(R)-1-羟基-1-苯基戊-2-酮 | 91817-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-羟基-1-苯基戊-2-酮
• 英文名称: (R)-1-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
• 英文别名: (1R)-1-hydroxy-1-phenylpentan-2-one
• CAS: 91817-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RDSFBPHIMKGWRF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-羟基-1-苯基戊-2-酮 、 (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 生成 (R)-(4,5-dimethyl-2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  BRAUN, M.;HILD, W., ANGEW. CHEM., 1984, 96, N 9, 701-702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1R,4S)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2-methylsulfanyl-1-phenyl-pent-2-en-1-ol 在 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-羟基-1-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Hild, Wilhelm, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 9, p. 701 - 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Branched-Chain Keto Acid Decarboxylase fromLactococcus lactis (KdcA), a Valuable Thiamine Diphosphate-Dependent Enzyme for Asymmetric CC Bond Formation
  作者：Dörte Gocke、Cong Luan Nguyen、Martina Pohl、Thomas Stillger、Lydia Walter、Michael Müller

  DOI：10.1002/adsc.200700057

  日期：2007.6.4

  The thiamine diphosphate-dependent, branched-chain 2-keto acid decarboxylase from Lactococcus lactis sup. cremoris B1157 (KdcA) is a new valuable enzyme for the synthesis of chiral 2-hydroxy ketones. The gene was cloned and the enzyme was expressed as an N-terminal hexahistidine fusion protein in Escherichia coli. It has a broad substrate range for the decarboxylation reaction including linear and

  源自乳酸乳球菌的硫胺素二磷酸依赖性的支链2-酮酸脱羧酶。乳脂B1157（KDCA）为手性2-羟基酮的合成一个新的有价值的酶。克隆了该基因，并将该酶表达为大肠杆菌中的N端六组氨酸融合蛋白。它具有广泛的脱羧反应底物范围，包括直链和支链脂族和芳族酮酸，以及丙酮酸苯酯和吲哚-3-丙酮酸酯。重组KdcA的二聚体结构与其他2-酮酸脱羧酶的四聚体结构相反。该酶在pH 5至7之间稳定，最适合脱羧反应的pH 6-7。尽管KdcA在高达40°C的温度下足够稳定，但它在较高温度下会迅速失去活性。在这项工作中，首次证明了KdcA的碳氧合酶活性。该酶显示出异常广泛的底物范围，最引人注目的是，它催化不同的芳族醛以及CH-酸性醛（如苯乙醛和吲哚-3-乙醛）与脂族醛（如乙醛）的羰基化反应，丙醛和环丙烷甲醛，产生高对映体过量的手性2-羟基酮。值得注意的是，供体-受体的选择性受各个底物组合的性质的强烈影响。
• Unifying Scheme for the Biosynthesis of Acyl‐Branched Sugars: Extended Substrate Scope of Thiamine‐Dependent Enzymes
  作者：Jan‐Patrick Steitz、Leonhard Krug、Lydia Walter、Karel Hernández、Caroline Röhr、Pere Clapés、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.202113405

  日期：2022.3.14

  (LPSs) of bacteria have branched sugars in their outer cell membrane with long, highly modified side chains. LPSs are often crucial factors in the pathogenesis of the bacteria. A unifying explanation of the biosynthesis of these highly interesting structures is introduced, based on the investigation of ThDP-dependent enzymes responsible for the linkage of the side chain and the sugar core.

  细菌的脂多糖 (LPS) 在其细胞外膜中具有支链糖，具有长且高度修饰的侧链。LPSs 通常是细菌发病机制中的关键因素。基于对负责连接侧链和糖核的 ThDP 依赖性酶的研究，对这些非常有趣的结构的生物合成进行了统一的解释。
• Claudio, Fuganti; Grasselli, Piero; Poli, Gianluigi, Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1988, # 24, p. 1619 - 1621
  作者：Claudio, Fuganti、Grasselli, Piero、Poli, Gianluigi、Servi, Stefano、Zorzella, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• FUGANTI, CLAUDIO;GRASSELLI, PIERO;POLI, GIANLUIGI;SERVI, STEFANO;ZORZELLA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N4, C. 1619-1621
  作者：FUGANTI, CLAUDIO、GRASSELLI, PIERO、POLI, GIANLUIGI、SERVI, STEFANO、ZORZELLA+

  DOI：——

  日期：——