(E)-1-(2,4-二甲基苯基)-N-羟基甲亚胺 | 141304-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(2,4-二甲基苯基)-N-羟基甲亚胺
• 英文名称: 2,4-dimethylbenzaldoxime
• 英文别名: 2,4-dimethylbenzaldehyde oxime；N-[(2,4-dimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 141304-07-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD03412429
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ZXOXSHIAPHLSAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-二甲基苯基)-N-羟基甲亚胺 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Harisadhan; Baneerjee, Arghya; Rout, Saroj Kumar, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 2, p. 209 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苄醇 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(2,4-二甲基苯基)-N-羟基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  SO2F2介导的无过渡金属一锅级联过程，用于将初级醇（RCH2OH）转化为腈（RCN）

  摘要：

  在不引入“额外碳原子”的情况下，开发了一种新的无过渡金属的单锅级联工艺，用于将醇直接转化为腈。该方案允许将容易获得，廉价和丰富的醇转化为高价值的腈。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900478

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Oxidative Heterocyclization of Aldoximes with Heterocyclic Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Khiem C. Nguyen、Gregory T. Rohde、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01462

  日期：2017.11.17

  An efficient cycloaddition of heterocyclic alkenes with nitrile oxides generated in situ from the corresponding aldoximes using organohypervalent iodine(III) reagent, [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (Koser’s reagent), has been developed. The oxidative cyclization of various aldoximes with 1-propene-1,3-sultone affords the respective isoxazoline-ring-fused heterobicyclic products in moderate to good

  已经开发了使用有机高价碘（III）试剂[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（Koser试剂）有效地将杂环烯烃与相应的醛肟原位生成的腈氧化物进行环加成反应。用1-丙烯-1,3-磺内酯对各种醛肟进行氧化环化，可分别以中等到良好的收率得到异恶唑啉环稠合的杂双环产物。此外，在类似条件下醛肟与环状磷烯氧化物的反应以中等收率产生了相应的杂双环磷烯氧化物。通过单晶X射线晶体学建立了双环磷烯氧化物和两个磺内酯的结构。
• Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives
  作者：Irem Kulu、Gokce Goksu、Bilgesu Onur Sucu、Asli Kopruceli、Nuket Ocal、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1080/00304948.2013.743423

  日期：2013.1

  Synthesis of New Aryl-substituted Tandospirone and Epiboxidine Analogues and Isoxazoline Derivatives Irem Kulu a , Gokce Goksu a , Bilgesu Onur Sucu a , Asli Kopruceli a , Nuket Ocal a & Dieter E. Kaufmann b a Yildiz Technical University, Faculty of Science and Arts, Department of Chemistry, Davutpasa Campus, 34220, Esenler, Istanbul, Turkey b Institute of Organic Chemistry, Clausthal University of

  新的芳基取代的坦度螺酮和埃博西丁类似物和异恶唑啉衍生物的合成 Irem Kulu a、Gokce Goksu a、Bilgesu Onur Sucu a、Asli Kopruceli a、Nuket Ocal a 和 Dieter E. Kaufmann ba Yildiz 技术大学，科学与艺术学院，化学学士，Davutpasa 校区，34220，Esenler，伊斯坦布尔，土耳其 b 克劳斯塔尔理工大学有机化学研究所，莱布尼茨街。6, D-38678, Clausthal-Zellerfeld, 德国
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2009090239A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to novel isoxazole compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides thereof, which are modulators of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the preparation of a medicament for the treatment of glaucoma.

  本发明涉及一种新型异噁唑化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的调节剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备治疗青光眼的药物的用途。
• Synthesis, antimalarial activity, and target binding of dibenzazepine-tethered isoxazolines
  作者：Koravangala S. Vinay Kumar、Gejjalagere S. Lingaraju、Yadaganahalli K. Bommegowda、Ajjampura C. Vinayaka、Pritesh Bhat、Challanayakanahally S. Pradeepa Kumara、Kanchugarakoppal S. Rangappa、D. Channe Gowda、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c5ra17926b

  日期：——

  A series of dibenzazepine tethered 3,5-disubstituted isoxazolines was synthesized and evaluated for their antimalarial activity usingP. falciparum3D7 strain. Further, the potent molecules were assessed againstP. falciparumD6, W2 and 7G8 strains.

