(+/-)-(2R,3S,5R,1'R,2'S)-2-(1-Acetamido-2-methoxy-2-allyl)ethyl-3-(cis-propen-1-yl)-pyrrolidine-5-carboxylic Acid | 335681-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2R,3S,5R,1'R,2'S)-2-(1-Acetamido-2-methoxy-2-allyl)ethyl-3-(cis-propen-1-yl)-pyrrolidine-5-carboxylic Acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-5-[(1R,2S)-1-acetamido-2-methoxypent-4-enyl]-4-[(Z)-prop-1-enyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 335681-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XZTLEADSZXAUQZ-FJTTXLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2R,3S,5R,1'R,2'S)-1-t-butoxycarbonyl-2-(1-acetamido-2-methoxy-2-allyl)ethyl-3-(cis-propen-1-yl)-pyrrolidine-5-carboxylic acid t-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R,3S,5R,1'R,2'S)-2-(1-Acetamido-2-methoxy-2-allyl)ethyl-3-(cis-propen-1-yl)-pyrrolidine-5-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent pyrrolidine influenza neuraminidase inhibitors

  摘要：

  The synthesis of several pyrrolidine inhibitor analogs is described that possess nanomolar in vitro potencies against the neuraminidase enzymes expressed by the B/Memphis/3/89 and A/N1/PR/8/34 influenza strains. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.048

文献信息

• Inhibitors of neuraminidases
  申请人：——

  公开号：US20040097471A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  Disclosed are compounds of the formula: 1 which are useful for inhibiting neuraminidases from disease-causing microorganisms, especially, influenza neuraminidase. Also disclosed are compositions and methods for preventing and treating diseases caused by microorganisms having a neuraminidase, processes for preparing the compounds and synthetic intermediates used in these processes.

  本发明涉及以下式子的化合物：1，该化合物对于抑制疾病引起微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶非常有用。本发明还涉及预防和治疗由具有神经氨酸酶的微生物引起的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。
• US6455571B1
  申请人：——

  公开号：US6455571B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• US6831096B2
  申请人：——

  公开号：US6831096B2

  公开（公告）日：2004-12-14
• Synthesis of potent pyrrolidine influenza neuraminidase inhibitors
  作者：A. Chris Krueger、Yibo Xu、Warren M. Kati、Dale J. Kempf、Clarence J. Maring、Keith F. McDaniel、Akhteruzzaman Molla、Debra Montgomery、William E. Kohlbrenner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.048

  日期：2008.3

  The synthesis of several pyrrolidine inhibitor analogs is described that possess nanomolar in vitro potencies against the neuraminidase enzymes expressed by the B/Memphis/3/89 and A/N1/PR/8/34 influenza strains. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.