(E)-4-氟-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 | 143884-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-氟-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 4-fluoro-N-[(E)-1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl]aniline
• CAS: 143884-64-4
• 化学式: C₉H₉FN₂O₂S
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NTSJTUJGPDBKPP-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-氟-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基腈的反应性

  摘要：

  在三氟甲磺酸中，在低温下，1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯首先产生C，O质子化的物种，然后生成具有芳基亚胺基和羟基腈位置的共轭配位基。最后一个用芳族化合物原位捕获，或用MeOH或MeSH淬灭以形成芳基羟基亚氨基衍生物。当温度升高时，发生分子内反应。还讨论了芳环取代基，酸度（HF-SbF 5 5：1）和Z / E亚胺构型的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00485-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-4-氟-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223

文献信息

• Kearney, Timothy; Joule, John A., Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 757 - 762
  作者：Kearney, Timothy、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Arylamino-1-methylthio-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium lons
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00485-1

  日期：1996.7

  temperature in triflic acid, 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethylenes give firstly C, O-protonated species then a conjugated dication with aryliminium and hydroxynitrilium sites. The last one was trapped in situ with aromatic or quenched with MeOH or MeSH to form aryliminohydroxyimino derivatives. Intramolecular reaction occurs when temperature rises. Effect of aromatic ring substituant, acidity (HF-SbF5 5:1)

  在三氟甲磺酸中，在低温下，1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯首先产生C，O质子化的物种，然后生成具有芳基亚胺基和羟基腈位置的共轭配位基。最后一个用芳族化合物原位捕获，或用MeOH或MeSH淬灭以形成芳基羟基亚氨基衍生物。当温度升高时，发生分子内反应。还讨论了芳环取代基，酸度（HF-SbF 5 5：1）和Z / E亚胺构型的影响。
• Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides
  作者：Timothy Kearney、Philip A. Harris、Arthur Jackson、John A. Joule

  DOI：10.1055/s-1992-26223

  日期：——

  2-Nitroacetanilides, prepared by alkaline hydrolysis of 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethenes, are converted into isatin (1H-indole-2,3-dione) 3-oximes by treatment with concentrated sulfuric acid or trifluoromethanesulfonic acid at room temperature.

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。