  一系列二苯并蒽甲烷连接的3,5-二取代异恶唑烷类化合物被合成，并通过P. falciparum 3D7菌株评估其抗疟活性。此外，这些有效的分子还被对P. falciparum D6、W2和7G8菌株进行了评估。
• DESIGN, DOCKING AND SYNTHESIS OF NOVEL BROMO ISATIN INCORPORATED ISOXAZOLE DERIVATIVES AS VEGFR-2 INHIBITORS
  作者：RADHIKA T.、SAISREE K.、HARINADHA BABU V.

  DOI：10.22159/ijpps.2019v11i4.31933

  日期：——

  Objective: To design, synthesize, in vitro Vascular Endothelial Growth Factor Receptor (VEGFR-2) assay, antiproliferative activity an Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion and Toxicity (ADMET) studies of some novel bromoisatin incorporated isoxazole derivatives. Methods: Designed compounds were synthesized by the condensation of different 3-aryl-5-methylisoxazole-4-carbohydrazides (5a-h) with 5-bromoisatin to give the target molecules. To predict the affinity and activity of the ligand molecule the docking program GOLD 3.1 was employed to generate different bioactive binding poses of designing molecules at the active site of protein VEGFR-2. All the synthesized compounds were characterized based on the spectral and elemental analysis data. Antiproliferative activity performed against Human Umbilical vein endothelial cells (HUVEC cell line). Results: All the synthesized compounds showed the characteristic peaks in FTIR,1H, C[13]NMR and Mass spectral analysis. In molecular docking, all the synthesized compounds (6a-j) exhibited high fitness scores with minimum three bonding interaction with the active site VEGFR-2 kinase. In in-vitro, VEGFR-2 kinase assay, compounds 6a, 6b, 6d and 6e exhibited more than 70% inhibition at a single dose concentration of 5μM. In antiproliferative assay against HUVEC cell lines, compounds 6d and 6e exhibited potent activity with IC50 values in nanomolar concentrations. ADMET results of 6a, 6b, 6d and 6e are quite promising with least hepatotoxicity and good bioavailability. Conclusion: The derivatives were synthesized in quantitative yields. New derivatives posses antiproliferative activity, least hepatotoxicity and good bioavailability.

  目标：设计、合成、体外血管内皮生长因子受体（VEGFR-2）测定、抗增殖活性和一些新型溴代异黄酮并入异噁唑衍生物的吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）研究。 方法：设计的化合物通过不同的3-芳基-5-甲基异噁唑-4-羰肼（5a-h）与5-溴代异黄酮缩合合成目标分子。为了预测配体分子的亲和力和活性，使用对接程序GOLD 3.1在VEGFR-2蛋白的活性位点生成设计分子的不同生物活性结合位姿。所有合成的化合物均基于光谱和元素分析数据进行表征。抗增殖活性针对人脐静脉内皮细胞（HUVEC细胞系）进行。 结果：所有合成的化合物在FTIR、1H、C[13]NMR和质谱分析中显示出特征峰。在分子对接中，所有合成的化合物（6a-j）在VEGFR-2激酶的活性位点上表现出高的适配性分数，与至少三种成键相互作用。在体外VEGFR-2激酶测定中，化合物6a、6b、6d和6e在单剂浓度为5μM时表现出70%以上的抑制率。在针对HUVEC细胞系的抗增殖测定中，化合物6d和6e表现出强效活性，IC50值在纳摩尔浓度范围内。化合物6a、6b、6d和6e的ADMET结果非常有希望，具有最低的肝毒性和良好的生物利用度。 结论：这些衍生物以定量产率合成。新的衍生物具有抗增殖活性、最低的肝毒性和良好的生物利用度。