(R)-(-)-2-哌啶-1,1,2-三苯基乙醇 | 213995-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (R)-(-)-2-哌啶-1,1,2-三苯基乙醇
• 中文别名: (R)-2-哌啶基-1,1,2-三苯基乙醇
• 英文名称: (R)-(-)-2-piperidino-1,1,2-triphenylethanol
• 英文别名: (2R)-1,1,2-triphenyl-2-piperidin-1-ylethanol
• CAS: 213995-12-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: BCFJVZGZDXPFBN-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  490.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0705 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 2,4,6-Tris-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-cylcotriboroxane 、 (R)-(-)-2-哌啶-1,1,2-三苯基乙醇 、 3-氰基苯甲醛 、 溶剂黄146 、 甲苯 在 氮 、 甲苯 、 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 乙腈 、 正庚烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (S)-3-((4-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(hydroxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Potentiators Of Glutamate Receptors

  摘要：

  本申请涉及一种化合物I的替代羟基苯酮，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗偏头痛中的应用的药物组合物。本申请还涉及制备化合物I的方法，以及其中有用的中间化合物。

  公开号：

  US20090318483A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (S)-2,2,3-triphenyloxirane 在 lithium perchlorate 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-(-)-2-哌啶-1,1,2-三苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种优良的，易于获得的对映纯配体，用于将二乙基锌催化α-取代的醛对映选择性加成。

  摘要：

  高氯酸锂诱导的（S）-三苯基环氧乙烷（3）与仲胺（哌啶（a），N-甲基哌嗪（b），N-苯基哌嗪（c）和吗啉（d））的开环反应以立体定向方式进行并以完全区域选择性的方式得到（R）-2-（二烷基氨基）-1,1,2-三苯乙醇（4a-d）。这些氨基醇在0℃和室温下以高对映选择性催化诱导二乙基锌加至苯甲醛中。在将Et（2）Zn添加到20个代表性的脂族和芳族醛5a-t族中时，已经研究了在0摄氏度下提供最高对映选择性的配体4a。对于17个成员组成的一组α-取代的底物（5a-m，qt），包括邻，间和对位取代的苯甲醛，萘醛，

  DOI：

  10.1021/jo981336i
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 (R)-(-)-2-哌啶-1,1,2-三苯基乙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes: assessment of optimal N,N-substitution for 2-dialkylamino-1,1,2-triphenylethanol ligands

  摘要：

  A general methodology for the synthesis of 2-dialkylamino-1,1,2-triphenylethanol has been developed. Novel ligands 3, 4, and 5, bearing flexible alkyl chains on nitrogen have been synthesized by epoxide-ring opening of the encumbered (S)-triphenyloxirane. These ligands along with 2-piperidino-1,1,2-triphenyl ethanol 1 have been tested in the addition of dimethylzinc to aldehydes. This allowed for the assessment of the structural features that favor the catalytic activity and selectivity of the ligands with respect to nitrogen substitution. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.026

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARBOPROST AND ITS TROMETHAMINE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ PERMETTANT LA PRÉPARATION DE CARBOPROST ET DE SON SEL DE TROMÉTHAMINE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017093770A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silicagel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备Carboprost tromethamine盐的新工艺，其中在无极溶剂中使用Grignard试剂，在手性辅助剂的存在下烷基化通式（II）的烯酮。公式（VII）的甲酯外消旋体通过重力硅胶色谱分离，并使用固体tromethamine碱进行盐形成。
• Potentiators of glutamate receptors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07803938B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  This application relates to a substituted hydroxyphenyl ketone compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition thereof and its use in treating migraine. This application also relates to processes for preparing a compound of formula I, and intermediate compounds useful therein.

  本申请涉及一种I式置换羟基苯酮化合物，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗偏头痛中的应用的制药组合物。本申请还涉及制备I式化合物的过程以及其中有用的中间体化合物。
• Potentiators of Glutamate Receptors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2441762A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The present invention provides compounds of formula I: pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same, processes or preparing the same, and intermediates thereof.

  本发明提供了式 I 的化合物： 其药物组合物、使用方法、制备方法及其中间体。
• Process for the preparation of carboprost and its tromethamine salt
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US10442762B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of Carboprost tromethamine salt where alkylation the enone of the general formula (II) is carried out in the presence of a chiral auxiliary in aprotic solvent with a Grignard reagent. The methyl ester epimers of formula (VII) are separated by gravity silica gel chromatography and the salt formation is carried out by using solid tromethamine base.

  本发明的主题是一种制备卡前列素三甲胺盐的新工艺，其中通式（II）的烯酮在手性助剂存在下，在非沸腾溶剂中用格氏试剂进行烷基化。式（VII）的甲酯表聚物通过重力硅胶色谱法分离，盐的形成是通过使用固体三甲胺碱进行的。
• Structural Optimization of Enantiopure 2-Cyclialkylamino-2-aryl-1,1-diphenylethanols as Catalytic Ligands for Enantioselective Additions to Aldehydes
  作者：Sergi Rodríguez-Escrich、Katamreddy Subba Reddy、Ciril Jimeno、Gisela Colet、Carles Rodríguez-Escrich、Lluís Solà、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo800615d

  日期：2008.7.1

  The structural optimization of a family of modular, enantiopure beta-amino alcohol ligands with a common 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanol skeleton, whose stereogenicity was introduced through the Jacobsen epoxidation of 1,1-diphenyl-2-arylethylenes, has led to the identification of a small set of optimal catalysts with enhanced activity and enantioselectivity in the addition of alkylzinc and arylzinc reagents to aldehydes. Criteria for the discrimination between apparently analogous, highly enantioselective ligands are proposed.