(R)-2-溴-1-(3-溴苯基)乙烷-1-醇 | 1212086-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-溴-1-(3-溴苯基)乙烷-1-醇
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethan-1-ol；(1R)-2-bromo-1-(3-bromophenyl)ethanol
• CAS: 1212086-19-5
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• mdl: MFCD09863575
• 分子量: 279.959
• InChiKey: GWBCVCDOHLICHZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2-溴-1-(3-溴苯基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  级联生物羟基化和脱卤作用，用于从卤代烃一锅对映选择性合成旋光性β-卤代醇

  摘要：

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。

  DOI：

  10.1039/c9gc01802f

文献信息

• Integration of multiple active sites on large-pore mesoporous silica for enantioselective tandem reactions
  作者：Xuelin Xia、Jingjing Meng、Hanxin Wu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6cc09008g

  日期：——

  Facile construction of a multifunctional heterogeneous catalyst through assembly of Au/carbene and chiral ruthenium/diamine dual complexes in a large-pore mesoporous silica is developed. It enables an efficient one-pot hydration-asymmetric transfer...

  通过在大孔介孔二氧化硅中组装金/卡宾和手性钌/二胺双配合物，可轻松构建多功能非均相催化剂。它实现了高效的一锅水化不对称转移。
• One-Pot Cascade Hydration-Asymmetric Transfer Hydrogenation as a Practical Strategy to Construct Chiral β-Adrenergic Receptor Blockers
  作者：Qunqun Ye、Tanyu Cheng、Yuxi Zhao、Junwei Zhao、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201500409

  日期：2015.6.15

  the Au‐catalyzed hydration of aryl‐substituted haloalkynes to aryl‐substituted α‐halomethyl ketones and the Ru‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aryl‐substituted α‐halomethyl ketones to aryl‐substituted 2‐haloethanols. The significant benefits of this procedure are that it provides chiral aromatic halohydrins in high yields, with excellent enantioselectivities, and a wide variety of functional

  具有生物活性的β-肾上腺素能受体激动剂/阻滞剂和类似物的简便构建是医学化学中一项重大的基础性和实践性挑战。本文中，我们报道了一种水合-不对称转移氢化级联反应，可实现芳族卤代炔烃向手性芳族卤代醇的单锅对映选择性转化，该手性芳族卤代醇可轻松转化为手性β-肾上腺素能受体阻滞剂。这样的一锅级联过程涉及芳基取代的卤代炔烃的金催化水合为芳基取代的α-卤代甲基酮，以及Ru催化的芳基取代的α-卤代甲基酮的不对称转移加氢为芳基取代的2-卤代乙醇。该方法的显着优点是，它可提供高收率的手性芳族卤代醇，并且具有出色的对映选择性，在温和条件下可以耐受各种官能团。本文所述研究为构建手性β-肾上腺素能阻滞剂提供了一种有用的方法，这是一种有吸引力的实用有机转化方法，可单锅法进行。
• The Ru-catalyzed enantioselective preparation of chiral halohydrins and their application in the synthesis of (R)-clorprenaline and (S)-sotalol
  作者：Chuanjun Lu、Zonghua Luo、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.017

  日期：2011.4

  The asymmetric transfer hydrogenation of a series of halo-substituted aryl methyl ketones, including those substituted in both alpha-methyl and aryl rings, was studied for the preparation of chiral halohydrins. Up to 99.7% ee was obtained with 2-chloro-1-(2-chlorophenyl)ethanone as the substrate and Ru-CsDPEN as the catalyst in an HCOONa/H2O system. (R)-Clorprenaline, a drug used in the treatment of respiratory disorders, such as bronchitis and asthma, and (S)-sotalol, a class-III antiarrhythmic compound, were prepared with these chiral halohydrins. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade bio-hydroxylation and dehalogenation for one-pot enantioselective synthesis of optically active β-halohydrins from halohydrocarbons
  作者：Hai-Bo Cui、Ling-Zhi Xie、Nan-Wei Wan、Qing He、Zhi Li、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9gc01802f

  日期：——

  stereoselective hydroxylation and enantioselective dehalogenation cascade reaction was developed for the synthesis of optically active β-haloalcohols from halohydrocarbons. This cascade system employed P450 and halohydrin dehalogenase as two compatible biocatalysts, allowing a straightforward, greener and efficient access to β-halohydrins with excellent enantioselectivities (98–99%).

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。