(R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1289584-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl (3S)-3-(cyclopropylamino)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1289584-93-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: KYEGQEQHIFRJSY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 、 环丙胺 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 GDH 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 Actinoalloteichus hymeniacidonis imine reductase M₅, W₂₃₄I/I₁₄₉D double mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-3-(环丙基氨基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  用于吡咯烷胺对映体互补合成的亚胺还原酶的结构导向半理性设计

  摘要：

  在这项研究中，IRED M5 的工程化亚胺还原酶 (IRED) 最初来自Actinoalloteichus hymeniacidonis，是通过结构引导的半理性设计获得的。通过关注直接与酮供体部分相互作用的残基的诱变，我们鉴定了两个残基 W234 和 F260，分别在增强和逆转立体选择性方面发挥重要作用。此外，两个完全对映互补的变体 S241L/F260N（R选择性高达 99%）和 I149D/W234I（S- 选择性高达 99%）。两种变体都对测试底物表现出出色的立体选择性，为合成吡咯胺提供了有价值的生物催化剂。它的应用在潜在药物分子 leniolisib 和 JAK1 抑制剂4的关键中间体的简短合成中得到了证明，该中间体来自廉价且可商购的亲手性N -Boc-哌啶酮1（分别为 2 步和 3 步）。

  DOI：

  10.1039/d2sc07014f