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(R)-2-氨基-2-羧基乙基甲烷硫代磺酸酯 | 351422-29-2

中文名称
(R)-2-氨基-2-羧基乙基甲烷硫代磺酸酯
中文别名
——
英文名称
(R)-S-mesylcysteine
英文别名
S-(methylsulfonyl)-L-cysteine;(R)-2-Amino-2-carboxyethylmethanethiosulfonate;(2R)-2-amino-3-methylsulfonylsulfanylpropanoic acid
(R)-2-氨基-2-羧基乙基甲烷硫代磺酸酯化学式
CAS
351422-29-2
化学式
C4H9NO4S2
mdl
——
分子量
199.252
InChiKey
WQGAHEAQVIFZHB-VKHMYHEASA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    158°C dec.
  • 溶解度:
    水(轻微,超声处理)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.9
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    136
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

安全信息

  • 海关编码:
    2930909090

SDS

SDS:0f2272f4475122887034802a9870b305
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制备方法与用途

用途:这是一种有趣的MTS化合物,其结构中同时含有胺基和羧酸基团。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (R)-2-氨基-2-羧基乙基甲烷硫代磺酸酯硫酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 为溶剂, 反应 4.08h, 以59%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-((methylsulfonyl)thio)-propanoic acid
    参考文献:
    名称:
    S-磺酰基半胱氨酸的重氮化。
    摘要:
    我们报道了通过S-磺酰基-半胱氨酸的重氮化制备对映体富集的β-硫代-α-羟基和α-氯代羧酸和酯结构单元。硫代磺酸盐保护基通过异头作用表现出抗氧化和硫亲核性减弱的能力。通过22个因子设计的实验优化了关键转化,突出了半胱氨酸衍生物与脂族氨基酸相比的独特反应性。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.9b02630
  • 作为产物:
    描述:
    L-半胱氨酸盐酸盐无水物sodium methansulfinate盐酸 、 sodium nitrite 作用下, 反应 15.0h, 以55%的产率得到(R)-2-氨基-2-羧基乙基甲烷硫代磺酸酯
    参考文献:
    名称:
    方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物,取代了S-甲基半胱氨酸。
    摘要:
    我们描述了乙二胺四乙酸(EDTA)衍生物的合成途径,该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质,而无需添加液晶介质,因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb(+3)-配体配合物,获得的K(b)值为6.5 x 10(17)M(-1)。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外,
    DOI:
    10.1002/chem.200400907
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文献信息

  • Diazotization of <i>S</i>-Sulfonyl-cysteines
    作者:Sarah Jane Mear、Timothy F. Jamison
    DOI:10.1021/acs.joc.9b02630
    日期:2019.11.15
    carboxylic acid and ester building blocks by diazotization of S-sulfonyl-cysteines. The thiosulfonate protecting group demonstrated resistance to oxidation and attenuation of sulfur's nucleophilicity by the anomeric effect. The key transformation was optimized by a 22 factorial design of experiment, highlighting the unique reactivity of cysteine derivatives in comparison with aliphatic amino acids.
    我们报道了通过S-磺酰基-半胱氨酸的重氮化制备对映体富集的β-硫代-α-羟基和α-氯代羧酸和酯结构单元。硫代磺酸盐保护基通过异头作用表现出抗氧化和硫亲核性减弱的能力。通过22个因子设计的实验优化了关键转化,突出了半胱氨酸衍生物与脂族氨基酸相比的独特反应性。
  • Convenient Synthesis of Multifunctional EDTA-Based Chiral Metal Chelates Substituted with anS-Mesylcysteine
    作者:Andrei Leonov、Brigitte Voigt、Fernando Rodriguez-Castañeda、Peyman Sakhaii、Christian Griesinger
    DOI:10.1002/chem.200400907
    日期:2005.5.20
    We describe the synthetic route to ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) derivatives that can be attached to surface-exposed thiol functional groups of cysteine residues in proteins, via a methylthiosulfonate moiety that is connected in a stereochemically unique way to the C-1 carbon atom of EDTA. Such compounds can be used to align proteins in solution without the need to add liquid crystalline media
    我们描述了乙二胺四乙酸(EDTA)衍生物的合成途径,该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质,而无需添加液晶介质,因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb(+3)-配体配合物,获得的K(b)值为6.5 x 10(17)M(-1)。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外,
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