(R)-1-(蒽-9-基)乙胺 | 241488-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (R)-1-(蒽-9-基)乙胺
• 英文名称: α-(R)-9'-anthrylethylamine
• 英文别名: (R)-(+)-1-(9-anthryl)ethylamine；(R)-1-(9-anthracenyl)ethylamine；(+)-1-(9-anthryl)ethylamine；(R)-1-(9-anthryl)ethylamine；(R)-1-(Anthracen-9-yl)ethanamine；(1R)-1-anthracen-9-ylethanamine
• CAS: 241488-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RZLKNOOWSHXPRB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  402.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(蒽-9-基)乙胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 2-[(R)-1-(9-anthryl)ethylamino]-4-chloro-6-[(R)-1-(1-napthyl)ethylamino]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  A Circular Dichroism Approach to the Conformation of 1-Arylethylamino-Substituted 1,3,5-Triazine Derivatives

  摘要：

  CD data of the optically pure 2-[(R)-1-(9-anthryl)ethylamino]-4-chloro-6-[(R)-1-(l-naphthyl)-ethylamino] 2-[(R)-1-(9-anthryl)ethylamino]-4,6-bis[(1-naphthyl)-ethylamino]-1,3,5-triazine, 2,4-bis[(R)-1-(9-anthryl)ethylamino]-6-chloro-1,3,5-triazine are presented. The analysis of the CD spectra by means of the nonempirical DeVoe approach has afforded the complete conformational characterisation of the three s-triazine derivatives, allowing us to establish how the conformation of these derivatives depends on the nature of the substituent 1-arylethylamino groups.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1767::aid-ejoc1767>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(9-anthracenyl)ethyl]-tert-butanesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(R)-1-(蒽-9-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的亲核加成反应合成1-（9-蒽基）乙胺及其三氟甲基类似物

  摘要：

  通过向相应的N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺中进行亲核加成反应，可以实现1-苯基乙胺和2,2,2-三氟-1-苯基乙胺的9-蒽基类似物的不对称合成。 胺-不对称合成-手性助剂-叔丁烷亚磺酰胺-三氟甲基化合物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260153

文献信息

• Arynes and Cyclic Alkynes as Synthetic Building Blocks for Stereodefined Quaternary Centers
  作者：Elias Picazo、Sarah M. Anthony、Maude Giroud、Adam Simon、Margeaux A. Miller、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b02875

  日期：2018.6.20

  stereodefined quaternary centers from reactions of arynes and related strained intermediates using β-ketoester-derived substrates. The conversion of β-ketoesters to chiral enamines is followed by reaction with in situ generated strained arynes or cyclic alkynes. Hydrolytic workup provides the arylated or alkenylated products in enantiomeric excesses as high as 96%. We also describe the one-pot conversion

  我们报告了一种使用β-酮酯衍生底物从芳烃和相关应变中间体的反应合成立体定义的四元中心的简便方法。β-酮酯转化为手性烯胺，然后与原位生成的应变芳炔或环炔反应。水解后处理可提供对映体过量高达 96% 的芳基化或烯基化产物。我们还描述了 β-酮酯底物一锅法转化为相应的对映体富集的 α-芳基化产物。计算显示了手性如何从 N 结合手性助剂转移到最终产品。这是手性亲核试剂捕获芳炔以设置新立体中心的首次理论研究。我们的方法为立体选择性β-酮酯芳基化/烯基化这一具有挑战性的问题提供了解决方案，并形成了四元中心。
• Chiral N-heterocyclic carbenes as asymmetric acylation catalysts
  作者：Yumiko Suzuki、Kazuyuki Muramatsu、Kaori Yamauchi、Yasuko Morie、Masayuki Sato

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.071

  日期：2006.1

  N-heterocyclic carbenes are generated from C2-symmetric 1,3-bis(1-arylethyl)imidazolium salts and potassium tert-butoxide. These C2-symmetric imidazolidenyl carbenes catalyze enantioselective acylation of racemic secondary alcohols. The asymmetric acylation of 1-(1-naphthyl)ethanol was achieved in up to 68% ee of the acylated product, using (R,R)-1,3-bis[(1-naphthyl)ethyl]imidazolium tetrafluoroborate as a precursor

