(R)-3-溴乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 121895-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (R)-3-溴乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-3-bromoacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-N-(bromoacetyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone；(R)-3-(2-bromoacetyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4R)-3-(2-bromoacetyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 121895-44-1
• 化学式: C₈H₁₂BrNO₃
• 分子量: 250.092
• InChiKey: OBCDZJOBILYTMH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-溴乙酰基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 叠氮化锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2'S,3'R,4R)-3-[2'-azido-3'-hydroxy-3'-(N-(triphenylmethyl)imidazol-4''-yl)propanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis oferythro-β-Hydroxy-L-histidine, the Pivotal Amino Acid of Bleomycin-Fe(II)–O₂Complex

  摘要：

  (R)-3-bromoacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 与 1-triphenylmethylimidazole-4-carbaldehyde 发生醛醇反应，然后与 LiN3 发生 SN2 反应并加氢，在有机溶剂中高效合成了赤式-β-羟基-l-组氨酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1873

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• An Efficient Synthesis of<i>erythro</i>-β-Hydroxy-L-histidine, the Pivotal Amino Acid of Bleomycin-Fe(II)–O₂Complex
  作者：Takashi Owa、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/cl.1988.1873

  日期：1988.11.5

  erythro-β-Hydroxy-l-histidine is efficiently synthesized in organic solvents from the aldol reaction of (R)-3-bromoacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one and 1-triphenylmethylimidazole-4-carbaldehyde followed by SN2 reaction with LiN3 and hydrogenation.

  (R)-3-bromoacetyl-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 与 1-triphenylmethylimidazole-4-carbaldehyde 发生醛醇反应，然后与 LiN3 发生 SN2 反应并加氢，在有机溶剂中高效合成了赤式-β-羟基-l-组氨酸。
• Synthesis and evaluation of potential Nπ and Nσ metal chelation sites within the β-hydroxy-l-histidine subunit of bleomycin A2: Functional characterization of imidazole Nπ metal complexation
  作者：Dale L. Boger、Timothy M. Ramsey、Hui Cai

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00184-0

  日期：1996.2

  oxazole and a pyrrole in place of the beta-hydroxy-L-histidine imidazole, are detailed. The oxazole agent is only capable of Npi metal complexation through a form related to the N1-H imidazole tautomer of bleomycin A2 (1) while the pyrrole agent may potentially mimic the Nsigma metal complexation capabilities of the imidazole N3-H tautomer. Metal complexes (Fe-II, Fe-III) of 4 and 5 were found to cleave

  详细介绍了合成和评估4和5的完全功能化的去糖球霉素A2（2）类似物，其中包括恶唑和吡咯代替β-羟基-L-组氨酸咪唑。恶唑剂仅能通过与博来霉素A2的N1-H咪唑互变异构体有关的形式进行Npi金属络合，而吡咯剂则可能模拟咪唑N3-H互变异构体的Nsigma金属络合能力。发现在O2（Fe-II）或H2O2（Fe-III）存在下，4和5的金属配合物（Fe-II，Fe-III）裂解双链DNA。发现不能进行Nsigma金属螯合的恶唑试剂4的行为类似于去糖霉素A2，尽管效果稍差，但导致特征5'-GC / 5' 双链体DNA的-GT序列选择性切割直接证实了咪唑/恶唑Npi金属螯合足以实现功能性反应。重要的是，恶唑O-1被组氨酸N-1的有效取代进一步说明该基团在金属络合，氧活化或随后的氧化反应时不需要去质子化，功能性博来霉素A2互变异构体是咪唑N' -H互变异构体，以及咪唑N'-H官能团不会通过与磷酸盐主链
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1935893A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  Disclosed is a process for production of a compound represented by the formula (11): [wherein P1 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P7 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P8 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a protective group for a hydroxyl group and P9 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, or P8 and P9 may together form a group represented by the formula: (where R5 represetns a phenyl group which may have a halogen atom; and R1 represetns a hydrogen atom or a hydroxyl group)]. The process comprises the step of reacting a compound represented by the formula (12): (wherein P7 and R1 are as defined above) with a compound represented by the formula (13): (wherein P1, P8, P9 and R5 are as defined above) in the presence of a catalyst.

  本发明公开了一种由式（11）代表的化合物的生产工艺： [其中 P1 代表氢原子或羟基的保护基团；P7 代表氢原子或羟基的保护基团；P8 代表氢原子、乙酰基或羟基的保护基团，P9 代表氢原子或羟基的保护基团，或 P8 和 P9 可共同形成由式（11）表示的基团： (其中 R5 代表苯基，该苯基可带有卤素原子；R1 代表氢原子或羟基）]。该工艺包括使式（12）所代表的化合物发生反应的步骤： (其中 P7 和 R1 如上定义）与式（13）所代表的化合物反应： (其中 P1、P8、P9 和 R5 如上定义）的化合物在催化剂存在下进行反应。