Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-bromothieno[3,2-b ]pyrrole-5-carboxylate | 238749-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-bromothieno[3,2-b ]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-bromothieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate；ethyl 2-bromo-4-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 238749-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BrCl₂NO₂S
• 分子量: 433.153
• InChiKey: LMOPECZNNKWHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-bromothieno[3,2-b ]pyrrole-5-carboxylate 、 2-噻吩硼酸 、 盐酸 在 氩 、 乙醚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 potassium carbonate 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give the product as a pale yellow crystalline solid (77 mg, 77%), M/z (+) 435 (MH+), 276, 204, 159, 127的产率得到Ethyl 4-(3,4-dichlorobenzyl)-2-(thien-2-yl)thieno[3,2-b ]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrrole derivatives as MCP-1 inhibitors

  摘要：

  一种制药组合物，包括式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，该化合物是单核细胞趋化因子-1的抑制剂，其中A和B共同形成一个可选取代的5-成员芳香环，其中包括至少一个杂原子；R1是可选取代的芳基或杂芳基环；R2从包括羧基的有机基团范围内选择；R3是氢或有机基团范围内的一种；与药学上可接受的载体结合。式(I)的某些化合物是新颖的，这些化合物构成了该发明的另一方面。

  公开号：

  US06479527B1

文献信息

• BICYCLIC PYRROLE DERIVATIVES AS MCP-1 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1056451B1

  公开（公告）日：2002-11-13
• US6479527B1
  申请人：——

  公开号：US6479527B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• [EN] BICYCLIC PYRROLE DERIVATIVES AS MCP-1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BICYCLIQUES DU PYRROLE, INHIBITEURS DE LA MCP-1
  申请人：ASTRAZENECA UK LIMITED

  公开号：WO1999040914A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or esters of amides thereof, which is an inhibitor of monocyte chemoattractant protein-1 and wherein A and B together form an optionally substituted 5-membered aromatic ring which includes at least one heteroatom; X is CH2 or SO2; R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring; R2 is selected from a range of organic groups including carboxy, and R3 is hydrogen, or a range of organic groups; in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Certain compounds of formula (I) are novel and these form a further aspect of the invention.(FR) L'invention porte sur une préparation pharmaceutique comportant un composé de formule (I) ou l'un de ses sels ou esters d'amide pharmacocompatible agissant comme inhibiteur de la protéine dite MCP-1 (protéine chimiotactique vis à vis des monocytes N°1). Dans la formule: A et B forment ensemble un cycle aromatique facultativement substitué à 5 éléments comportant au moins un hétéroatome; X est CH2 ou SO2; R1 est un cycle aryle ou hétéroaryle facultativement substitué; R2 est choisi parmi une série de groupes organiques dont carboxy, R3 est H, ou une série de groupes organiques. L'ensemble est associé à un excipient pharmacocompatible. Certains composés de formule (I) sont nouveaux et ces formes font partie de l'invention.