(E)-2-亚苄基环辛酮 | 69202-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-2-亚苄基环辛酮
• 英文名称: 2-benzylidene-cyclooctanone
• 英文别名: 2-Benzylidenecyclooctan-1-one
• CAS: 69202-72-8；42063-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ADVRWTWVDZKNFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-亚苄基环辛酮 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-Phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-1-thia-3a,11-diaza-cycloocta[f]inden-3-one
  参考文献：
  名称：

  与（芳基亚甲基）环烷酮的反应。4.具有预期生物活性的八氢环辛八[d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00023a030
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-2-亚苄基环辛酮
  参考文献：
  名称：

  铂催化的环烷基/ [1,2]-烷基迁移/烯丙基转移/环氧基环氧烷基烯丙基醚的环化级联反应：螺环苯并[h]苯并二氢呋喃酮的一步经济路线

  摘要：

  串联：环氧炔基烯丙基醚的PtI 4催化串联反应，涉及环化，[1,2]-烷基迁移，O→C烯丙基转移，芳族环化顺序，以合成螺并苯并[ h ]苯并二氢呋喃。该反应同时形成两个相邻的立体中心，其中一个是季碳原子（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200126

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 2‐Pyridones using Fluorinated Diazomalonate
  作者：Debapratim Das、Gopal Sahoo、Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/asia.201901620

  日期：2020.2.3

  construction of highly substituted 2-pyridone scaffolds using α,β-unsaturated oximes and fluorinated diazomalonate. The reaction proceeds through direct, site-selective alkylation based on migratory insertion and subsequent cyclocondensation. A wide substrate scope with different functional groups was explored. The requirement of fluorinated diazomalonate was explored for this transformation. The developed

  开发了一种RhIII催化的策略，用于使用α，β-不饱和肟和氟化的重氮丙二酸酯快速构建高度取代的2-吡啶酮骨架。反应基于迁移插入和随后的环缩合通过直接的，位点选择性的烷基化进行。探索了具有不同官能团的广泛底物范围。探究了氟化重氮丙二酸酯对这种转化的需求。随着生物活性化合物的合成，进一步扩展了开发的方法。
• Allylic rearrangements of cyclo-octatetraenylmethanols
  作者：R. P. Houghton、E. S. Waight

  DOI：10.1039/j39690000978

  日期：——

  alcohols in which the hydroxy-group is allylic to one of the double bonds of a cyclo-octatetraene ring have been prepared by condensation of cyclo-octatetraenyl-lithium with benzaldehyde and acraldehyde, and by reduction of the ketone obtained from cyclo-octatetraenyl-lithium and crotononitrile. In acid solution all three alcohols undergo allylic rearrangements, but only in the case of the alcohol derived

  已通过环辛酸酯基烯基锂与苯甲醛和丙烯醛的缩合，以及还原由环辛酸酯基烯丙基得到的酮，制备了其中羟基与环辛酸酯基环的双键之一烯丙基的三种醇。锂和巴豆腈。在酸性溶液中，所有三种醇均发生烯丙基重排，但仅在衍生自苯甲醛的醇为主要成分的情况下，才是环辛八烯双键迁移形成的产物。
• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Divergent reactivities in fluoronation of allylic alcohols: synthesis of Z-fluoroalkenes via carbon–carbon bond cleavage
  作者：Tang-Lin Liu、Ji’En Wu、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c7sc00483d

  日期：——

  the use of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under catalyst-free conditions. By using this simple procedure, a wide range of functionalized Z-fluoroalkenes can be accessed in high yield and selectivity from cyclic and acyclic allylic alcohols.

  在无催化剂条件下使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）可以诱导烯丙基醇中未应变的碳-碳键非常规断裂。通过使用这种简单的方法，可以从环状和无环烯丙基醇中以高收率和高选择性获得各种官能化的Z-氟代烯烃。
• Simple Access to α, β Unsaturated Ketones by Acid-Catalyzed Solvent-Free Reactions
  作者：Erwan Le Gall、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1080/00397919908086000

  日期：1999.10

  Abstract Various chalcones and dibenzylidene cycloalkanones were readily prepared in a few minutes with good yields by simply mixing aromatic aldehydes with substituted acetophenones or benzaldehyde with cycloalkanones in the presence of catalytic amounts of p-toluene sulfonic acid under focused microwave irradiation.

  摘要 在催化量的对甲苯磺酸存在下，在聚焦微波辐射下，通过简单地将芳香醛与取代苯乙酮或苯甲醛与环烷酮混合，可以在几分钟内以良好的收率轻松制备各种查耳酮和二亚苄基环烷酮。