(E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 | 68003-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺
• 英文名称: benzylidene allylamine
• 英文别名: 3-allyl-2,3,6,7-tetrahydro-2-phenylcyclopenta[e][1,3]-oxazin-4(5H)-one；N-(phenylmethylidene)-2-propene-1-amine；N-benzylideneprop-2-en-1-amine；N-allyl-1-phenyl-methanimine；N-allyl-1-phenylmethanimine；benzylidene-2-propenylamine；2-Propen-1-amine, N-(phenylmethylene)-；1-phenyl-N-prop-2-enylmethanimine
• CAS: 68003-55-4；21064-27-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: GXFNRLVWKGAVGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  第一級アミンの製造方法

  摘要：

  提供一种可以工业化、经济化和安全高效地生产一级胺的方法。在酸催化剂存在下，通过使式（1）所示的亚胺化合物与以R4-(OH)n表示的醇发生反应，制备以R1-NH2表示的一级胺的方法，其中包括从反应液中蒸馏出一级胺的步骤。制造方法（其中，R1代表烷基或烯基；R2代表H、烷基或芳基；R3代表芳基；R4代表n价的烃基；n为1~3的整数）。【选择图】无

  公开号：

  JP2019127453A
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 在 eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  实时高分辨率FlowNMR光谱在线监测光催化反应

  摘要：

  我们演示了如何将FlowNMR光谱技术轻松地用于研究光化学反应，这些光化学反应需要持续输入光和空气才能在现实条件下产生机械的见解。曙红Y介导的N-烯丙基苄胺的光氧化反应产生亚胺作为主要反应产物，在较长的反应时间后，会形成不需要的醛。流动反应过程中反应条件的容易变化允许进行探针实验，以提供有关光催化剂作用方式的信息。

  DOI：

  10.1039/c7cc07059d

文献信息

• Biocatalytic <i>N</i>-Alkylation of Amines Using Either Primary Alcohols or Carboxylic Acids via Reductive Aminase Cascades
  作者：Jeremy I. Ramsden、Rachel S. Heath、Sasha R. Derrington、Sarah L. Montgomery、Juan Mangas-Sanchez、Keith R. Mulholland、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.8b11561

  日期：2019.1.23

  The alkylation of amines with either alcohols or carboxylic acids represents a mild and safe alternative to the use of genotoxic alkyl halides and sulfonate esters. Here we report two complementary one-pot systems in which the reductive aminase (RedAm) from Aspergillus oryzae is combined with either (i) a 1° alcohol/alcohol oxidase (AO) or (ii) carboxylic acid/carboxylic acid reductase (CAR) to affect

  胺与醇或羧酸的烷基化代表了使用遗传毒性烷基卤化物和磺酸酯的温和且安全的替代方案。在这里，我们报告了两种互补的一锅系统，其中来自米曲霉的还原胺酶 (RedAm) 与 (i) 1° 酒精/酒精氧化酶 (AO) 或 (ii) 羧酸/羧酸还原酶 (CAR) 结合影响 N-烷基化反应。两种方法的应用都在底物范围和制备规模合成方面得到了举例说明。这些新的生物催化方法解决了替代传统合成方案面临的问题，例如苛​​刻的条件、过度烷基化和复杂的后处理程序。
• Iron-Catalyzed, Hydrogen-Mediated Reductive Cyclization of 1,6-Enynes and Diynes: Evidence for Bis(imino)pyridine Ligand Participation
  作者：Kevin T. Sylvester、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ja902478p

  日期：2009.7.1

  The bis(imino)pyridine iron dinitrogen complex (((i)Pr)PDI)Fe(N(2))(2) catalyzes the hydrogen-mediated reductive cyclization of enynes and diynes with turnover frequencies comparable to those of established precious metal catalysts. Amino, oxygenated, and carbon-based substrates are readily cyclized to the corresponding hetero- and carbocycles with 5 mol % iron and 4 atm H(2) at 23 degrees C. Stoichiometric

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物（（（i）Pr）PDI）Fe（N（2））（2）催化氢介导的烯炔和二炔的还原环化，其周转频率与已建立的贵金属催化剂相当. 氨基、含氧和碳基底物很容易环化为相应的杂环和碳环，在 23 摄氏度时含有 5 mol % 铁和 4 atm H(2)。选定的底物与 N(2) 下的铁化合物之间的化学计量反应) 气氛建立了从异丙基芳基取代基到烯炔或二炔底物的转移脱氢。通过 (1) H NMR 光谱结合氘标记实验对催化反应进行原位监测，建立了快速环化，然后是限制营业额的氢化。
• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Asymmetric aza-Diels-Alder reaction: enantio- and diastereoselective reaction of imine mediated by Chiral Lewis acid
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80532-9

  日期：1993.2

  asymmetric aza-Diels-Alder reaction using chiral boron mediator is developed. The key to its success is the use of the chiral boron complex prepared in situ from (R)- or (S)- binaphthol and B(OPh)3. The enantiomeric reaction of prochiral imine affords products of up to 90% ee. The double asymmetric induction of chiral imine using α-benzylamine as a chiral auxiliary is achieved with almost complete diastereoselectivity

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。
• Asymmetric Petasis Borono‐Mannich Allylation Reactions Catalyzed by Chiral Biphenols
  作者：Yao Jiang、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.201611332

  日期：2017.2

  Chiral biphenols catalyze the asymmetric Petasis borono‐Mannich allylation of aldehydes and amines through the use of a bench‐stable allyldioxaborolane. The reaction proceeds via a two‐step, one‐pot process and requires 2–8 mole % of 3,3′‐Ph2‐BINOL as the optimal catalyst. Under microwave heating the reaction affords chiral homoallylic amines in excellent yields (up to 99 %) and high enantioselectivies

  手性联苯酚通过使用工作台稳定的烯丙基二氧硼杂硼烷催化醛和胺的不对称 Petasis 硼-曼尼希烯丙基化。该反应通过两步一锅法进行，需要 2-8 摩尔%的 3,3'-Ph 2 -BINOL 作为最佳催化剂。在微波加热下，该反应以优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99:1）提供手性高烯丙胺。催化反应是真正的多组分缩合反应，而醛和胺都可以具有广泛的结构和电子特性。在反应中使用巴豆基二氧硼杂硼烷会产生具有反式和顺式非对映异构体的立体发散产物，其与相应的 E-和 Z-硼杂硼烷立体异构体均具有良好的非对映选择性和对映选择性。