(9ci)-5-乙炔-1H-咪唑-4-羧酰胺 | 126004-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-5-乙炔-1H-咪唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 5-ethynylimidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Ethynyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• CAS: 126004-16-8
• 化学式: C₆H₅N₃O
• mdl: MFCD21333165
• 分子量: 135.125
• InChiKey: VTEPZBCRFBNYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  458.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 以 盐酸 为溶剂， 以37.6%的产率得到(9ci)-5-乙炔-1H-咪唑-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof

  摘要：

  已披露的咪唑衍生物如下所示：其中R是氢原子或其中R.sup.2是氢原子或羟基保护基团，R.sup.2在R.sup.2是羟基保护基团时可以保护单个羟基或两个羟基，R.sup.3是氢原子或OR.sup.2；A是CONH.sub.2或CN；R.sup.1是氢原子、较低的烷基、羟基较低的烷基或苯基。还披露了六种制备这些新化合物的方法，其中一种典型的方法包括将在其5-位置具有卤素的起始咪唑化合物与乙炔衍生物反应以炔基化5-位置。此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新的抗肿瘤药物。

  公开号：

  US05059590A1

文献信息

• Imidazole derivatives and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05126361A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or ##STR2## wherein R.sup.2 is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R.sup.2 protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R.sup.2 is a hydroxy protecting group, and R.sup.3 is a hydrogen atom or OR.sup.2 ; A is CONH.sub.2 or CN; and R.sup.1 is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  本发明涉及一种咪唑衍生物，其化学式为[I]：##STR1## 其中R是氢原子或##STR2## 其中R.sup.2是氢原子或羟基保护基，当R.sup.2是羟基保护基时，R.sup.2保护单个羟基或两个羟基在一起，而R.sup.3是氢原子或OR.sup.2; A是CONH.sub.2或CN; R.sup.1是氢原子，低碳基，羟基低碳基或苯基。本发明还公开了六种制备这些新化合物的方法，其中典型的方法包括将带有5位卤素的起始咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使5位炔基化。此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新的抗肿瘤药物。
• MINAKAWA, NORIAKI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1067-1078
  作者：MINAKAWA, NORIAKI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• JPH03198790A
  申请人：——

  公开号：JPH03198790A

  公开（公告）日：1991-08-29
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5126361A
  申请人：——

  公开号：US5126361A

  公开（公告）日：1992-06-30