异丙苯-D5 | 97095-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙苯-D5
• 英文名称: isopropylbenzene-d5
• 英文别名: 2-Phenyl-D5-propane；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-propan-2-ylbenzene
• CAS: 97095-85-7
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 125.155
• InChiKey: RWGFKTVRMDUZSP-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 、 异丙苯-D5 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以15.3%的产率得到1,3,4-Trideuterio-2-propan-2-ylthioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记2-异丙基硫杂蒽酮及其 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种稳定同位素标记2‑异丙基硫杂蒽酮及其合成方法，该稳定同位素标记2‑异丙基硫杂蒽酮为D或13C标记的2‑异丙基硫杂蒽酮，合成时，以稳定同位素D或13C标记的苯、丙酮为原料，苯溴代后，与金属镁反应制成格式试剂，丙酮经还原、羟基溴化制成溴代异丙烷，经格式反应得到异丙苯，再与二硫代水杨酸反应，即合成得到稳定同位素为D或13C标记的2‑异丙基硫杂蒽酮。与现有技术相比，本发明工艺路线简单，易于合成，产品易分离提纯，产品化学纯度在99.0％以上，同位素丰度在98.0％atom以上，可充分满足食品安全领域痕量检测的需求，有很好的经济性和使用价值。

  公开号：

  CN105085470B
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 异丙苯-D5
  参考文献：
  名称：

  从 2,2'-二硫代水杨酸和氘枯烯合成同位素标记的 2-异丙基噻吨酮

  摘要：

  稳定的氘标记 2-异丙基噻吨酮的两条有效合成路线分别具有 98.1% 和 98.8% 的同位素丰度，产率可接受，化学纯度极佳。根据质子核磁共振和液相色谱-质谱法证实了它们的结构和同位素丰度。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3400

文献信息

• Catalytically Generated Meerwein’s Salt-Type Oxonium Ions for Friedel–Crafts C(sp²)–H Methylation with Methanol
  作者：Tao He、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.2c13341

  日期：2023.2.15

  proceed more efficiently and at a lower reaction temperature. The regeneration of these superelectrophiles within the catalytic cycle is accomplished by the addition of a tetraorganosilane additive, i.e., trimethyl(phenyl)silane or tetraethylsilane, that releases a silylium ion through protodesilylation by the Brønsted acidic Wheland intermediate, thereby acting as a productive “proton-into-silylium ion”

  Friedel–Crafts 型直接 C(sp 2)的催化方案)–H甲基化各种芳烃与甲醇的公开。该反应由抗衡阴离子稳定的硅烷离子或砷离子引发，它们与甲醇作为活性甲基化剂形成 Meerwein 盐状氧鎓离子。甲硅烷基化的甲基氧鎓离子比它们的质子化同系物具有更强的亲电性，使 Friedel-Crafts 烷基化能够在较低的反应温度下更有效地进行。这些超级亲电子试剂在催化循环中的再生是通过添加四有机硅烷添加剂（即三甲基（苯基）硅烷或四乙基硅烷）来实现的，它们通过布朗斯台德酸性 Wheland 中间体的原脱甲硅烷基化作用释放出甲硅烷基离子，从而充当生产性“质子” -转化为硅基离子”发生器。通过这种方法，甚至用甲醇实现了电子失活的芳基卤化物的 C-H 甲基化。该协议也适用于未激活的伯醇和 π 激活的苄醇。在季苯基硅烷添加剂存在下，二烷基醚也是有效的烷基化剂。
• An Alternative Route To Electrophilic Substitution. 2. Aromatic Alkylation in the Ion Neutral Complexes Formed Upon Addition of Gaseous Arenium Ions to Olefins
  作者：Massimiliano Aschi、Marina Attina、Fulvio Cacace

  DOI：10.1021/ja00156a022

  日期：1995.12

  The joint application of mass spectrometric and radiolytic techniques has allowed demonstration of an alternative route to electrophilic aromatic substitution operative in the gas phase, where the Wheland intermediate is formed within the ion-neutral complex (INC) formed upon addition of an arenium ion to an olefin. Experiments involving several representative pairs of arenium ions XC(6)H(6)(+) (X = H, CH3, CF3) and olefins (C3H6, iC(4)H(8), cC(5)H(8)) have provided conclusive evidence for the operation of the above reaction sequence and hence for the occurrence of intracomplex alkylation. The peculiar mechanistic features of the reaction fit a model that identifies the relative basicity of the arene and of the olefin associated in any given INC as the key kinetic factor. The model accounts for the seemingly paradoxical observation that the alkylated products from less activated substrates are formed at relatively higher rates and for the occurrence of consecutive alkylation steps, yielding polyalkylated products of the less activated substrates. The relevance of the work to the theory of the aromatic substitution as a new entry into the reaction manifold of Friedel-Crafts alkylation and to gas-phase ion chemistry, as an irrefutable demonstration of the kinetic role of INCs is briefly discussed.