(E)-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 | 102721-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 1-(N-arylamino)-1-methylthio-2-nitroethane
• 英文别名: (E)-N-(1-(methylthio)-2-nitrovinyl)aniline；N-[(E)-1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl]aniline
• CAS: 102721-78-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 210.257
• InChiKey: FBHJXWOURBPAKR-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (E)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-N-(1-(甲硫基)-2-硝基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isatin 3-Oximes from 2-Nitroacetanilides

  摘要：

  通过碱性水解 1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯制备的 2-硝基乙酰苯胺，在室温下用浓硫酸或三氟甲磺酸处理后可转化为异汀（1H-吲哚-2,3-二酮）3-肟。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26223

文献信息

• Dipolar Cycloaddition of Ethyl Isocyanoacetate to 3-Chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines:  Highly Regio- and Chemoselective Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinoxaline-3-carboxylates
  作者：G. S. M. Sundaram、B. Singh、C. Venkatesh、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo070590k

  日期：2007.6.1

  An efficient route for regio- and chemoselective synthesis of substituted 3-(carboethoxy)imidazo[1,5-a]quinoxalines and novel diimidazo[1,5-a:5‘,1‘-c]quinoxalines via base-induced cycloaddition of ethyl isocyanoacetate to unsymmetrically substituted 3-chloro-2-(methylthio)/2-(methylsulfonyl)quinoxalines has been reported.

  通过碱诱导的环加成反应合成取代的3-（羰基乙氧基）咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和新型二咪唑并[1,5- a：5'，1'- c ]喹喔啉的区域和化学选择性合成的有效途径据报道，异氰基乙酸乙酯转化为不对称取代的3-氯-2-（甲硫基）/ 2-（甲磺酰基）喹喔啉。
• Synthese primärer Nitroketenaminale
  作者：Hubert Mertens、Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19863190213

  日期：——

  Die Titelverbindungen 3 und 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen‐O,N‐acetal 1 und prim. bzw. sekund. Aminen als auch durch sukzessive Amino‐ und Ammonolyse des Nitroketen‐S,S‐acetals 2 gewinnen. Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.

  Die Titelverbindungen 3 和 4 lassen sich sowohl aus dem Nitroketen-O,N-acetal 1 und prim。呜呜呜 塞孔德。Aminen als auch durch sukzessive Amino- und Ammonolyse des Nitroketen-S,S-acetals 2 gewinnen。Die Reaktion von 2 mit wäßrigem Ammoniak führt zum dimeren Nitroacetonitril 9.
• 1-Arylamino-1-methylthio-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium lons
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00485-1

  日期：1996.7

  temperature in triflic acid, 1-arylamino-1-methylthio-2-nitroethylenes give firstly C, O-protonated species then a conjugated dication with aryliminium and hydroxynitrilium sites. The last one was trapped in situ with aromatic or quenched with MeOH or MeSH to form aryliminohydroxyimino derivatives. Intramolecular reaction occurs when temperature rises. Effect of aromatic ring substituant, acidity (HF-SbF5 5:1)

  在三氟甲磺酸中，在低温下，1-芳基氨基-1-甲硫基-2-硝基乙烯首先产生C，O质子化的物种，然后生成具有芳基亚胺基和羟基腈位置的共轭配位基。最后一个用芳族化合物原位捕获，或用MeOH或MeSH淬灭以形成芳基羟基亚氨基衍生物。当温度升高时，发生分子内反应。还讨论了芳环取代基，酸度（HF-SbF 5 5：1）和Z / E亚胺构型的影响。
• Nitroketene acetal chemistry: efficient synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、K. Geetha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Base-catalyzed reaction of the nitroketene N,S-acetals and the ring substituted 2-hydroxybenzaldehydes afforded a combinatorial library of the 2-alkylamino-3-nitro-4-alkylsulfanyl 4H-chromenes in excellent yields. Nucleophilic displacement of the C4 alkylsulfanyl group with different thiols afforded 4H-chromenes with structural diversity. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.4314/bcse.v29i2.11
  作者：Bamba, Fanté、Soro, Yaya、Siaka, Sorho、Marrot, Jérôme、Coustard, Jean-Marie

  DOI：10.4314/bcse.v29i2.11

  日期：——

  At low temperature in triflic acid, nitroketene S,N-acetals with a tethered phenyl ring react to form the corresponding hydroxynitrilium ions. Quenching with methanol leads to the formation of dications which undergo an unexpected Beckmann transposition affording new (E)-methyl methylsulfanyl(phenylamino) methylene carbamates.