  由C 2对称的1，3-双（1-芳乙基）咪唑鎓盐和叔丁醇钾产生手性N-杂环卡宾。这些C 2对称的咪唑烷烯基碳烯催化外消旋仲醇的对映选择性酰化。使用（R，R）-1,3-双[（1-萘基）乙基]咪唑四氟硼酸酯作为前体，可以在不超过68％ee的酰化产物中实现1-（1-萘基）乙醇的不对称酰化。手性N-杂环卡宾和丙酸乙烯酯作为酰基供体。
• EFFICIENT RESOLUTION OF (±)-1-(9-ANTHRYL)ETHYLAMINE
  作者：Marin Roje、Zdenko Hameršak、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1081/scc-120014769

  日期：2002.1

  for efficient resolution of (±)-1-(9-anthryl)ethylamine ((±)-1) by fractional crystallization of its salts with (S)-(+)-mandelic acid (2) are reported. When crystallization was performed by fast addition of chloroform solution of an equivalent of (±)-1 to the hot chloroform solution of (+)-2, crystals of mandelate of (+)-1-(9-anthryl)ethylamine ((R,S)-3) are collected in 56% yield. (R)-(+)-1 (98.6% e

  摘要 报告了 (±)-1-(9-蒽基) 乙胺 ((±)-1) 与 (S)-(+)-扁桃酸 (2) 的盐分步结晶的有效拆分条件。当通过向 (+)-2 的热氯仿溶液中快速加入等量 (±)-1 的氯仿溶液进行结晶时，(+)-1-(9-蒽基) 乙胺 ((R ,S)-3) 以 56% 的产率收集。(R)-(+)-1 (98.6% ee) 通过从扁桃酸盐的碳酸氢盐溶液中萃取而分离。四种作物的后期收集提供 (R,S)-3，在任何单一作物中具有 71.5% 的累积产量和 >98% 的 (+)-1 ee。仅用 0.5 当量的 (+)-2 结晶得到 (R,S)-3，产率为 47.4%，(+)-1 产率为 98.1% ee
• Solvent modulation of the morphology of homochiral gadolinium coordination polymers and its impact on circularly polarized luminescence
  作者：Ting Hou、Chen-Chen Zhao、Song-Song Bao、Zhi-Min Zhai、Li-Min Zheng

  DOI：10.1039/d3dt03735e

  日期：2024.2.27

  Studying the effect of morphology on the circularly polarized luminescence (CPL) of chiral molecular materials is important for the development of CPL-active materials for applications. Herein, we report that the morphology of Gd(NO3)3/R-,S-AnempH2 [AnempH2 = (1-anthrylethylamino)methylphosphonic acid] assemblies can be controlled by solvent modulation to form spiral bundles Gd(R-,S-AnempH)3·2H2O (R-

  研究形貌对手性分子材料圆偏振发光（CPL）的影响对于开发CPL活性材料的应用具有重要意义。在此，我们报道了Gd(NO 3 ) 3 / R -, S -AnempH 2 [AnempH 2 = (1-蒽乙基氨基)甲基膦酸]组装体的形态可以通过溶剂调节来控制，形成螺旋束Gd( R -, S -AnempH) 3 ·2H 2 O ( R -, S -1 )、晶体 Gd( R -, S -AnempH) 3 ·2H 2 O ( R -, S -2 ) 和纺锤形颗粒 Gd( R - , S -AnempH) 3 ·3H 2 O·0.5DMF ( R -, S -3 ) 具有相似的链结构。有趣的是， R - 、 S -1具有 CPL 活性，并且在三对对映体中表现出最高的不对称因子值（| g lum | = 2.1 × 10 –3 ），是R - 、 S的 2.8 倍-2 ，而R -、 S -3则 CPL
• Sepac, Dragan; Roje, Marin; Hamersak, Zdenko, Croatica Chemica Acta, 2003, vol. 76, # 3, p. 235 - 239
  作者：Sepac, Dragan、Roje, Marin、Hamersak, Zdenko、Sunjic, Vitomir

  DOI：——

  日期：——