(R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1289584-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl (3S)-3-(cyclopropylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1289584-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: KYEGQEQHIFRJSY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 、 环丙胺 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 GDH 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 Actinoalloteichus hymeniacidonis imine reductase M₅, W₂₃₄I/I₁₄₉D double mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于吡咯烷胺对映体互补合成的亚胺还原酶的结构导向半理性设计

  摘要：

  在这项研究中，IRED M5 的工程化亚胺还原酶 (IRED) 最初来自Actinoalloteichus hymeniacidonis，是通过结构引导的半理性设计获得的。通过关注直接与酮供体部分相互作用的残基的诱变，我们鉴定了两个残基 W234 和 F260，分别在增强和逆转立体选择性方面发挥重要作用。此外，两个完全对映互补的变体 S241L/F260N（R选择性高达 99%）和 I149D/W234I（S- 选择性高达 99%）。两种变体都对测试底物表现出出色的立体选择性，为合成吡咯胺提供了有价值的生物催化剂。它的应用在潜在药物分子 leniolisib 和 JAK1 抑制剂4的关键中间体的简短合成中得到了证明，该中间体来自廉价且可商购的亲手性N -Boc-哌啶酮1（分别为 2 步和 3 步）。

  DOI：

  10.1039/d2sc07014f

文献信息

• Structure-guided semi-rational design of an imine reductase for enantio-complementary synthesis of pyrrolidinamine
  作者：Jun Zhang、Yaqing Ma、Fangfang Zhu、Jinping Bao、Qiaqing Wu、Shu-Shan Gao、Chengsen Cui

  DOI：10.1039/d2sc07014f

  日期：——

  In this study, engineered imine reductases (IREDs) of IRED M5, originally from Actinoalloteichus hymeniacidonis, were obtained through structure-guided semi-rational design. By focusing on mutagenesis of the residues that directly interact with the ketone donor moiety, we identified two residues W234 and F260, playing essential roles in enhancing and reversing the stereoselectivity, respectively. Moreover

  在这项研究中，IRED M5 的工程化亚胺还原酶 (IRED) 最初来自Actinoalloteichus hymeniacidonis，是通过结构引导的半理性设计获得的。通过关注直接与酮供体部分相互作用的残基的诱变，我们鉴定了两个残基 W234 和 F260，分别在增强和逆转立体选择性方面发挥重要作用。此外，两个完全对映互补的变体 S241L/F260N（R选择性高达 99%）和 I149D/W234I（S- 选择性高达 99%）。两种变体都对测试底物表现出出色的立体选择性，为合成吡咯胺提供了有价值的生物催化剂。它的应用在潜在药物分子 leniolisib 和 JAK1 抑制剂4的关键中间体的简短合成中得到了证明，该中间体来自廉价且可商购的亲手性N -Boc-哌啶酮1（分别为 2 步和 3 步）。