(S)-(+)-1-苄基-3-羟基哌啶 | 91599-79-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-(+)-1-苄基-3-羟基哌啶
• 中文别名: (S)-1-苄基-3-羟基哌啶
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-hydroxypiperidine
• 英文别名: (3S)-1-benzylpiperidin-3-ol
• CAS: 91599-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UTTCOAGPVHRUFO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苄基-3-羟基哌啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (R)-1-N-Boc-3-甲烷磺酰氧基哌啶
  参考文献：
  名称：

  手性-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶的制备以及手 性翻转的方法

  摘要：

  本发明涉及手性-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶的制备以及手性翻转的方法。主要包含步骤：以N-苄基-3-羟基哌啶为原料，拆分得(S)或(R)-1-苄基-3-羟基哌啶樟脑磺酸盐；经碱游离得(S)或(R)-1-苄基-3-羟基哌啶；经钯炭氢化脱苄/叔丁氧羰基保护得(S)或(R)-1-叔丁氧羰基-3-羟基哌啶。以(R)或(S)-1-取代-3-羟基哌啶为原料，取代磺酰氯酰化得(R)或(S)-1-取代-3-羟基哌啶磺酸酯；被取代羧酸盐取代，得(S)或(R)-1-取代-3-羟基哌啶羧酸酯；经碱水解得(S)或(R)-1-取代-3-羟基哌啶。上述合成路线反应条件温和，适合工业化大生产。

  公开号：

  CN103864673B
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 (S)-(+)-1-苄基-3-羟基哌啶
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of piperidine nucleoside analogs—a comparison of several methods to access the introduction of nucleobases

  摘要：

  This work deals with the synthesis of piperidine and hydroxypiperidine analogs of nucleosides. Starting from commercially available 3-hydroxypiperidine, proline or 4-hydroxyproline, a series of piperidine derivatives of both purine and pyrimidine nucleobases was prepared. Various methods of nucleobase attachment were evaluated. The prepared compounds were tested for cytostatic, antibacterial, and antiviral properties but no significant activity was found. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.029

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• 一种布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)中间体的制备方 法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN104693108B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种布鲁顿酪氨酸激酶(Btk)中间体(VI)的制备方法。化合物(S)‑(+)‑5‑氧代‑2‑四氢呋喃羧酸通过苄胺开环，产物再与酰氯或酸酐反应，得到化合物II。化合物II还原后，用左旋樟脑磺酸成盐精制，解盐，得到化合物III。III还原后与AcOH成盐，得到化合物V，再在碱性条件下上Boc得到目标化合物VI。
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。
• Stereo-complementary bioreduction of saturated N -heterocyclic ketones
  作者：Chao Li、Yan Liu、Xiao-Qiong Pei、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.procbio.2017.03.002

  日期：2017.5

  Abstract The asymmetric bioreduction of several saturated N-heterocyclic ketones is demonstrated in a stereo-complementary fashion using the ketoreductases READH and ChKRED20 for the production of (S)- and (R)-alcohols, respectively. The reaction accepts substrates with a five-, six- or seven-membered ring, and exhibits excellent stereoselectivity when using 2-propanol as both the ultimate reducing

  摘要 使用酮还原酶 READH 和 ChKRED20 分别以立体互补方式生产 (S)- 和 (R)- 醇，证明了几种饱和 N-杂环酮的不对称生物还原。该反应接受具有五元环、六元环或七元环的底物，并在使用 2-丙醇作为最终还原剂和助溶剂时表现出出色的立体选择性，在大多数情况下，两种对映异构体的 ee 均大于 99%。
• An Efficient Dynamic Kinetic Resolution of N-Heterocyclic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.201100466

  日期：2011.9

  A chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of N‐heterocyclic amino alcohols is described. Various lipases were studied as biocatalysts for the kinetic resolution of N‐heterocyclic 1,2‐amino alcohols. The influence of the support of the enzymes on the enantioselectivity in the resolution of different substrates is highlighted. Various 3‐acetoxypyrrolidines and ‐piperidines were obtained in high

  描述了N杂环氨基醇的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。研究了各种脂肪酶作为生物催化剂，用于动力学拆分N-杂环1,2-氨基醇。强调了酶的支持对不同底物的拆分中对映选择性的影响。在有效的DKR反应中，以高收率和高对映体过量获得了各种3-乙酰氧基吡咯烷和哌啶。