(E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇 | 581802-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: (E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇
• 中文别名: (E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)丁-3-烯-2-醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 581802-26-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: FBCZPBPTNCLUII-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 N-{3-[2-(3,4-dichlorophenoxy)acetamido]bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl}-4-(3-hydroxy-3-methylbutyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE INTEGRATED STRESS PATHWAY
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS

  摘要：

  本文提供了用于调节综合应激反应（ISR）并治疗相关疾病、疾患和症状的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  WO2017193063A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(1-isopropyl)-1-[(1E)-2-methyl-1-buten-1-yl-1-ol]-boranamine 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  锆催化的烯基氨基硼烷的合成：从可靠的制备烯基硼酸酯到直接立体发散地获得烯基溴化物。

  摘要：

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00908

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Boronates from Epoxides with Di-[B(pin)]-methane via Pd-Catalyzed Dehydroboration
  作者：Stephanie A. Murray、Eugenia C. M. Luc、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03853

  日期：2018.1.19

  A practical and broadly applicable catalytic method for the synthesis of (E)-alkenylborons is presented. Reactions are promoted by [Pd(Cl)(η3-C3H5)]2 and proceed by the dehydroboration of cyclic borates. Through the use of epoxides and readily available di-B(pin)-methane (pin = pinacolato), a range of allylic alcohol-containing alkenyl boronates, including those that contain a tertiary alcohol, may

  提出了一种实用且广泛适用的合成（E）-烯基硼的催化方法。反应通过促进[加入Pd（Cl）的（η 3 -C 3 H ^ 5）] 2和由环状硼酸盐的dehydroboration进行。通过使用环氧化物和现成的二-B（pin）-甲烷（pin =频哪醇），可以制备一系列含烯丙基醇的烯基硼酸酯，包括那些含有叔醇的硼酸烯基硼酸酯，其收率可达75％。 > 20：1 é / ž。
• Evaluation of 5 <i>H</i> ‐Thiazolo[3,2‐α]pyrimidin‐5‐ones as Potential GluN2A PET Tracers
  作者：Yingfang He、David M. Whitehead、Emmanuelle Briard、Shin Numao、Linjing Mu、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.202000340

  日期：2020.12.15

  GluN2A‐containing NMDA receptors, based on a 5H‐thiazolo[3,2‐α]pyrimidin‐5‐one scaffold. The metabolic stability and overall properties could be optimized satisfactorily, although binding affinities remained a limiting factor for in vivo imaging. We nevertheless identified 7‐(((2‐fluoroethyl)(3‐fluorophenyl)amino)‐methyl)‐3‐(2‐(hydroxymethyl)cyclopropyl)‐2‐methyl‐5H‐thiazolo‐[3,2‐α]pyrimidin‐5‐one ([18F]7b)

  我们在此描述了我们基于 5 H-噻唑并 [3,2-α] 嘧啶-5-one 支架开发用于对含有 GluN2A 的 NMDA 受体成像的 PET 示踪剂所做的努力。尽管结合亲和力仍然是体内成像的限制因素，但可以令人满意地优化代谢稳定性和整体特性。尽管如此，我们还是确定了 7-(((2-氟乙基)(3-氟苯基)氨基)-甲基)-3-(2-(羟甲基)环丙基)-2-甲基-5 H-噻唑并-[3,2-α] pyrimidin-5-one ([ 18 F] 7b ) 作为放射配体在放射自显影研究中提供高质量图像，以及氚化衍生物 2-(7-(((2-fluoroethyl)(4-fluorophenyl)amino))甲基)-2-甲基-5-氧代-5 H-噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-基）环丙烷-1-甲腈（[ 3 H 2 ] 15b），用于放射性配体结合测定的成功开发。这些是用于研究含有 GluN2A 的 NMDA
• Ligand-free hydroboration of alkynes catalyzed by heterogeneous copper powder with high efficiency
  作者：Jie Zhao、Zhiqiang Niu、Hua Fu、Yadong Li

  DOI：10.1039/c3cc48670b

  日期：——

  Regioselective hydroboration of terminal and internal alkynes is realized by using copper powder (0.3–1 μm) as a catalyst without any ligand.

  端基和内部炔烃的区域选择性氢硼化反应是通过使用铜粉（0.3-1μm）作为催化剂而实现的，而无需任何配体。
• Efficient heterogeneous hydroboration of alkynes: enhancing the catalytic activity by Cu(0) incorporated CuFe₂O₄ nanoparticles
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Haiyang Guo、Hao Xu、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c8nj03708f

  日期：——

  Nano-copper ferrite supported Cu catalysts are active for hydroboration of alkynes to vinylboronates.

  纳米铜铁氧体负载的铜催化剂对炔烃的氢硼化反应具有活性，生成乙烯硼酸酯。
• Highly efficient hydroboration of alkynes catalyzed by porous copper-organic framework under mild conditions
  作者：Zhi-Lei Wu、Xingwang Lan、Ning Gao、Xiaomin Kang、Zhenguang Wang、Tianding Hu、Bin Zhao

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.09.033

  日期：2021.12

  blocks was successfully synthesized and employed for the hydroboration of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2Pin2). 1 displays good thermostability and excellent solvent stability. Catalytic explorations reveal that 1 can serve as a high efficient heterogeneous catalyst for this reaction with a record TOF value of 310 h−1 under mild conditions, and 1 as catalysts which can be recycled at least five

  由于在有机合成中的广泛应用，炔烃的硼氢化是至关重要的，而这种反应通常以低周转频率（TOF）值和长反应时间完成。因此，在高TOF值下进行炔烃的硼氢化反应是非常重要和必要的，但迄今为止尚未有相应的研究报道。在此，成功合成了具有混合价 Cu(I) 和 Cu(II) 嵌段的新型 Cu-有机骨架1，并将其用于炔烃与双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的硼氢化反应。1显示出良好的热稳定性和优异的溶剂稳定性。催化探索表明1可以作为该反应的高效多相催化剂，在温和条件下具有创纪录的 310 h -1 的TOF 值，并且1作为催化剂可以在不添加任何助催化剂的情况下循环使用至少 5 次。机理研究表明，1骨架中的Cu(I)和Cu(II)簇在炔烃的硼氢化反应中具有协同催化作用，可以有效地激活炔烃与B 2 Pin 2反应。密度泛函理论 (DFT) 计算明确阐明了反应途径，结果表明 Cu(I) 和 Cu(II) 簇在