(R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯 | 32174-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯
• 中文别名: O-甲基-R-扁桃酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-(-)-2-methoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-Methyl 2-methoxy-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 32174-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SMHXGVJSDWUGKC-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258℃
• 密度：
  1.086
• 闪点：
  88℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯 在 diethylzinc 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到(R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  轻度条件下高效高效的锌选择性化学催化的锌氢化硅烷化

  摘要：

  使用二乙基锌作为催化剂，已开发出一种温和而高效的催化氢化硅烷化方案，可用于室温酯的还原。该方法操作简单，显示出较高的官能团耐受性，并且可以轻松获得各种不同醇的高收率。

  DOI：

  10.1002/chem.201406176
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 生成 (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-O-甲基扁桃酸甲酯的光解和光消旋

  摘要：

  已发现在甲醇中的双色性分子（+）-O-甲基扁桃酸酯（（+）- 3）在254 nm处辐照会导致光分解和光消旋。分离出的主要单体产物苯乙酸甲酯（1b）是由与外消旋作用完全不同的机理产生的。直接辐射的高效率，3的单峰寿命非常短（约1纳秒），以及无法用丙酮三联体敏化1b的形成，使3的单峰态成为反应性物种。讨论了用于说明产品的机械模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87030-x

文献信息

• The Efficient Synthesis of Alkoxy-esters from Hydroxy Carboxylic Acids Using Dimsyllithium in Dimethylsulfoxide Followed by Alkylation with an Alkyl Halide
  作者：Harry Heaney、Philip Page、Yohan Chan、Matthew McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1055/s-2004-834827

  日期：——

  Hydroxy acids are converted directly into the related alkyl ether-alkyl esters in high yields in a single operation by ­double deprotonation using dimsyllithium in dimethylsulfoxide ­followed by treatment with an alkyl halide.

  在单次操作中，通过使用二甲亚砜中的二甲基锂进行双重去质子化，随后用烷基卤处理，羟基酸可以高效地直接转化为相关的烷基醚-烷基酯。
• Kinetic resolution of (R,S)-pyrazolides containing substituents in the leaving pyrazole for increased lipase enantioselectivity
  作者：Pei-Yun Wang、Chia-Hui Wu、Jyun-Fen Ciou、An-Chi Wu、Shau-Wei Tsai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.04.003

  日期：2010.9

  With hydrolysis of (R,S)-azolides in water-saturated methyl tert-butyl ether (MTBE) via Candida antarctica lipase B (CALB) as the model system, (R,S)-pyrazolides containing a leaving 3-, 4- or 3,4-substituted-pyrazole moiety are selected as the best substrates for preparing various optically pure carboxylic acids containing an α-chiral center. Great improvements of enzyme activity for the (R)-enantiomers

  以南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）为模型体系，通过水饱和的甲基叔丁基醚（MTBE）中的（R，S）-吡咯内酯水解为模型系统，其中含有（R，S）-吡唑并含有3-，4-选择3，4-或3，4-取代的吡唑部分作为制备各种含有α-手性中心的光学纯羧酸的最佳底物。对于（酶活性的很大的改进- [R ）具有优异的对映选择性-对映体（V - [R / V小号 > 100）可获得，如果（[R ，小号含有留下的3-或3,4-取代的吡唑部分的R-吡唑化物用于在无水MTBE中由甲醇水解或醇解。对（R，S）-N -2-苯基丙酰基吡唑的详细动力学分析表明，在离开的吡唑部分中较大的3-取代基（例如3-（3-溴苯基）或3-（2-吡啶基））对降低无水MTBE中反应缓慢的对映异构体的催化丝氨酸的亲核攻击和质子转移，以及水饱和MTBE中两种对映异构体的亲和性和底物亲和力。该拆分平台还成功应用于通过水饱和的环己烷中的（R，S）-吡唑
• The Diastereoselective Formation of Tetraalkoxy[4]resorcinarenes Derived from (-)-(2R)-2-Methoxy-2-phenylethanol and Proof of Absolute Configurations
  作者：Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Harry Heaney、Matthew J. McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1002/ejoc.201100733

  日期：2011.9

  The preparation of optically pure (-)-3-[(2R)-2-methoxy-2-phenylethoxy] phenol from resorcinol monobenzoate and its conversion into diastereoisomeric tetraalkoxyresorcin[4]arenes together with proof of the absolute configurations of the products is reported. The results of the study indicate that diastereoselective ring closure of linear tetrameric intermediates is controlled by the steric demand of

  报道了从间苯二酚单苯甲酸酯制备光学纯 (-)-3-[(2R)-2-甲氧基-2-苯基乙氧基] 苯酚及其转化为非对映异构四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃以及产物绝对构型的证明. 研究结果表明，线性四聚中间体的非对映选择性闭环受前体 3-烷氧基苯酚中烷基的空间需求控制。
• Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines
  作者：WR Jackson、HA Jacobs、GS Jayatilake、BR Matthews、KG Watson

  DOI：10.1071/ch9902045

  日期：——

  Cyanohydrins, prepared in high optical purity from aryl aldehydes, have been converted into α- hydroxy aldehydes, β- hydroxy ketones and β- hydroxy amines without any racemization and frequently with good stereoselectivity for the erythro-diastereoisomer (>90%) at the newly introduced stereogenic centre.

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。
• Model studies for the total synthesis of the maytansinoids based on the intramolecular nitrile oxide-olefin [3+2] cycloaddition reaction
  作者：Soo sung Ko、Pat N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96704-3

  日期：1985.1

  The macrocyclization of the olefinic nitrile oxide 30 to the ansa-macrolide skeleton 37, a model for a novel approach to the maytansinoids, is described.

  描述了将烯类腈氧化物30宏环化成ansa-大环内酯骨架37的方法，ansa-大环内酯骨架是用于美登木素生物碱的新颖方法的模型。