(R)-N-苄氧羰基-3,4-二氢-1H-异喹啉羧酸 | 151004-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (R)-N-苄氧羰基-3,4-二氢-1H-异喹啉羧酸
• 英文名称: (R)-N-(benzyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisiquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid；(r)-n-Cbz-3,4-dihydro-1h-isoquinolinecarboxylic acid；(1R)-2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 151004-88-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: ACQYZSFXPXXIHL-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-苄氧羰基-3,4-二氢-1H-异喹啉羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-1(R)-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-2,4-DIONE, SERVANT D'ANTAGONISTES AU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE LIBERATION DE LA GONADOTROPINE

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂已被披露，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病。本发明的化合物具有结构式（I），其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7和X如本文所定义，包括立体异构体、前药和其药用盐。此外，还披露了含有本发明化合物的组合物，该组合物与药用载体结合，以及涉及使用该组合物来拮抗需要此类治疗的受试者的促性腺激素释放激素的方法。

  公开号：

  WO2005007164A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((E)-Styryl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-N-苄氧羰基-3,4-二氢-1H-异喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline N-Oxide

  摘要：

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.

  DOI：

  10.1021/ol0614525

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Bacon Elizabeth M.

  公开号：US20140018313A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• Antiviral compounds
  申请人：Bacon Elizabeth M.

  公开号：US09156823B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括该化合物的给药治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• US9156823B2
  申请人：——

  公开号：US9156823B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012068234A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to 3,4-Dihydroisoquinoline <i>N</i>-Oxide
  作者：Sa Wang、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/ol0614525

  日期：2006.8.1

  Ligand 2a promotes the enantioselective addition of vinylzinc reagents to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxide to yield chiral allylic hydroxylamines. With 0.1 equiv of the ligand, the product is obtained in up to 84% ee, whereas with 1.2 equiv of the ligand, the ee is increased to the 90-95% range with a variety of aliphatic, cyclic, and aromatic vinylzinc reagents. This method was used to synthesize the protected unnatural amino acid N-Cbz-D-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid in three steps from the allylic hydroxylamine.