(9ci)-4,6-二氟-1H-苯并咪唑 | 2208-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-4,6-二氟-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4,6-difluoro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4,6-difluorobenzimidazole；PS-6799；4,6-Difluor-benzimidazol；4,6-difluoro-1(3)H-benzoimidazole；4,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 2208-24-4
• 化学式: C₇H₄F₂N₂
• 分子量: 154.119
• InChiKey: WJXRBDCSUGXMOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4,6-二氟-1H-苯并咪唑 在 甲醇 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 1'-deoxy-1'-(4,6-difluoro-1H-benzimidazol-1-yl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorobenzene and Benzimidazole Nucleic-Acid Analogues and Their Influence on Stability of RNA Duplexes

  摘要：

  Six different ribonucleoside phosphoramidites with fluorobenzenes or fluorobenzimidazoles as base analogues, one abasic site, and inosine were synthesized and incorporated into oligoribonucleotides. The oligomers were investigated by means of UV and CD spectroscopy to assess the contribution of H-bonding, base stacking, and solvation to the stability of the RNA duplex. CD Spectra show that the incorporation of modified nucleosides does not lead to changes in the structure of RNA. The T-m differences determined are based on changes in base stacking and solvation. Individual contributions of base stacking and solvation of the modified nucleosides could be determined. In fluorobenzene . fluorobenzimidazole-modified base pairs, a duplex-stabilizing force was found that points to a weak F ... H H-bond.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1791::aid-hlca1791>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 5.5h， 生成 (9ci)-4,6-二氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成和5-取代的4,6-二氟苯并咪唑核糖和2'-脱氧核糖核苷的抗疱疹活性

  摘要：

  摘要 较早获得的一系列5,6-二取代苯并咪唑核苷在较低的体外细胞毒性下未显示任何显着的抗病毒活性。在我们的研究过程中，我们成功地将额外的氟原子引入苯并咪唑环系统。合成了一系列新的4,6-二氟苯并咪唑，在苯环的5-位带有多个基团（氟，甲氧基，乙氧基，吗啉代和吡咯烷基）。所有这些化合物被证明是转糖基化反应中重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的底物。已经描述了高产率（60-90％）合成核糖-和2'-脱氧核糖核苷的有效方法，并形成了区域异构N已检测到苯并咪唑的3-核苷。阐明了针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）获得的核苷的生物活性。所有化合物在细胞培养Vero E6中均显示出低细胞毒性。4,5,6-三氟-1-（β- d-呋喃核糖基）苯并咪唑和5-甲氧基-4,6-二氟-1-（β- d -2'-脱氧核糖呋喃糖基）苯并咪唑被证明完全抑制了其发展。感染复数（MOI）为0.01 PFU /细胞时，病毒的细胞病变效应（CPE）。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560911

文献信息

• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• [EN] MACROCYCLES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] MACROCYCLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011100401A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective Factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性因子XIa抑制剂或fXIa和血浆激肽酶的双重抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT
  申请人：DAE WOONG PHARMA

  公开号：WO2018147626A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Chemical Formula 1 that can be used for the prevention or treatment of diseases caused by abnormality in a PRS (prolyl-tRNA synthetase) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Di‐ and Trifluorinated 2‐Azidobenzimidazole Derivatives: Synthesis, Photooxygenation, and ¹⁹ F NMR Prediction
  作者：Nils E. Kanitz、Marvin Fresia、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.202100603

  日期：2021.7.7

  Irradiation in the presence of N-protected amino acids at 300 nm (Rayonet) affords fluorinated arylesters by oxygenation of the 6-position in good to excellent yields and perfect regioselectivity. Even with the most suitable method investigated (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ), deviations of up to 5 ppm from the experimental values were observed, underlining the importance of experimental measurements.

  在 300 nm (Rayonet) 存在 N 保护的氨基酸的情况下进行辐照，通过 6 位的氧化以良好至极好的产率和完美的区域选择性提供氟化芳基酯。即使使用最合适的研究方法 (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ)，也观察到与实验值的偏差高达 5 ppm，强调了实验测量的重要性。
• Chemoenzymatic Synthesis of Modified 2′-Deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl Benzimidazoles and Evaluation of Their Activity Against Herpes Simplex Virus Type 1
  作者：Maria Kharitonova、Konstantin Аntonov、Ilya Fateev、Мaria Berzina、Alexei Kaushin、Alexander Paramonov、Svetlana Kotovskaya、Valeria Аndronova、Irina Konstantinova、Georgiy Galegov、Valery Charushin、Anatoly Miroshnikov

  DOI：10.1055/s-0036-1588625

  日期：——

  ribo- and 2′-deoxyribobenzimidazoles (40–55% vs 60–90%). The compounds obtained were tested against the herpes simplex virus type 1, by using the Vero E6 cells. 5-Methoxy-4,6-difluoro-1-β-d-(2′-deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl)benzimidazole did not show any antiviral activity, when used in nontoxic concentration. All other nucleosides proved to exhibit a selective antiherpes activity. In contrast, it

  摘要 含有4,6-二氟-，4,5,6-三氟-，5-氟-6-甲氧基和5-甲氧基的1-（2'-脱氧-2'-氟-β- d-阿拉伯呋喃糖基）苯并咪唑采用嘌呤核苷磷酸化酶催化化学酶法合成了-4,6-二氟苯并咪唑片段。不出所料，与核糖和2'-脱氧核糖苯并咪唑类化合物的合成相比，酶促合成核苷的目标化合物产率较低（40-55％vs 60-90％）。通过使用Vero E6细胞，对获得的化合物针对1型单纯疱疹病毒进行了测试。5-甲氧基-4,6-二氟-1-β- d当以无毒浓度使用时，-（2'-脱氧-2'-氟阿拉伯呋喃糖基）苯并咪唑没有显示任何抗病毒活性。已证明所有其他核苷均表现出选择性抗疱疹活性。相反，已表明，二取代和三取代衍生物的苯并咪唑-β - d-阿拉伯呋喃糖苷以及在苯环的4-6位具有取代基的化合物，以及未取代的化合物均不能通过酶促糖基化反应合成。1-（β- d通过的糖基化得到-Arabinofuranosyl）苯并咪唑Ñ