(E)-4-氟-2-苯乙烯基苯胺 | 1054567-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-4-氟-2-苯乙烯基苯胺
• 英文名称: (E)-4-fluoro-2-styrylaniline
• 英文别名: 4-fluoro-2-[(E)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 1054567-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: YJBFBZYVFNZJTE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  349.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氟-2-苯乙烯基苯胺 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氟-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化环化反应合成2位取代的吲哚

  摘要：

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400527
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 3-戊酮 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-4-氟-2-苯乙烯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铑（III）原位氧化导向基团辅助的C ？氢键活化和烯烃化：通往2-乙烯基苯胺的途径

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400791

文献信息

• Visible-Light Induced and Oxygen-Promoted Oxidative Cyclization of Aromatic Enamines for the Synthesis of Quinolines Derivatives
  作者：Xiao-Feng Xia、Guo-Wei Zhang、Dawei Wang、Su-Li Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01206

  日期：2017.8.18

  synthesis of quinoline derivatives by using dioxygen as an oxygen source is developed. By using visible light, the direct oxidative cyclization of aromatic enamines with alkynes or alkenes can be achieved at mild conditions with an aid of copper or palladium catalysts, and a variety of multisubstituted quinoline derivatives could be obtained in good to moderate yields under mild reaction conditions.

  开发了以双氧为氧源合成喹啉衍生物的双过渡金属可见光光氧化还原催化剂。通过使用可见光，借助铜或钯催化剂，可以在温和的条件下实现芳香族烯胺与炔烃或烯烃的直接氧化环化反应，在温和的反应条件下，可以以中等至中等的收率获得各种多取代的喹啉衍生物。 。
• DMSO/SOCl₂-mediated C(sp²)–H amination: switchable synthesis of 3-unsubstituted indole and 3-methylthioindole derivatives
  作者：Jingran Zhang、Xiaoxian Li、Xuemin Li、Haofeng Shi、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d0cc07453e

  日期：——

  The reaction of 2-alkenylanilines with SOCl2 in DMSO was found to selectively afford 3-unsubstituted indoles and 3-methylthioindoles. This switchable approach was found to be temperature-dependent: at room temperature, the reaction afforded 3-unsubstituted indoles through intramolecular cyclization and elimination; while at higher temperature, the reaction gave 3-methylthioindoles via further electrophilic

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。
• Metal-Free Activation of DMF by Dioxygen: A Cascade Multiple-Bond-Formation Reaction to Synthesize 3-Acylindoles from 2-Alkenylanilines
  作者：Ji-Bo Wang、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700584

  日期：2017.10.4

  cascade C−N, C−C and C−O multiple‐bond‐formation reaction to synthesize 3‐acylindoles from 2‐alkenylanilines with DMF (N,N‐dimethylformamide) as a one‐carbon synthon is described. This approach employed dioxygen as a terminal oxidant and oxygen donor, generally provided the 3‐acylindoles in moderate to good yields. Moreover, the mechanistic investigation unambiguously revealed that the 2‐carbon of 3‐acylindole

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Fukuyama Indole Synthesis from 2-Vinylphenyl Isocyanides
  作者：Till Drennhaus、Dirk Leifert、Jessika Lammert、Jan Philipp Drennhaus、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01667

  日期：2023.4.19

  Enantioenriched chiral indoles are of high interest for the pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we present an asymmetric Fukuyama indole synthesis through a mild and efficient radical cascade reaction to access 2-fluoroalkylated 3-(α-cyanobenzylated) indoles by stereochemical control with a chiral copper-bisoxazoline complex using 2-vinylphenyl arylisocyanides as radical acceptors and

  对映体富集的手性吲哚引起了制药和农用化学工业的高度关注。在此，我们提出了一种不对称福山吲哚合成方法，通过温和有效的自由基级联反应，通过手性铜-双恶唑啉络合物的立体化学控制，使用2-乙烯基苯基芳基异氰化物作为自由基受体和氟烷基，获得2-氟烷基化的3-(α-氰基苄基化)吲哚。碘化物作为 C-自由基前体。异腈部分的自由基加成、5 -exo -trig 环化和 Cu 催化的立体选择性氰化为目标吲哚提供了优异的对映选择性和良好的产率。由于需要区分的两个芳基取代基具有相似的电子和空间性质，氰基二芳基甲烷立体中心的对映选择性构建极具挑战性。机理研究揭示了负非线性效应，允许提出一个模型来解释立体化学结果。证明了对映体富集的 3-(α-氰基苄基化)吲哚作为手性色胺、吲哚-3-乙酸衍生物和三芳基甲烷的中心的可扩展性和潜在用途，并公开了天然产物类似物的正式合成。
• Iodine(III)‐Mediated Oxidation of Anilines to Construct Dibenzazepines**
  作者：Carmen Margaret White、Naranchimeg Zorigt、Tianning Deng、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/chem.202301141

  日期：2023.7.3

  Cyclization: A mild, room temperature oxidative cyclization of 2-substituted anilines that accesses a broad range of medium-ring N-heterocycles via radical intermediates is reported.

  环化：据报道，2-取代苯胺在室温下进行温和的氧化环化，通过自由基中间体形成多种中环N-杂环。