(3R,3'R)-rhizoferrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,3'R)-rhizoferrin
• 英文别名: (2R)-2-[2-[4-[[(3R)-3,4-dicarboxy-3-hydroxybutanoyl]amino]butylamino]-2-oxoethyl]-2-hydroxybutanedioic acid
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₂
• 分子量: 436.373
• InChiKey: KUYCNLUJQMRORQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-rhizoferrin tetraethylester 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3R,3'R)-rhizoferrin
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-根铁铁蛋白，（S，S）-根铁铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A的流线型合成

  摘要：

  （R，R）-根铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A是羧酸盐型铁载体。从（R）-柠檬酸开始已经完成了它们的流线型合成。这些合成的关键步骤是化学酶酯水解。（S，S）-根铁蛋白可通过从（S）-柠檬酸盐衍生的合成子开始的多步合成来获得。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2019.07.012

文献信息

• Streamlined synthesis of (R, R)-rhizoferrin, (S, S)-rhizoferrin and (R, S, R)-staphyloferrin A
  作者：Immo Serbian、Jana Wiese、Anja Raschke、Holger B. Deising、René Csuk

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.07.012

  日期：2019.10

  (R, R)-Rhizoferrin and (R, S, R)-staphyloferrin A are carboxylate-type siderophores. Their streamlined synthesis has been accomplished starting from (R)-citric acid. Key-step of these syntheses is a chemo-enzymatic ester hydrolysis. (S, S)-rhizoferrin was accessible by a multistep synthesis starting from an (S)-citrate derived synthon.

  （R，R）-根铁蛋白和（R，S，R）-葡萄铁蛋白A是羧酸盐型铁载体。从（R）-柠檬酸开始已经完成了它们的流线型合成。这些合成的关键步骤是化学酶酯水解。（S，S）-根铁蛋白可通过从（S）-柠檬酸盐衍生的合成子开始的多步合成来获得。