(E)-奥洛他定盐酸盐 | 949141-22-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 中文名称: (E)-奥洛他定盐酸盐
• 中文别名: (E)-盐酸奥洛他定
• 英文名称: (E )-11-[ 3-(dimethylamino)propylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid hydrochloride
• 英文别名: trans-olopatadine hydrochloride；(11E)-11-[3-(dimethylamino)propylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid hydrochloride；[(3E)-3-[2-(carboxymethyl)-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene]propyl]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 949141-22-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃*ClH
• 分子量: 373.879
• InChiKey: HVRLZEKDTUEKQH-JUIXXEQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-<3-(dimethylamino)propylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以70%的产率得到(E)-奥洛他定盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  抗组胺药奥洛他定及其E-异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发出抗组胺药物奥洛他定及其E-异构体的实用的立体选择性合成路线，关键步骤是使用不稳定的磷内酯和立体选择性Heck环化进行反式立体选择性Wittig烯化反应。Wittig反应的立体选择性取决于the盐阴离子和存在于用于产生叶立德的碱中的阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo300925c

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OLOPATADINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OLOPATADINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014147647A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides a process for the synthesis of olopatadine. Further, the invention discloses a process that results in improved yield of the desired Z isomer.

  本发明提供了一种合成奥洛帕替定的方法。此外，该发明揭示了一种能够提高所需Z异构体产量的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OLOPAT ADINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'OLOPATADINE
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2009081417A3

  公开（公告）日：2011-09-15
• Stereoselective Syntheses of the Antihistaminic Drug Olopatadine and Its <i>E</i>-Isomer
  作者：Joan Bosch、Jordi Bachs、Antonia M. Gómez、Rosa Griera、Marta Écija、Mercedes Amat

  DOI：10.1021/jo300925c

  日期：2012.7.20

  Practical stereoselective synthetic routes to the antihistaminic drug olopatadine and its E-isomer have been developed, the key steps being a trans stereoselective Wittig olefination using a nonstabilized phosphorus ylide and a stereoselective Heck cyclization. The stereoselectivity of the Wittig reaction depends on both the phosphonium salt anion and the cation present in the base used to generate

  已经开发出抗组胺药物奥洛他定及其E-异构体的实用的立体选择性合成路线，关键步骤是使用不稳定的磷内酯和立体选择性Heck环化进行反式立体选择性Wittig烯化反应。Wittig反应的立体选择性取决于the盐阴离子和存在于用于产生叶立德的碱中的阳离子。