(R)-1-羟基-1-苯基丁烷-2-酮 | 77302-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-羟基-1-苯基丁烷-2-酮
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one；(R)-1-hydroxy-1-phenyl-butan-2-one；(R)-1-Hydroxy-1-phenyl-butan-2-on；(1R)-1-hydroxy-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 77302-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BTYLJLLMYNHHNC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醚 、 (R)-1-羟基-1-苯基丁烷-2-酮 、 phenylmagnesium bromide 生成 L-1cat_F,2t_F-diphenyl-butanediol-(1r_F,2c_F)
  参考文献：
  名称：

  Roger, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1048,1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 Amberlite(TM) XAD-7 、 Pichia stipitis CCT 2617 、 臭氧 作用下， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-羟基-1-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient extractive biocatalysis in the asymmetric reduction of an acyclic enone by the yeast Pichia stipitis

  摘要：

  A concise highly chemo- and enantioselective preparation of (S)-2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 6 (65% yield, >99% e.e.) via extractive biocatalysis by the yeast Pichia stipitis CCT 2617-mediated reduction of 2-ethyl-1-phenylprop-2-en-1-one 5 adsorbed on Amberlite(TM) XAD-7 is reported. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00798-x

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2010099527A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention discloses compounds or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了抑制RNA含病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）的化合物或药用可接受的盐、酯或前药，因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Carbonyl Compounds by the Catalytic, Enantioselective Oxidation of Silyl Enol Ethers and Ketene Acetals with (Salen)manganese(III) Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer T. Fell、Veit R. Stegmann、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/ja9726668

  日期：1998.2.1

  A set of silyl enol ethers and ketene acetals 1a−h with α- and/or β-phenyl as well as alkyl substituents of different steric bulk has been submitted to the enantioselective catalytic oxidation by chiral (salen)MnIII complexes 3. Highest conversions and best enantioselectivities have been obtained with bleach rather than iodosobenzene as oxygen source for the active oxo−metal species. With regard to

  一组具有 α- 和/或 β-苯基以及不同空间体积的烷基取代基的甲硅烷基烯醇醚和烯酮缩醛 1a-h 已通过手性 (salen) MnIII 配合物进行对映选择性催化氧化 3. 最高转化率和使用漂白剂而不是碘苯作为活性氧金属物种的氧源获得了最佳的对映选择性。关于底物结构，对于在甲硅烷氧​​基位置具有短且未支化的烷基取代基的烯醇醚，ee 值已达到高达 89%。虽然 β-苯基有利于对映面控制，但在甲硅烷氧​​基官能团的 α 苯基取代基会导致较低的 ee 值，而二苯基取代的衍生物 1d 显示出最低的立体选择性。
• TCA Cycle Involved Enzymes SucA and Kgd, as well as MenD: Efficient Biocatalysts for Asymmetric C–C Bond Formation
  作者：Maryam Beigi、Simon Waltzer、Alexander Fries、Lothar Eggeling、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1021/ol3031186

  日期：2013.2.1

  Asymmetric mixed carboligation reactions of α-ketoglutarate with different aldehydes were explored with the thiamine diphosphate dependent enzymes SucA from E. coli, Kgd from Mycobacterium tuberculosis, and MenD from E. coli. All three enzymes proved to be efficient biocatalysts to selectively deliver chiral δ-hydroxy-γ-keto acids with moderate to excellent stereoselectivity. The high regioselectivity

  α酮戊二酸与不同醛的不对称混合碳连接的反应从二磷酸硫胺素依赖酶的sucA进行了探索大肠杆菌，KGD从结核分枝杆菌，和修补从大肠杆菌。事实证明，所有这三种酶都是有效的生物催化剂，可以选择性地递送具有中等至优异的立体选择性的手性δ-羟基-γ-酮酸。高区域选择性是由于α-酮戊二酸作为这些酶催化反应的酰基供体保留了作用。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080050336A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• Enantioselective Aerobic Oxidation of α-Hydroxy-Ketones Catalyzed by Oxidovanadium(V) Methoxides Bearing Chiral, <i>N</i>-Salicylidene-<i>tert</i>-butylglycinates
  作者：Chien-Tien Chen、Jun-Qi Kao、Santosh B. Salunke、Ya-Hui Lin

  DOI：10.1021/ol1024053

  日期：2011.1.7

  Chiral oxidovanadium(V) methoxides prepared from 3,5-disubstituted-N-salicylidene-l-tert-butylglycines and vanadyl sulfate in air-saturated MeOH serve as highly enantioselective catalysts for asymmetric aerobic oxidations and kinetic resolution of alkyl, aryl, and heteroaryl α-hydroxy-ketones with differed α-substituents at ambient temperature in toluene or TBME (tert-butyl methyl ether). The best

  手性oxidovanadium（V）甲醇盐由3,5-二取代制备Ñ -salicylidene-升-叔-butylglycines和硫酸氧钒在空气饱和的MeOH中服务于非对称需氧氧化和烷基的动力学拆分为对映体选择性高的催化剂，芳基，和杂芳基在室温下在甲苯或TBME（叔丁基甲基醚）中具有不同α-取代基的α-羟基酮。最佳方案包括使用带有衍生自3,5-二苯基-或3-邻-联苯-5-硝基-水杨醛的tridendate模板的配合物。基于选择性因子（k rel），好氧氧化过程的动力学分辨率选择性在12至> 1000的范围内。）。