(AR)-2,3-二氢-A-甲基-5-苯并呋喃甲胺 | 765945-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (AR)-2,3-二氢-A-甲基-5-苯并呋喃甲胺
• 英文名称: (R)-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-YL)ethanamine；(1R)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanamine
• CAS: 765945-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: QIYXYRNFEROUBV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 、 (AR)-2,3-二氢-A-甲基-5-苯并呋喃甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯并[1,3]二恶酚-5-基-乙基，N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基和N-[[ 1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基丙烯酰胺。

  摘要：

  生物甾体置换研究导致鉴定出N-（1-苯并[1,3]二氧杂-5-基-乙基）-3-（2-氯-苯基）-丙烯酰胺（（S）-3）是高效的KCNQ2开放剂和3-（2,6-二氟-苯基）-N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基]-丙烯酰胺（（S）-4）和N- [1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基] -3-（2-氟-苯基）-丙烯酰胺（（S）-5）作为高效的KCNQ2开启剂。相反，即使在最高测试浓度（10 microM）下，它们各自的R对映异构体也显示出明显较少或没有明显的KCNQ2开启剂活性。由于其高效，适中的功效以及方便的合成方法，（+/-）-3被选作参考化合物，用于在电生理研究中分析KCNQ开放剂的功效。化合物（S）-4和（S）-5表现出显着的活性，可降低大鼠海马切片的神经元过度兴奋性。描述了这些丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.035
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (AR)-2,3-二氢-A-甲基-5-苯并呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苯并[1,3]二恶酚-5-基-乙基，N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基和N-[[ 1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基丙烯酰胺。

  摘要：

  生物甾体置换研究导致鉴定出N-（1-苯并[1,3]二氧杂-5-基-乙基）-3-（2-氯-苯基）-丙烯酰胺（（S）-3）是高效的KCNQ2开放剂和3-（2,6-二氟-苯基）-N- [1-（2,3-二氢-苯并呋喃-5-基）-乙基]-丙烯酰胺（（S）-4）和N- [1-（2,3-二氢-1H-吲哚-5-基）-乙基] -3-（2-氟-苯基）-丙烯酰胺（（S）-5）作为高效的KCNQ2开启剂。相反，即使在最高测试浓度（10 microM）下，它们各自的R对映异构体也显示出明显较少或没有明显的KCNQ2开启剂活性。由于其高效，适中的功效以及方便的合成方法，（+/-）-3被选作参考化合物，用于在电生理研究中分析KCNQ开放剂的功效。化合物（S）-4和（S）-5表现出显着的活性，可降低大鼠海马切片的神经元过度兴奋性。描述了这些丙烯酰胺的合成和KCNQ2开启剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.035

文献信息

• NOVEL CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Nørremark Bjarne

  公开号：US20120122784A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention relates to novel calcium-sensing receptor (CaSR) modulating substituted cyclopentylene compounds represented in formula I and derivatives thereof, to said compounds for use as a medicament, to said compounds for use in therapy, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to methods of treating diseases with said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of medicaments.

  该发明涉及一种新型的钙感受受体（CaSR）调节代替环戊烯化合物，其在式I中表示及其衍生物，以及将该化合物用作药物的方法，将该化合物用于治疗的方法，包含该化合物的制药组合物，使用该化合物治疗疾病的方法，以及将该化合物用于制造药物的用途。
• VOLTAGE-DEPENDENT T-TYPE CALCIUM CHANNEL INHIBITOR
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：EP3404021A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  A compound represented by the following General Formula (I), a tautomer or a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, is used as a voltage-dependent T-type calcium channel blocker: wherein A represents a fused ring which may have a substituent, the fused ring being composed of a 5-membered heteroaryl group or a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring and a benzene ring or the like, the 5-membered heteroaryl group having one to three identical or different heteroatoms as a ring-constituting element(s) having at least one substituent such as an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms and substituted with 1 to 5 halogen atoms; R represents a hydrogen atom or the like; B represents CR5(Q1) or NQ2, herein Q1 represents a benzimidazole group which may have a substituent; Q2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a heteroaryl group which may have a substituent, or the like; R0, R1, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like; and n and m each represent 0, 1, or 2, provide that n and m are not 0 and 2 at the same time.

  由以下通式（I）代表的化合物、该化合物的同系物或立体异构体、其药学上可接受的盐或其溶液可用作电压依赖性 T 型钙通道阻滞剂： 其中 A 代表可具有取代基的融合环，该融合环由 5 元杂芳基或 5 元或 6 元杂环和苯环或类似物组成，5 元杂芳基具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子作为成环元素，具有至少一个取代基，例如具有 1 至 8 个碳原子并被 1 至 5 个卤素原子取代的烷氧基；R 代表氢原子或类似物；B 代表 CR5(Q1) 或 NQ2，其中 Q1 代表可能具有取代基的苯并咪唑基；Q2 代表可能具有取代基的具有 1 至 8 个碳原子的烷基、可能具有取代基的杂芳基或类似物；R0、R1、R2、R3、R4 和 R5 各代表氢原子或类似物；n 和 m 各代表 0、1 或 2，但 n 和 m 不能同时为 0 和 2。
• EP3404021
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• VOLTAGE-DEPENDENT T-TYPE CALCIUM CHANNEL BLOCKER
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US20190077767A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  A compound represented by the following General Formula (I), a tautomer or a stereoisomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, is used as a voltage-dependent T-type calcium channel blocker: wherein A represents a fused ring which may have a substituent, the fused ring being composed of a 5-membered heteroaryl group or a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring and a benzene ring or the like, the 5-membered heteroaryl group having one to three identical or different heteroatoms as a ring-constituting element(s) having at least one substituent such as an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms and substituted with 1 to 5 halogen atoms; R represents a hydrogen atom or the like; B represents CR5(Q1) or NQ2, herein Q1 represents a benzimidazole group which may have a substituent; Q2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, a heteroaryl group which may have a substituent, or the like; R0, R1, R2, R3, R4, and R5 each represent a hydrogen atom or the like; and n and m each represent 0, 1, or 2, provide that n and m are not 0 and 2 at the same time.
• US8765676B2
  申请人：——

  公开号：US8765676B2

  公开（公告）日：2014-07-01