(R)-(+)-1-(4-甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉 | 30356-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-1-(4-甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉
• 中文别名: (R)-(+)-1-(4-甲氧苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉
• 英文名称: (+)-1-(4-methoxyphenyl)methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-1-(4-Methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 30356-08-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NPEVCJZMQGZNET-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(4-甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉 在 溶剂黄146 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以247.9 g的产率得到1-(4-甲氧基苄基)-3,4,5,6,7,8,-六氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸右美沙芬中间体的拆分母液中副 产物的消旋化回收方法

  摘要：

  本发明涉及一种式(I)所示的右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉的拆分副产物的消旋化回收方法，其特征在于所述方法包括如下步骤：(1)将外消旋的1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉使用D‑扁桃酸或D‑酒石酸进行拆分，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑S‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉化合物的D‑扁桃酸或D‑酒石酸盐和1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(2)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉氧化，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(3)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉还原，得到右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉。由此提供了一种条件温和、操作简便、物耗少的右美沙芬其副产物左旋中间体消旋化回收方法。

  公开号：

  CN106083717B
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苄基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化的大块α，β-不饱和亚胺向药学上重要的吗啡骨架的转移

  摘要：

  吗啡骨架是许多药物（例如右美沙芬）中的重要子结构，可以由1-苄基1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-苄基OHIQ）衍生物构建。1-苄基-OHIQ的前体1-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉（1-苄基-HHIQs）构成了一种大体积的α，β-不饱和亚胺。到目前为止，很少有人报道将亚胺还原酶（IRED）应用于α，β-不饱和亚胺。在这项研究中，通过评估48个IRED，1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ）的对映体均为获得高收率和优异的光学纯度。在这些酶中，最能耐受空间位阻的SREDARERANACUS Amylolyticus（IR40）能够将各种苯基取代的1-苄基-HHIQ转化为对映体过量极好的对应的1-苄基-OHIQ衍生物。这些结果提供了通过庞大的α，β-不饱和亚胺前体的对映选择性还原合成这些重要化合物的有效途径

  DOI：

  10.1002/adsc.201801326

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• 一种氢溴酸右美沙芬中间体副产物的消旋回收方法
  申请人：赤峰艾克制药科技股份有限公司

  公开号：CN112159356A

  公开（公告）日：2021-01-01

  一种氢溴酸右美沙芬中间体副产物的消旋回收方法，包括以下步骤1)母液处理：在搅拌条件下，减压蒸馏至甲醇基本蒸尽；在浓缩母液液温小于40℃时，加入氢氧化钠溶液搅拌、静置，检测pH大于12，然后分层，水相用于回收扁桃酸，油相减压浓缩至蒸尽甲苯，随后冷至65℃～80℃；2)N‑氯化：加入异丙醇，滴加次氯酸钠溶液；3)消旋化：在反应体系中加入液碱，搅拌反应，4)还原：滴加入硼氢化钠溶液，反应至完全；5)手性拆分，化合物(I)甲苯溶液中加入甲醇和D‑扁桃酸，进行手性拆分；6)母液精制：将步骤5)得到的母液作为原料按步骤1)～4)的处理方法进行处理，得到母液制化合物(I)甲苯溶液，加入草酸精制。
• 一种制备右美沙芬的方法
  申请人：上海天慈生物谷生物工程有限公司

  公开号：CN104119273B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明涉及一种制备右美沙芬的新方法。该方法在制备中间体(+)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅵ)时，采用催化还原方法对1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉(Ⅴ)进行手性还原，从而以高选择性制得了该中间体。本发明方法可以省去手性拆分等繁琐的操作，操作简单，反应条件温和，总时间短，原料来源广，非常适合用于工业化生产右美沙芬。
• Hydroxy-Morphinane. 9. Mitteilung. Versuche zur Racemisierung optisch aktiver 1-(p-Hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinoline
  作者：A. Brossi、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390525

  日期：——

  Racemic or optically active 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinolines (I, Ia or Ib) as well as their O-methyl-ethers (II, IIa or IIb) are dehydrogenated in good yields to 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives at higher temperature. The conversion of the latter into racemic 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinoline (I) or to the racemic O-methyl ether (II) is

  外消旋或旋光的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I，Ia或Ib）以及它们的O-甲基醚（II，IIa或IIb）在较高温度下以良好的产率脱氢为5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物。后者可以转化为外消旋的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I）或外消旋的O-甲基醚（II）。通过在异戊醇中用钠还原或通过叔N-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉催化还原溴代季铵盐。
• 一种氢溴酸右美沙芬中间体的拆分母液中副 产物的消旋化回收方法
  申请人：浙江永太药业有限公司

  公开号：CN106083717B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种式(I)所示的右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉的拆分副产物的消旋化回收方法，其特征在于所述方法包括如下步骤：(1)将外消旋的1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉使用D‑扁桃酸或D‑酒石酸进行拆分，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑S‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉化合物的D‑扁桃酸或D‑酒石酸盐和1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(2)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑R‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉氧化，得到1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉；(3)将1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉还原，得到右美沙芬中间体1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢‑1‑[(4‑甲氧基苯基)甲基]异喹啉。由此提供了一种条件温和、操作简便、物耗少的右美沙芬其副产物左旋中间体消旋化回收方法。