(R)-4-甲基-3-苯基戊酸乙酯 | 1019003-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-4-甲基-3-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 4-methyl-3-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-phenylpentanoate；ethyl (3R)-4-methyl-3-phenylpentanoate
• CAS: 1019003-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: HZXKNMFPTRERPG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-methyl-3-phenylpent-2-enoate 在 C₂₆H₄₁IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以97.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体特异性SN2 @ P反应：庞大的P-Stereogenic配体的新型访问。

  摘要：

  首次报道了大体积氨基膦硼烷的立体定向水解。生成的次膦酸硼烷在活化后会在磷中心发生立体定向的亲核取代反应，其中...

  DOI：

  10.1039/c5cc07504a

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jia-Qi Li、Xu Quan、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201200907

  日期：2012.8.20

  α,β‐Unsaturated esters have been employed as substrates in iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation. Full conversions and good to excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) were obtained for a broad range of substrates with both aromatic‐ and aliphatic substituents on the prochiral carbon. The hydrogenated products are highly useful as building blocks in the synthesis of a variety of natural

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。
• Pyrrolidine‐Based P,O Ligands from Carbohydrates: Easily Accessible and Modular Ligands for the Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Pilar Elías‐Rodríguez、Carlota Borràs、Ana T. Carmona、Jorge Faiges、Inmaculada Robina、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201801485

  日期：2018.12.7

  The potential of P,O‐iminosugar based ligands in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins is presented. These new ligands were prepared from easily available carbohydrates (D‐mannose, D‐ribose and D‐arabinose). The stereochemical and polyfunctional diversity of carbohydrates allowed the modulation of the ligands, both from their electronic properties and the rigidity

  提出了基于P，O-亚氨基糖的配体在Ir催化的最小官能化烯烃的不对称加氢中的潜力。这些新的配体由容易获得的碳水化合物（D-甘露糖，D-核糖和D-阿拉伯糖）制备。碳水化合物的立体化学和多官能度多样性可从其电子特性和主链刚性两个方面对配体进行调节。在选定的三取代和二取代的底物进行氢化反应时，可以达到较高的对映选择性（ee高达99％）。
• Giving a Second Chance to Ir/Sulfoximine-Based Catalysts for the Asymmetric Hydrogenation of Olefins Containing Poorly Coordinative Groups
  作者：Maria Biosca、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00829

  日期：2019.6.21

  This work identifies a family of Ir/phosphite-sulfoximine catalysts that has been successfully used in the asymmetric hydrogenation of olefins with poorly coordinative or noncoordinative groups. In comparison with analogue Ir/phosphine-sulfoximine catalysts previously reported, the presence of a phosphite group extended the range of olefins than can be efficiently hydrogenated. High enantioselectivities

  这项工作确定了Ir /亚磷酸酯-亚砜亚胺催化剂系列，已成功用于配位或非配位基团较弱的烯烃的不对称加氢中。与先前报道的类似的Ir /膦-亚砜亚胺催化剂相比，亚磷酸酯基团的存在扩展了烯烃的范围，而无法有效地氢化。对于包含相关的弱配位基团的各种烯烃（例如α，β-不饱和烯酮，酯，内酯和内酰胺以及烯基硼酸酯），已经实现了与对等最佳化合物相当的高对映选择性。
• Alternatives to Phosphinooxazoline (<i>t-</i> BuPHOX) Ligands in the Metal-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins and Cyclic β-Enamides
  作者：Maria Biosca、Marc Magre、Mercè Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201700573

  日期：2017.8.17

  privileged 4‐alkyl‐2‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐2‐oxazoline (PHOX) ligands by replacing the phosphine moiety by a biaryl phosphite group and/or the introduction of a methylene spacer between the oxazoline and the phenyl ring. The modular design of the ligands has given us the opportunity not only to overcome the limitations of the iridium‐PHOX catalytic systems in the hydrogenation of minimally functionalized

  这项研究提出了一系列易于获得的新的亚磷酸铱和铑亚膦酸酯/恶唑啉催化体系，它们能够以高对映选择性（EE）首次有效地氢化最小官能化的烯烃和官能化的烯烃（总共62个实例）（最高> 99％）和转化。亚磷酸酯-恶唑啉配体很容易在两个合成步骤中获得，它们是通过以前的特权4-烷基-2- [2-（2-（二苯基膦基）苯基] -2-恶唑啉（PHOX）配体得到的，方法是将膦部分替换为亚芳基亚磷酸酯基和/或在恶唑啉和苯环之间引入亚甲基间隔基。配体的模块化设计为我们提供了机会，不仅克服了铱-PHOX催化系统在最小化功能化Z加氢中的局限性-烯烃和1,1-二取代的烯烃，而且还将其用途扩展到包含其他具有挑战性的骨架的未官能化烯烃（例如，环外苯并稠合和三芳基取代的烯烃）以及配位基团较差的烯烃（例如，α，β-不饱和烯烃）内酰胺，内酯，烯基硼酸酯等），对映选择性通常> 95％ee。此外，可以通过简单地改变亚磷酸二芳基酯部分的构