(E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-4-氧代-2-丁烯酸 | 84609-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-4-氧代-2-丁烯酸
• 英文名称: (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-butenoic acid；(E) 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-oxo-2-butenoic acid；(E)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 84609-13-2
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: GQVPPABCGANXCD-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基甲基胺 、 (E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-4-氧代-2-丁烯酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-ethyl-N-methyl-4-oxobut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoro-2,3-dihydrofuran-3-yl)pyrrolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(E)-4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-4-氧代-2-丁烯酸
  参考文献：
  名称：

  BrCF2CO2Et 碱促进烯胺酮环化二氟亚甲基化生成 2,2-二氟代 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00671

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Gastro-protecting activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04483868A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  Diseases and ailments accompanied by gastric and gastroduodenal lesions treated by administering a compound of the formula (I) ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl containing 1 to 5 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, both represent alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, or both represent halogen, or R.sub.1 represents hydrogen and R.sub.2 represents halogen, nitro or trifluoromethyl, or R.sub.1 and R.sub.2 form a methylenedioxy group at adjacent carbon atoms, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly alkali metal, alkaline earth metal, or amine salts of said acid.

  用含有以下结构的化合物治疗伴有胃和胃十二指肠病变的疾病和疾病，其中R代表氢或含有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，都代表含有1至3个碳原子的烷氧基，或都代表卤素，或R.sub.1代表氢，R.sub.2代表卤素，硝基或三氟甲基，或R.sub.1和R.sub.2在相邻碳原子上形成一个亚甲二氧基基团，以及其药学上可接受的盐，特别是该酸的碱金属、碱土金属或胺盐。
• 10.1016/j.bioorg.2024.107427
  作者：Lei, Yan-Hua、Tang, Qing、Ni, Yang、Li, Cai-Hua、Luo, Peng、Huang, Kun、Chen, Xin、Zhu, Yong-Xia、Wang, Ning-Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107427

  日期：——

  therapy. Here, we designed and synthesized a series of p300/CBP targeted low molecular weight PROTACs by assembling the covalent ligand of RNF126 E3 ubiquitin ligase and the bromodomain ligand of the p300/CBP. The optimal molecule could effectively degrade p300 and CBP through the ubiquitin–proteasome system in time- and concentration-dependent manners, with half-maximal degradation (DC) concentrations

  组蛋白乙酰转移酶 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 及其同源蛋白 p300 是关键的转录激活因子，可以激活癌基因转录，为癌症治疗提供了有希望的靶点。在这里，我们通过组装RNF126 E3泛素连接酶的共价配体和p300/CBP的溴结构域配体，设计并合成了一系列p300/CBP靶向的低分子量PROTAC。最佳分子可以通过泛素-蛋白酶体系统以时间和浓度依赖性方式有效降解 p300 和 CBP，MV4- 中 p300/CBP 的半最大降解 (DC) 浓度为 208.35/454.35 nM 和 82.24/79.45 nM处理 72 小时后的 11 和 Molm13 细胞系。 p300/CBP 的降解依赖于泛素-蛋白酶体途径及其与靶蛋白和 RNF126 的同时相互作用。在一系列 p300/CBP 依赖性癌细胞中表现出良好的抗增殖活性。它可以转录抑制c-Myc的表达，诱导细胞周期停滞在G0/G1期
• Gastric anti-secretory, anti-ulcer and cytoprotective properties of substituted (E)-4-phenyl- and heteroaryl-4-oxo-2-butenoic acids
  作者：Mario Bianchi、Alina Butti、Yani Christidis、Jacques Perronnet、Fernando Barzaghi、Raffaele Cesana、Alberto Nencioni

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90166-3

  日期：1988.1
• US4483868A
  申请人：——

  公开号：US4483868A

  公开（公告）日：1984-11-20