（2）受体激动剂，它们可能对内肽酶的酶促裂解具有抗性，并且可能代表了有趣的新药理学工具。为了增加化合物JMV1116的效力，其N端部分和D-BT部分都被修饰。D-精氨酸残基被L-赖氨酸残基取代导致更有效的
• Structure–activity relationship investigations of a potent and selective benzodiazepine oxytocin antagonist
  作者：Paul G Wyatt、Michael J Allen、Josie Chilcott、Gwen Hickin、Neil D Miller、Patrick M Woollard

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00202-5

  日期：2001.5

  We have investigated the structure-activity relationships of the 1- and 3-substituents and replacements of the 5-phenyl roup of GW405212X 1, a potent selective oxytocin antagonist. The effect of these modifications on oxytocin binding antagonism and on pharmacokinetic parameters is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.