(R)-5-异丙基-2-氧代吡咯烷 | 63328-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-5-异丙基-2-氧代吡咯烷
• 英文名称: (R)-5-isopropylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(prop-2-yl)pyrrolidin-2-one；5-isopropylpyrrolidin-2-one；(5R)-5-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 63328-12-1
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: IASLVFGXHJQWAB-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-异丙基-2-氧代吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到(R)-2-isopropylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白的总合成方法A †

  摘要：

  Chaetochalasin A是一种复杂的天然产物，其生物合成过程可能涉及两个多米诺骨牌Diels-Alder反应。已经研究了使用这种方法完全合成chaetochalasin A的方法。（6 R，8 S，2 Z，4 E，10 E，12 E，14 E）-6,8,10,14-四甲基十六烷基-2,4,10,12,14-戊烯酸甲酯被确定为关键中间体，是由（E）-1-溴-4-叔酸酯合成的-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基丁-2-烯，使用（+）-伪麻黄碱衍生物的非对映选择性烷基化作用引入立体异构中心，经修饰的Julia反应制备共轭三烯，并进行膦酸酯缩合反应生成（2 Z）-烯烃。然而，在合成过程中，观察到了（14 E）-三取代和（2 Z）-双键的容易的几何异构化，并尝试将这种戊烯掺入chaetochalasin A的合成中，导致产物混合物的形成。通过将缬氨酸衍生的酰化反应，将类似的6,8,10,14-四甲基十六烷基-4

  DOI：

  10.1039/c4ob01308e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-己酸 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-5-异丙基-2-氧代吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y

文献信息

• Basicities and Nucleophilicities of Pyrrolidines and Imidazolidinones Used as Organocatalysts
  作者：Feng An、Biplab Maji、Elizabeth Min、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.9b11877

  日期：2020.1.22

  the attack of the amines at the electrophiles to be determined. The resulting second-order rate constants k2 followed the correlation log k2(20 °C) = sN(N + E), where electrophiles are characterized by one parameter (E) and nucleophiles are characterized by the two solvent-dependent parameters N and sN. In this way, the organocatalysts A1-A32 were integrated in our comprehensive nucleophilicity scale

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在
• <i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Triazolylidenes: Catalysts for the Enantioselective (3+2) Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Lisa Candish、Craig M. Forsyth、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201304081

  日期：2013.8.26

  range of N‐tert‐butyl‐substituted triazolylidene N‐heterocyclic carbenes have been prepared. Of these, the morpholinone‐derived catalyst (1) proved best suited to the enantioselective synthesis of cyclopentanes from donor–acceptor cyclopropanes and α,β‐unsaturated acyl fluorides. The performance of this catalyst has been correlated to the electronic nature of the catalyst by 13C NMR analysis. M.S.=molecular

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。
• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。
• Catalytic Asymmetric Intermolecular Stetter Reaction of Heterocyclic Aldehydes with Nitroalkenes: Backbone Fluorination Improves Selectivity
  作者：Daniel A. DiRocco、Kevin M. Oberg、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja904375q

  日期：2009.8.12

  The catalytic asymmetric intermolecular Stetter reaction of heterocyclic aldehydes and nitroalkenes has been developed. We have identified a strong stereoelectronic effect on catalyst structure when a fluorine substituent is placed in the backbone. X-ray structure analysis provides evidence that hyperconjugative effects are responsible for a change in conformation in the azolium precatalyst. This new

  已经开发了杂环醛和硝基烯烃的催化不对称分子间 Stetter 反应。当氟取代基放置在骨架中时，我们已经确定了对催化剂结构的强烈立体电子效应。X 射线结构分析提供的证据表明，超共轭效应是造成唑鎓预催化剂构象变化的原因。这种在主链中带有氟取代的新型 N-杂环卡宾前体可显着提高一系列底物的对映选择性。
• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Cano Montserrat

  公开号：US20090062266A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention provides new oxazolidinone compounds of formula (I) wherein A is certain heterocycles optionally substituted; R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from —H and halogen; X is selected from O, S, NR 9 and CR 9 R 10 ; R 9 and R 10 having different meanings; Y is selected from O, S, SO, SO 2 , NO, NR 12 and CR 12 R 13 ; R 12 and R 13 having different meanings. It also provides different processes for the preparation of such compounds. Oxazolidinone compounds of formula (I) are active against Gram-positive and some Gram-negative human and veterinary pathogens with a weak monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. They are useful for the treatment of bacterial infections.

  该发明提供了具有以下结构式（I）的新的噁唑烷酮化合物，其中A是某些杂环，可以选择性地被取代；R1、R2、R3和R4独立地选自-H和卤素；X选自O、S、NR9和CR9R10；R9和R10具有不同的含义；Y选自O、S、SO、SO2、NO、NR12和CR12R13；R12和R13具有不同的含义。它还提供了制备这些化合物的不同方法。结构式（I）的噁唑烷酮化合物对革兰氏阳性和一些革兰氏阴性人类和兽医病原体具有较弱的单胺氧化酶（MAO）抑制活性。它们可用于治疗细菌感染。