lactivicin A | 113194-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lactivicin A
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-4-acetamido-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 113194-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₇
• 分子量: 272.214
• InChiKey: ZUEKKUYIXILDAF-QUBYGPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactivicin A 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lactivicin B
  参考文献：
  名称：

  一种新抗生素的化学：lactivicin

  摘要：

  通过各种色谱法从两种细菌菌株的培养滤液中分离出一种新型抗生素，lactivicin（LTV）。LTV作为两种差向异构体的平衡混合物以约1：1的比例存在于水溶液中。LTV（C 10 H 12 N 2 O 7）被确定为2-（4S-乙酰氨基-3-氧代-2-异恶唑啉基）-5-氧代-四氢呋喃-2-羧酸。从CD光谱数据和通过亚氨基醚方法获得的4-氨基-活化activ酸的X-射线晶体学分析阐明了在C-6位置的绝对构型。该化合物可用作化学修饰的起始原料。LTV显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，对β-内酰胺酶的敏感性以及对青霉素结合蛋白的亲和力。因此，我们得出结论，LTV是一种具有β-内酰胺样活性的新型骨架抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90098-5
• 作为产物：
  描述：

  lactivicin B 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 lactivicin A
  参考文献：
  名称：

  一种新抗生素的化学：lactivicin

  摘要：

  通过各种色谱法从两种细菌菌株的培养滤液中分离出一种新型抗生素，lactivicin（LTV）。LTV作为两种差向异构体的平衡混合物以约1：1的比例存在于水溶液中。LTV（C 10 H 12 N 2 O 7）被确定为2-（4S-乙酰氨基-3-氧代-2-异恶唑啉基）-5-氧代-四氢呋喃-2-羧酸。从CD光谱数据和通过亚氨基醚方法获得的4-氨基-活化activ酸的X-射线晶体学分析阐明了在C-6位置的绝对构型。该化合物可用作化学修饰的起始原料。LTV显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，对β-内酰胺酶的敏感性以及对青霉素结合蛋白的亲和力。因此，我们得出结论，LTV是一种具有β-内酰胺样活性的新型骨架抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90098-5

文献信息

• US7166627B2
  申请人：——

  公开号：US7166627B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Chemistry of a new antibiotic: lactivicin
  作者：Setsuo Harada、Shigetoshi Tsubotani、Tisuneaki Hida、Katsuo Koyana、Masahiro Kondo、Hideo Ono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90098-5

  日期：1988.1

  A novel antibiotic, lactivicin (LTV), was isolated from the culture filtrates of two bacterial strains by various types of chromatography. LTV exists in aqueous solution as an equilibrium mixture of two epimers in a ratio of about 1:1. The chemical structure of LTV (C10H12N2O7) was determined to be 2-(4S-acetylamino-3-oxo-2-isoxazolidinyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid. The absolute configuration

  通过各种色谱法从两种细菌菌株的培养滤液中分离出一种新型抗生素，lactivicin（LTV）。LTV作为两种差向异构体的平衡混合物以约1：1的比例存在于水溶液中。LTV（C 10 H 12 N 2 O 7）被确定为2-（4S-乙酰氨基-3-氧代-2-异恶唑啉基）-5-氧代-四氢呋喃-2-羧酸。从CD光谱数据和通过亚氨基醚方法获得的4-氨基-活化activ酸的X-射线晶体学分析阐明了在C-6位置的绝对构型。该化合物可用作化学修饰的起始原料。LTV显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性，对β-内酰胺酶的敏感性以及对青霉素结合蛋白的亲和力。因此，我们得出结论，LTV是一种具有β-内酰胺样活性的新型骨架抗生素。