N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(thien-2-yl)-2-pyrimidinamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(thien-2-yl)-2-pyrimidinamine
• 英文别名: N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(2-thienyl)-2-pyrimidinamine；N-[3-(2-imidazol-1-ylethoxy)phenyl]-4-thiophen-2-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅OS
• 分子量: 363.443
• InChiKey: LMUUYPFNADZBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(thien-2-yl)-2-pyrimidinamine 、 盐酸 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to afford 1.87 g, mp 233°-237° C.的产率得到N-[3-[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(thien-2-yl)-2-pyrimidinamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(2-thienyl)-2-pyrimidinamine

  摘要：

  N-[3-[2-(1H-咪唑-1-基)乙氧基]苯基]-4-(2-噻吩基)-2-嘧啶胺及其药学上可接受的盐，可用作抗哮喘剂和治疗过敏性疾病，并表现出改善的生物利用度特性。

  公开号：

  US05162328A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]benzamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-[3-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(thien-2-yl)-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted N-phenyl-4-aryl-2-pyrimidinamines as mediator release inhibitors

  摘要：

  The role of immunologically released mediators, such as histamine, leukotrienes, and platelet-activating factor, is well-established for asthma and other allergic disorders. Developing therapeutic agents which would block mediator release from mast cells and other relevant cell types would provide a rational approach to asthma therapy. Using human basophil as a screen, a series of 4-aryl-2-(phenylamino)pyrimidines was found which inhibited mediator release. These compounds were prepared by condensing acetyl heterocycles with dimethylformamide dimethyl acetal to form enaminones which are cyclized with aryl guanidines to give pyrimidines. After examining a large number of analogs, N-[3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-4-(2-pyridinyl)-2-pyrimidinamine (1-27) was chosen for toxicological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00071a002

文献信息

• Aryl, amide, imide, and carbamate pyridine antagonists of platelet activating factor
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0530444A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  Pyridine derivatives of the general formula wherein:    X is a divalent radical of: are PAF antagonists. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also included.

  通式如下的吡啶衍生物 其中 X 是下列物质的二价基 是 PAF 拮抗剂。它们的制备方法和含有它们的药物组合物也包括在内。
• N-(3-(2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy)phenyl)-4-(2-thienyl)-2-pyrimidinamine and pharmacologically acceptable salts
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0549880A1

  公开（公告）日：1993-07-07

  N-[3-[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl]-4-(2-thienyl)- 2-pyrimidinamine and pharmacologically acceptable salts, useful as antiasthma agents and treatment of allergic diseases and exhibiting improved bioavailability properties.

  N-[3-[2-(1H-咪唑-1-基)乙氧基]苯基]-4-(2-噻吩基)-2-嘧啶胺及药理上可接受的盐类，可用作抗哮喘药和治疗过敏性疾病，并具有更好的生物利用度特性。
• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0558959A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A taxol derivative of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Rj is-CORz in which Rz is t-butyloxy, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Ry isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Rw ishydrogen, hydroxy, acetyloxy, -OC(=O)OY or -OZ; R¹ ishydrogen, hydroxy, -OC(=O)OY or -OZ; R² is hydroxy, -OC(=O)OY, -OC(=O)R or -OZ, with the proviso at least one of R¹, R² or Rw is -OC(=O)OY or -OZ; R isC₁₋₆ alkyl; Z isof the formula or wherein R³ and R⁴are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene; R⁵ is-OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂; R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; or one of R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or hydroxy, and the others are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ must be -OP=O(OH)₂; Q is-(CH₂)q-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)q- group can also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene; q is2 to 6; n is 0, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂; Y isC₁₋₆ alkyl (optionally substituted with -OP=O(OH)₂ or one to six same or different halogen atoms), C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkenyl, or a radical of the formula in which    D is a bond or -(CH₂)t-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl; and Ra, Rb and Rc are independently hydrogen, amino, C₁₋₆alkylamino, di-C₁₋₆alkylamino, halogen, C₁₋₆ alkyl, or C₁₋₆ alkoxy; and with the further proviso that R² cannot be -OP=O(OH)₂; and Y cannot be -CH₂CCl₃.

  式 I 的紫杉醇衍生物 或其药学上可接受的盐，其中 Rj 是-CORz，其中 Rz 是 t-丁氧基、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆ 环烷基或苯基、任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Ry 是 C₁₋₆烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆环烷基或式 -W-Rx 的基团，其中 W 是键、C₂₋₆ 烯二基或 -(CH₂)t-，其中 t 是 1 至 6；Rx 是萘基、呋喃基、噻吩基或苯基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Rw 是氢、羟基、乙酰氧基、-OC(=O)OY 或 -OZ； R¹ 是氢、羟基、-OC(=O)OY 或-OZ；R² 是羟基、-OC(=O)OY、-OC(=O)R 或-OZ，但 R¹、R² 或 Rw 中至少有一个是-OC(=O)OY 或-OZ； R 是₁₋₆烷基； Z 为以下式子 或 其中 R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是-OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或-CH₂OP=O(OH)₂； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；或 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 中的一个是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或羟基，而其他的独立地是卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；但当 R⁵ 是-OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R⁹ 中的一个必须是-OP=O(OH)₂； Q 是-(CH₂)q-，任选被 1 至 6 个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)q- 基团的碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚甲基的一部分； q 是 2 至 6；当 R⁵ 是-CH₂OP=O(OH)₂时，n 是 0，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是-OC(=O)R 或-OP=O(OH)₂时，n 是 1 或 0，m 是 1； Y 是 C₁₋₆烷基（任选被 -OP=O(OH)₂ 或 1 至 6 个相同或不同的卤原子取代）、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基或式中的基团 其中 D 是键或-(CH₂)t-，任选被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基取代；Ra、Rb 和 Rc 独立地为氢、氨基、C₁₋₆ 烷基氨基、二 C₁₋₆ 烷基氨基、卤素、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基；以及 但 R² 不能是-OP=O(OH)₂；Y 不能是-CH₂CCl₃。
• JPH05271227A
  申请人：——

  公开号：JPH05271227A

  公开（公告）日：1993-10-19
• US5162328A
  申请人：——

  公开号：US5162328A

  公开（公告）日：1992-11-10