(E)-苯乙醛N,N-二甲基腙 | 72037-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-苯乙醛N,N-二甲基腙
• 英文名称: (E)-phenylacetaldehyde N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: phenylacetaldehyde dimethylhydrazone；benzaldehyde N,N-dimethylhydrazone；N-methyl-N-[(E)-2-phenylethylideneamino]methanamine
• CAS: 72037-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: BPFYJBKKLJRWMH-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 (E)-苯乙醛N,N-二甲基腙 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N,N-Dimethyl-N'-[4-nitro-2,3-diphenyl-but-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在氢键有机催化剂的存在下，腙作为中性亲核试剂的使用范围更广

  摘要：

  使用硫脲作为 H 键合有机催化剂，硝基烯烃可以被激活，用于腙作为中性亲核试剂的共轭加成。正如预期的那样，甲醛衍生物在偶氮甲碱碳上反应，而来自可烯醇化醛的腙则表现为烯肼并在 α-碳上反应。发现与常用溶剂相比，离子液体可显着减少反应时间，而路易斯酸的替代活化导致反应物分解。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922791
• 作为产物：
  描述：

  N'-tert-Butyl-N-methyl-N-((E)-styryl)-formamidine 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-苯乙醛N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  合成中有甲am阴离子。醛和酮的一碳同系物转化为腈

  摘要：

  与2 trimethylsilymethyl甲脒的负碳离子的各种羰基化合物的治疗2给出了enamidine 3被容易地转化为同系化腈6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73793-2

文献信息

• Photoisomerisation of (E)- to (Z)-N,N-dimethylhydrazones and thermal reversion
  作者：Leo F. Clarke、Fiona O'Sullivan、Anthony F. Hegarty

  DOI：10.1039/p29910001649

  日期：——

  E-isomers of aliphatic aldehyde N,N-dimethylhydrazones undergo competing E to Z isomerisation and photolysis to nitriles under UV (254 nm) irradiation. The Z–E isomer mixture which results thermally reverts to the more stable E-isomer and under short irradiation times the photoisomerisation/thermal reversion cycle can be reversible. Trimethylacetaldehyde N,N-dimethylhydrazone undergoes similar reactions (ruling

  脂肪醛N，N-二甲基hydr的E-异构体在UV（254 nm）辐射下经历竞争性E - Z异构化和光解成腈。所述ž - ë异构体混合物，这导致热恢复到更稳定的È异构体和下短的辐照时间的光异构化/热循环逆转可以是可逆的。三甲基乙醛N，N-二甲基hydr经历相似的反应（排除其他类型的异构化的干预），RCH的热Z → E反应速率N–NMe 2的顺序为R = Bu t > Et> Me。根据the的构象和E - Z异构化的机理来考虑结果。
• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。
• Titanium-catalyzed iminohydrazination of alkynes
  作者：Sanjukta Banerjee、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.025

  日期：2005.11

  for the iminohydrazination of alkynes, a new multicomponent coupling reaction involving an alkyne, hydrazine, and isonitrile. A brief study on the scope of the reaction suggests that it is applicable to internal and terminal alkynes, alkyl and aryl isonitriles, and alkyl- and aryl-containing 1,1-disubstituted hydrazines. The best yields were obtained with terminal alkynes and alkyl isonitriles. The regioselectivity

  钛吡咯基络合物Ti（NMe 2）2（DAP）2（1），其中DAP是2-（N，N-二甲基氨基甲基）吡咯基，和Ti（NMe 2）3（bap）（3），其中bap是2， 5-二（N，N发现-二甲基氨基甲基）吡咯基是炔烃的亚氨基肼化反应的有效催化剂，炔烃是一种新的多组分偶联反应，涉及炔烃，肼和异腈。对该反应范围的简要研究表明，它适用于内部和末端炔烃，烷基和芳基异腈以及含烷基和芳基的1,1-二取代肼。使用末端炔烃和烷基异腈可获得最佳收率。反应的区域选择性对催化剂的结构非常敏感，在所有情况下，我们都可以用1或3作为催化剂获得亚氨基酰肼化产物的一种区域异构体。产品的结构用NMR光谱和DFT计算，这表明探测小号-顺腙-烯胺互变异构体是最有利的配置的同分异构体。但是，在室温下的溶液中可能可以访问几种配置。的反应1与2当量为h 2 NNMe 2个中形成的双核的复杂的Ti结果2（DAP）3（NNMe 2）2（NHNMe
• REETZ, M. T.;STEINBACH, R.;KESSELER, K., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 11, 872
  作者：REETZ, M. T.、STEINBACH, R.、KESSELER, K.

  DOI：——

  日期：——
• LERCHE, H.;WANNINGER, G.;SEVERIN, TH., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1111-1112
  作者：LERCHE, H.、WANNINGER, G.、SEVERIN, TH.

  DOI：——

  日期：——