(E)-N-羟基-1-(3-甲基苯基)甲亚胺 | 41977-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-羟基-1-(3-甲基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 3-methyl-benzaldehyde (E)-oxime
• 英文别名: 3-methyl-benzaldehyde seqtrans-oxime；3-Methyl-benzaldehyd-seqtrans-oxim；m-methylbenzaldehyde oxime；(E)-3-methylbenzaldoxime；3-Methylbenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(3-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 41977-54-2；52707-50-3；52707-55-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: YJZULDSAOHKEMO-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-羟基-1-(3-甲基苯基)甲亚胺 在 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of nitriles and amides from aldehydes using dry or wet alumina in solvent free conditions

  摘要：

  An efficient and simple procedure for the direct conversion of aldehydes into the corresponding nitriles with (NH2OHHCl)-H-./dry Al2O3/MeSO2Cl or amides with (NH2OHHCl)-H-./wet Al2O3/MeSO2Cl are studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01417-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基亚苄基)-丙二腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-N-羟基-1-(3-甲基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction

  摘要：

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes方法是通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发的。这种反应在高产率下生成(E)-aldoxime对映体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优异的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水溶性NaOH，pH 12，室温，4小时）。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0137-3

文献信息

• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。
• Effect of Structure in Benzaldehyde Oximes on the Formation of Aldehydes and Nitriles under Photoinduced Electron-Transfer Conditions
  作者：H. J. Peter de Lijser、Susan Hsu、Bernadette V. Marquez、Adriana Park、Nawaporn Sanguantrakun、Jody R. Sawyer

  DOI：10.1021/jo061325m

  日期：2006.9.1

  reactions of a series of benzaldehyde oximes (1a−o) were studied by steady-state (product studies) and laser flash photolysis methods. Nanosecond laser flash photolysis studies have shown that the reaction of the oxime with triplet chloranil (3CA) proceeds via an electron-transfer mechanism provided the free energy for electron transfer (ΔGET) is favorable; typically, the oxidation potential of the

  通过稳态（产物研究）和激光闪光光解方法研究了一系列苯甲醛肟（1a - o）的光敏反应的机理。纳秒激光闪光光解研究表明，只要电子转移的自由能（ΔG ET）良好，肟就可以通过电子转移机理与三重态苯二甲腈（3 CA）反应。通常，肟的氧化电位应低于2.0V。氧化电位大于2.0 V的取代苯甲醛肟猝灭3CA的速率与取代基和氧化电位无关。在这些条件下，最可能的机理是氢原子转移机理，因为该反应仅取决于OH键强度，这对于所有肟实际上都是相同的。产品研究表明，醛肟反应生成相应的醛和腈。醛途径中的重要中间体是亚氨基氧基，它是通过电子转移-质子转移（ET-PT）序列（对于具有低氧化电位的肟）或氢原子转移（HAT）途径（对于具有-OH的肟）形成的。较大的氧化电位）。提出腈是由中间体亚氨基形成的，这些亚氨基可以通过直接氢原子提取或通过电子转移质子转移序列形成。实验数据似乎支持直接氢原子的提取，这是淬灭速率对氧化电位的
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20110003827A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种具有以下公式的化合物，作为HIV蛋白酶抑制剂。还公开了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Solvent-Free and One-Step Beckmann Rearrangement of Ketones and Aldehydes by Zinc Oxide
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini

  DOI：10.1055/s-2002-31964

  日期：——

  In the presence of zinc oxide and without any additional organic solvents, Beckmann rearrangement of several ketones and aldehydes were performed in good yields.

  在氧化锌存在下，且无需任何额外的有机溶剂，数种酮和醛的贝克曼重排反应均以良好产率进行。