(9ci)-5-疏基-1H-咪唑-4-羧酰胺 | 54107-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (9ci)-5-疏基-1H-咪唑-4-羧酰胺
• 英文名称: 5(4)-mercaptoimidazole-4(5)-carboxamide
• 英文别名: 5(4)-mercaptoimidazole-4(5)carboxamide；5-mercaptoimidazole-4-carboxamide；5-thioxo-4,5-dihydro-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid amide；5-Mercapto-1H-imidazole-4-carboxamide；4-sulfanyl-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 54107-75-4
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD18808665
• 分子量: 143.169
• InChiKey: XLIPNCRZWQPHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  509.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-疏基-1H-咪唑-4-羧酰胺 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OFITSEROV V. I.; MOKRUSHIN V. S.; NIFONTOV V. I.; PUSHKAREVA Z. V.; NIKIF+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 11, 1550-1554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-重氮基-4H-咪唑-5-甲酰胺 、 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OFITSEROV V. I.; MOKRUSHIN V. S.; NIFONTOV V. I.; PUSHKAREVA Z. V.; NIKIF+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 11, 1550-1554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones with acetylenic esters. Selectivity of the formation of novel fused thiazin-4-ones and thiazolidin-4-ones
  作者：Vasiliy A. Bakulev、Vera S. Berseneva、Natalia P. Belskaia、Yury Yu. Morzherin、Andreiy Zaitsev、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Suzanne Toppet

  DOI：10.1039/b207854f

  日期：2003.12.19

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and methyl propynoate with 5-mercaptoazoles and pyridine-2-thiones has been carried out and as a result, a number of novel imidazo[1,5-b]thiazin-4-ones 6a,b, pyrazolo[1,5-b] thiazin-4-ones 15a–f, imidazo[1,5-b]thiazol-4-ones 7a,b and thiazolo[3,2-a]pyridines 21a–c have been prepared. The influence of the size of the ring of the starting “cyclic” thioamides on the size of the fused ring in the reaction products has been established. The preferred formation of a six-membered thiazine ring took place in the reactions of 5-mercaptoazoles. In contrast, the five membered thiazolidine ring is formed in reactions of pyridine-2-thiones. In both cases the product is a five-membered ring fused to a six-membered heterocycle.

  对乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）和丙炔酸甲酯与 5-巯基唑和吡啶-2-硫酮的反应进行了系统研究，结果发现：6a,b、吡唑并[1,5-b]噻嗪-4-酮 15a-f、咪唑并[1,5-b]噻唑-4-酮 7a,b 和噻唑并[3,2-a]吡啶 21a-c。已经确定了起始 "环状 "硫代酰胺环的大小对反应产物中融合环大小的影响。在 5-巯基偶氮唑的反应中，优先形成的是六元噻嗪环。相反，五元噻唑烷环是在吡啶-2-硫酮的反应中形成的。在这两种情况下，产物都是一个与六元杂环融合的五元环。
• Reaction of heterocyclic thioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of novel 2-azolyl-5-methoxycarbonylmethylene thiazolin-4-ones
  作者：Vera S Berseneva、Yury Yu Morzherin、Wim Dehaen、Ingrid Luyten、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00049-7

  日期：2001.3

  A systematic study of the reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with heterocyclic thioamides has been carried out and a number of new 2-isoxazolyl-(8), imidazolyl-(13a,b and 17a), 1,2,3-triazolyl-(13d,e) and 1,2,3-thiadiazolyl (17b) thiazolines have been prepared. The higher reactivity of the thioamide group in comparison with the amino group in these reactions has been established.

  系统地研究了乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）与杂环硫代酰胺的反应，并开发了许多新的2-异恶唑基-（8），咪唑基-（13a，b和17a），1,2,3-三唑基-已经制备了（13d，e）和1,2,3-噻二唑基（17b）噻唑啉。在这些反应中，与氨基相比，硫酰胺基具有更高的反应性。
• ——
  作者：Yu. Yu. Morzherin、T. A. Pospelova、T. V. Glukhareva、V. S. Berseneva、Yu. A. Rozin、E. V. Tarasov、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1013861930028

  日期：——
• Synthesis and properties of analogs of 5(4)-aminoimidazole-4(5)-carboxamide and purines. 11. Investigation of the structure and reactivity of imidazolethioamides
  作者：V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、A. N. Grishakov、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00568953

  日期：1982.7
• BAKULEV, V. A.;MOKRUSHIN, V. S.;GRISHAKOV, A. N.;PUSHKAREVA, Z. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 7, 957-962
  作者：BAKULEV, V. A.、MOKRUSHIN, V. S.、GRISHAKOV, A. N.、PUSHKAREVA, Z. V.

  DOI：——

  日期：——