(E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 | 23265-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: N-phenyliminomethanesulfonamide
• CAS: 23265-32-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: NCRNGYZMGWHUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 生成 Bis-(methansulfonyl)-phenylhydrazin
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition of benzenediazo sulfones. I. Methyl benzenediazo sulfone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00829a031
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮
  参考文献：
  名称：

  无金属光芳基化的芳基自由基和芳基阳离子的波长选择性生成

  摘要：

  光化学反应已成为有机化学家的重要工具。可见（太阳能）光可以方便地采用，但是，只有在使用有色有机化合物时或在吸收可见光的光催化剂引起的光催化过程中，才可以使用可见光。本文中，我们证明了光不稳定的，有色的部分可以掺入无色有机化合物中，目的是在暴露于可见（太阳能）光下产生高反应性的中间体。芳基重氮盐的有色热稳定衍生物芳基偶氮砜被用作有价值的底物，用于不需要（光）催化剂或其他添加剂来促进反应的（杂）联芳基的光诱导无金属合成。值得注意的是

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01619
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙二醇 在 magnesium sulfate 、 (E)-1-(甲基磺酰基)-2-苯偶氮 作用下， 以> 99 %的产率得到2-(2'-chlorophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于羰基可见光驱动保护的通用无金属协议

  摘要：

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201998

文献信息

• Catalyst-free visible-light-initiated oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols leading to unsymmetrical sulfoxides in air
  作者：Qishun Liu、Leilei Wang、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Zidan Luo、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc00222g

  日期：——

  A facile and efficient visible-light-driven method has been developed to construct sulfoxides via oxidative coupling of aryldiazo sulfones with thiols using the O2 in air as the oxidant. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions. The present methodology offers a mild and environmentally benign approach to obtain a library of sulfoxides in good

  已经开发了一种简便有效的可见光驱动方法，通过使用空气中的O 2作为氧化剂，通过芳基重氮砜与硫醇的氧化偶联来构建亚砜。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行。本方法学提供了温和且对环境无害的方法，以良好的收率和有利的官能团耐受性获得了亚砜的文库。
• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• 由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113024430A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种由取代的芳基胺转化为芳基偶氮甲基砜的方法，方法包括以下步骤：将芳基胺、亚硝酸钠和四氟硼酸水溶液混合均匀，在0‑5℃下反应1～2小时，过滤以去除水，得到固体的芳基重氮盐，再将所述芳基重氮盐、甲基亚磺酸钠和溶剂混合均匀，在0‑5℃下反应8～12小时，过滤以去除不溶固体，浓缩过滤所得滤液，以通过重结晶得到固体的芳基偶氮甲基砜，本发明直接采用四氟硼酸水溶液中的水作为第一步的反应溶剂，以及采用1,2‑二氯乙烷作为第二步的溶剂，能够很好的改进目前芳基偶氮甲基砜制备方法产率较低的问题。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Electrochemical Thiolation and Borylation of Arylazo Sulfones with Thiols and B ₂ pin ₂
  作者：Rongkang Wang、Fangming Chen、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/adsc.202001518

  日期：2021.3.29

  arylazo sulfones were used as radical precursors for carbon‐heteroatom bond formation under electrochemical conditions. Moreover, the scalability of this approach was evaluated by performing the electrochemical thiolation and borylation of arylazo sulfones with thiols and B2pin2 on a gram scale. This protocol not only avoided the use of stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and

  已经开发了一种有效的各种不对称硫醚和芳基硼酸酯的电化学合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作在电化学条件下形成碳-杂原子键的自由基前体。此外，该方法的可扩展性是通过以克为单位对芳基偶氮砜与硫醇和B 2 pin 2进行电化学巯基化和硼化来评估的。该方案不仅避免了使用化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂，甚至添加了碱，而且还表现出良好的官能团耐受性。