(E)-4-(4-氯苯基)-2-氧代丁-3-烯酸 | 33185-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-(4-氯苯基)-2-氧代丁-3-烯酸
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-oxo-3-butenoic acid
• CAS: 33185-97-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: RVSPZCGKZYTJOA-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-氯苯基)-2-氧代丁-3-烯酸 在 苄基紫精 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以96%的产率得到(E,2R)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(4-氯苯基)-2-氧代丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some substituted furan-2(5H)-ones and derived quinoxalinones as potential anti-microbial and anti-cancer agents

  摘要：

  In search for novel anti-cancer and anti-microbial agents with promising pharmacotoxicological profile, the synthesis of some substituted 4-halofuran-2(5H)-ones (8a-l, 9, 11) and derived halogenated quinoxalin-2(1H)-ones (12a-d) is described. Some of the halogenated furanones were readily oxidized to the corresponding 2-bromo-2-propenoic acids (13a-c) with hydrogen peroxide in alkaline medium. Twenty-two compounds were preliminary tested for their in vitro activity against three bacteria and one fungus and revealed encouraging activity. On the other hand, three compounds were screened as anti-cancer agents using cell line panel protocol and 22 compounds were subjected to cycline-dependent kinases (CDKs) inhibition screening program but were inactive.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9394-2

文献信息

• Discovery of a novel DNA binding agent via design and synthesis of new thiazole hybrids and fused 1,2,4-triazines as potential antitumor agents: Computational, spectrometric and in silico studies
  作者：Marwa H. El-Wakil、Amira F. El-Yazbi、Hayam M.A. Ashour、Mounir A. Khalil、Khadiga A. Ismail、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103089

  日期：2019.9

  assay against the full panel NCI-cancer cell lines. 3d displayed higher antitumor activity against most tested cancer cell lines than 5-FU as reference. COMPARE analysis and molecular electrostatic potential computational study revealed that 3d probably exerts its antitumor properties through DNA binding similar to Clomesone. Further DNA binding studies using fluorescent terbium (Tb+3) probe revealed

  新系列的呋喃-噻唑杂种（3a-f），噻唑[2,3-c] -1,2,4-三嗪（4a-f），它们的生物等排体1,3,4-噻二唑[2,3-c设计，合成并评估了] -1,2,4-三嗪（8a-d）和1,2,4-三嗪[4,3-b] -1,2,4-三嗪（13a-e）美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，发现3d在针对全组NCI癌细胞系的五剂量试验中显示出有希望的广谱抗肿瘤活性（GI50 MG-MID = 14.22 µM）。3d显示出对大多数测试癌细胞系的抗肿瘤活性高于5-FU作为参考。COMPARE分析和分子静电潜能计算研究表明3d可能通过与Clomesone相似的DNA结合发挥其抗肿瘤特性。使用荧光ter（Tb + 3）探针进行的进一步DNA结合研究表明，由于双链DNA的损伤，DNA-3d-Tb + 3混合物的荧光强度增加。另外，进行了UV-vis吸收研究，该研究表明DNA
• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• Access to Chiral 2,5-Pyrrolidinyl Dispirooxindoles via Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Cascade Reactions
  作者：Xiao-Chao Yang、Meng-Meng Liu、François Mathey、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00645

  日期：2019.6.21

  A series of new nonsymmetric semi-azacrown ether ligands were developed and applied to the asymmetric Michael/cyclic keto-imine formation/Friedel–Crafts alkylation reactions of 3-amino oxindole hydrochlorides and β,γ-unsaturated α-keto amides. A diversity of 2,5-pyrrolidinyl dispirooxindoles containing two nonadjacent spiro-quaternary stereocenters were obtained in excellent diastereoselectivities

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。