(R,E)-(+)-O-(1-苯基乙基)苯甲醛肟 | 172924-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,E)-(+)-O-(1-苯基乙基)苯甲醛肟
• 英文名称: (R,E)-(+)-O-(1-phenylethyl) benzaldoxime
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethoxy]methanimine
• CAS: 172924-81-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WLRGNXLFJFOXBS-MLDYKZIASA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (R,E)-(+)-O-(1-苯基乙基)苯甲醛肟 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (S)-1-苯基丁胺 、 (R)-1-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性肟。在邻-（1-苯乙基）醛肟中添加有机金属试剂

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00711-g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (R)-(+)-O-(1-phenylethyl) hydroxylamine 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R,E)-(+)-O-(1-苯基乙基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性肟。在邻-（1-苯乙基）醛肟中添加有机金属试剂

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00711-g

文献信息

• Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to o-(1-phenylethyl) aldoximes
  作者：David S. Brown、Peter T. Gallagher、Andrew P. Lightfoot、Christopher J. Moody、Alexandra M.Z. Slawin、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00711-g

  日期：1995.10

  Addition of Grignard and organolithium reagents to O-(1-phcnylethyl) aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives secondary hydroxylamines in 21–84% yield with up to 95% diastercomeric excess.

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。