(E)-4-甲基-2-苯乙烯基噻唑 | 24622-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-甲基-2-苯乙烯基噻唑
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-styrylthiazole
• 英文别名: 4-methyl-2-styryl-thiazole；4-methyl-2-trans-styryl-thiazole；4-Methyl-2-trans-styryl-thiazol；4-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-thiazole
• CAS: 24622-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: LGGRGPPMSNVTCL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  354.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-甲基-2-苯乙烯基噻唑 在 臭氧 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-甲基-1,3-噻唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Nagasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 909,913; dtsch. Ref. S. 249, 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 苯乙烯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(E)-4-甲基-2-苯乙烯基噻唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的噻唑C-2选择性烯烃化

  摘要：

  开发了一种高效的协议，用于缺电子的噻唑的C2选择性烯基化。在中性环境下可实现烯基化产物的高C2位置选择性，并讨论了氧化烯基化的可能途径。该方法学提供了构建2-烯基-噻唑部分的简单方法。

  DOI：

  10.1021/ol500542j

文献信息

• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001016121A1

  公开（公告）日：2001-03-08

  In accordance with the present invention, there are provided novel class of heterocyclic compounds and methods of use thereof. Compounds of the invention contain a substituted, unsaturated five, six or seven membered heterocyclic ring that includes at least one nitrogen atom and at least one carbon atom. At a ring position adjacent to a ring nitrogen atom, the heterocyclic ring has at least one substituent which includes a moiety, linked to the heterocyclic ring via an alkylene moiety, an alkynylene moiety or an azo group. Invention compounds are capable of a wide variety of uses including modulating physiological processes by functioning as agonists and antagonists of receptors in the nervous system, as insecticides, and as fungicides. The invention further provides methods of modulating the activity of excitatory amino acid receptors using a specifically defined class of heterocyclic compounds including the novel compounds referred to above. In one embodiment, there are provided methods of modulating metabotropic glutamate receptors. The present invention also discloses methods of treating disease using heterocyclic compounds. The invention further discloses methods of preventing disease conditions related to diseases of the pulmonary system, diseases of the nervous system, diseases of the cardiovascular system, diseases of the gastrointestinal system, diseases of the endocrine system, diseases of the exocrine system, diseases of the skin, cancer and diseases of the ophthalmic system. The invention also discloses pharmaceutically acceptable salt forms of the above-described heterocyclic compounds.

  根据本发明，提供了一类新型的杂环化合物及其使用方法。该发明的化合物包含一个取代的、不饱和的五、六或七元杂环环，其中至少包含一个氮原子和至少一个碳原子。在靠近环氮原子的环位置上，杂环环有至少一个取代基，包括一个官能团，通过烷基官能团、炔基官能团或偶氮基团连接到杂环环上。发明的化合物能够广泛应用，包括通过作为神经系统受体的激动剂和拮抗剂来调节生理过程，作为杀虫剂和杀菌剂。本发明还提供了使用特定定义的杂环化合物类来调节兴奋性氨基酸受体活性的方法，包括上述新型化合物。在一种实施例中，提供了调节代谢性谷氨酸受体的方法。本发明还揭示了使用杂环化合物治疗疾病的方法。本发明还揭示了预防与肺系统疾病、神经系统疾病、心血管系统疾病、胃肠系统疾病、内分泌系统疾病、外分泌系统疾病、皮肤疾病、癌症和眼科系统疾病相关的疾病状态的方法。本发明还揭示了上述杂环化合物的药物可接受的盐形式。
• Matsuo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 684
  作者：Matsuo

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1214303A1

  公开（公告）日：2002-06-19
• US4063894A
  申请人：——

  公开号：US4063894A

  公开（公告）日：1977-12-20