(E)-6-(苯乙烯基)吡喃-2-酮 | 32065-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-6-(苯乙烯基)吡喃-2-酮
• 英文名称: (E)-6-(styryl)pyran-2-one
• 英文别名: 6-Styryl-2-pyron；Dehydrogoniothalamin；6-[(E)-2-phenylethenyl]pyran-2-one
• CAS: 32065-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: PJQXIFKFVCLVQK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  388.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 四(三苯基膦)钯 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6-(苯乙烯基)吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Stille反应从酰氯一步合成α-吡喃酮。

  摘要：

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。

  DOI：

  10.1021/jo025518v

文献信息

• BELANGER A.; BRASSARD P., CAN. J. CHEM. <CJCH A6>, 1975, 53, NO 2, 201-208
  作者：BELANGER A.、 BRASSARD P.

  DOI：——

  日期：——
• One-Step Synthesis of α-Pyrones from Acyl Chlorides by the Stille Reaction
  作者：Jérôme Thibonnet、Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne

  DOI：10.1021/jo025518v

  日期：2002.5.1

  Palladium-catalyzed stereoselective annulation of a functional vinylstannane by acyl chlorides gives the corresponding alpha-pyran-2-ones in good yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclization sequence.

  酰基氯对功能性乙烯基锡的钯催化立体选择性环化反应可得到高产率的相应α-吡喃-2-酮。该成环很可能通过Stille反应/环化序列进行。