(RS)-N-邻苯二甲酰基-2-氨基-4-戊烯酸 | 101386-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: (RS)-N-邻苯二甲酰基-2-氨基-4-戊烯酸
• 英文名称: (RS)-N-phthaloyl-2-amino-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-4-enoic acid；2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pent-4-enoic acid；(+/-)-N-Phthaloyl-allyl-glycin；2-phthalimido-pent-4-enoic acid；2-Phthalimido-pent-4-ensaeure；2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-pent-4-enoic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-4-enoic acid
• CAS: 101386-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06219678
• 分子量: 245.235
• InChiKey: YPNGIXWJRKQCEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-N-邻苯二甲酰基-2-氨基-4-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新的七元杂环化合物

  摘要：

  本文介绍的工作描述了以前难以接近的一类杂环化合物的合成。该反应依赖于 α-邻苯二甲酰亚胺酰胺，它很容易通过 2 个简单的反应步骤从氨基酸制备。在没有形成经典酮亚胺离子的酰胺活化条件下，腈溶剂被结合到新的稠合 7 元环系统中。由于不存在酮亚胺中间体，α位的立体信息被完全保留。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000363
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 DL-2-氨基-4-戊烯酸 生成 (RS)-N-邻苯二甲酰基-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  ÉTUDES SUR LA SYNTHÈSE DE L’HYDROXYPROLINE À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L’ACIDE 2-AMINO-4-PENTÈNOÏQUE

  摘要：

  对合成4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4-二羟基戊酸进行了系统的研究，起始物为2-氨基-4-戊烯酸的以下衍生物：乙基丙烯酰胺基丙酸乙酯，乙基丙烯酰胺基氰乙酸乙酯，2-邻苯二甲酰胺基-戊烯酸，丙烯酰胺基丙二酸，乙酰丙烯基甘氨酸，5-丙烯基异嘧啶和3-苯基-5-丙烯基异嘧啶。氯或溴被加到这些化合物的双键上，反应产物要么是5-卤代-4-内酯酮的衍生物，要么是4,5-二卤代戊酸的衍生物，这取决于戊酸的羧基在卤代反应时是否自由。酸水解后经过氢氧化钡处理总是产生4-羟基-DL-脯氨酸和2-氨基-4,5-二羟基戊酸的混合物，这些混合物以铜盐的形式进行分析和分离。在5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶和3-苯基-5-(2,3-二溴丙基)异嘧啶的情况下，无法获得环化反应。

  DOI：

  10.1139/v56-071

文献信息

• Catalytic Carbo- and Aminoboration of Alkenyl Carbonyl Compounds via Five- and Six-Membered Palladacycles
  作者：Zhen Liu、Hui-Qi Ni、Tian Zeng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b00881

  日期：2018.3.7

  A palladium(II)-catalyzed alkene difunctionalization reaction has been developed, wherein B2pin2 is used to trap chelation-stabilized alkylpalladium(II) intermediates that are formed upon nucleopalladation. A range of carbon and nitrogen nucleophiles were found to be suitable coupling partners in this transformation, providing moderate to high yields. Both 3-butenoic and 4-pentenoic acid derivatives

  已开发出钯 (II) 催化的烯烃双官能化反应，其中 B2pin2 用于捕获在核钯化时形成的螯合稳定的烷基钯 (II) 中间体。发现一系列碳和氮亲核试剂是该转化中合适的偶联伙伴，可提供中等至高产率。3-丁烯酸和4-戊烯酸衍生物都是反应性底物类别，提供β,γ-和γ,δ-双官能化羧酸衍生物。这项工作代表了一种合成高度功能化二级硼酸盐的新策略，可以补充现有方法。
• Bioinspired Deamination of <i>α</i> -Amino Acid Derivatives Catalyzed by a Palladium/Nickel Complex
  作者：Gongtao Deng、Jie Chen、Wangbin Sun、Kehan Bian、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201800823

  日期：2018.10.18

  An efficient bioinspired deamination method of both natural and unnatural amino acid derivatives has been developed. This method provides easy access to a wide variety of useful α, β‐unsaturated carbonyl compounds. The reaction is realized with two transition metal catalysts (palladium and Nickel) in‐easy handling procedure. A possible reaction pathway is also proposed and the control experiments support

  已经开发了一种有效的生物启发的天然和非天然氨基酸衍生物的脱氨方法。该方法可轻松获取各种有用的α，β-不饱和羰基化合物。通过两种易于操作的过渡金属催化剂（钯和镍）可以实现该反应。还提出了可能的反应途径，而控制实验则支持了钯催化的惰性sp 3 C-H活化的参与，这是关键步骤之一。
• Synthesis of Quaternary α-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives via Coordinating Cu(II) Catalytic α-C(sp³)–H Direct Fluorination
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Li Li、Qingfei Liu、Zijie Liu、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03044

  日期：2018.11.16

  been developed to prepare vital quaternary α-fluorinated α-amino acid derivatives. A Cu(II) catalytic SET oxidative addition mechanism is proposed, involving a key fluoride-coupled Cu(II) charge transfer complex. The protocol can tolerate a rich variety of α-amino acids, for which the auxiliary group is removed in high yield and substituted for the direct preparation of dipeptide derivatives with detachable

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。
• Asymmetric Access to Peptidyl β3-Aldehydes by Coupling ofN-Phthalyl α-Amino Acids with a Synthetic Heterocyclic β-Amino Aldehyde Precursor
  作者：Biaolin Yin、Robert Dhal、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200600262

  日期：2006.8

  Asymmetric access to novel N-protected (di)peptidyl β3-aldehydes (“β3-PAs”) has been achieved through direct coupling of a chiral non-racemic 6-alkoxytetrahydrooxazinone with N-phthalyl L-α-amino acids. Kinetic resolution allows for the fruitful use of racemic amino acids in this process. Acidic hydrolysis of the diastereomerically pure, coupling products leads to the title N-phthalyl-β3-PAs in high

  通过将手性非外消旋 6-烷氧基四氢恶嗪酮与 N-邻苯二甲酰 L-α-氨基酸直接偶联，实现了对新型 N-保护（二）肽基 β3-醛（“β3-PAs”）的不对称访问。动力学拆分允许在此过程中有效地使用外消旋氨基酸。非对映异构纯的偶联产物的酸水解以高产率得到标题 N-邻苯二甲酰-β3-PA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Cyclopropyl Amino Acid Derivatives
  作者：CJ Easton、EW Tan、CM Ward

  DOI：10.1071/ch9920395

  日期：——

  Derivatives of α,β-methanovaline, α,β-methanophenylalanine and β-methyl-αβmethanoalanine have been prepared by regioselective side-chain functionalization of suitably protected amino acid derivatives, followed by cyclization with either sodium hydride or 1,8-diazabicyclo[5.4.O]undec-7-ene. The approach used in this work illustrates a method for the synthesis of cyclopropyl amino acid derivatives which is complementary to existing procedures.

  通过对受到适当保护的氨基酸衍生物进行区域选择性侧链官能化，然后用氢化钠或 1,8-二氮杂双环[5.4.O]十一碳-7-烯进行环化，制备了 α,β-甲羟戊酸、α,β-甲苯丙氨酸和 β-甲基-αβ-甲苯丙氨酸的衍生物。这项工作中使用的方法说明了环丙基氨基酸衍生物的合成方法，是对现有程序的补充。