(S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 | 102691-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-methoxy-2-(naphthalen-1-yl)propionic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid；(S)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propanoic acid；(2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 102691-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YVWMPILNFZOQSZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 比旋光度：
  D26 +67.4° (c = 1.39 in CHCl3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

(S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-(+)-2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
百分比： >99.0%(LC)
CAS编码： 102691-93-0
俗名： (S)-(+)-α-Methoxy-α-methyl-1-naphthaleneacetic Acid
(S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H14O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
(S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
(S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

用于有机合成，应用实例如下图所示。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 [(3S)-octan-3-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of single-enantiomer semiochemicals using 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid and 2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid

  摘要：

  Enantioresolution of 3-octanol, 6-methyl-5-hepten-2-ol (sulcatol), and 1-octen-3-ol was conducted using (S)-(+)-2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid (M alpha NP acid) and (S)-(+)-2-methoxy-2-(9-phenanthryl)propionic acid (M9PP acid). In each case, the diastereomeric esters obtained were readily separated by HPLC. The stereochemistry of the esters could be assigned from their respective H-1 NMR analyses. Solvolyses of the esters gave enantiopure alcohols and acids. M alpha NP and M9PP acids displayed almost equivalent properties in H NMR anisotropy. The chiral resolving ability of M9PP acid was slightly superior to that of MaNP acid in HPLC. alpha 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methoxy-2-naphthalen-1-yl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-2-(1-naphthyl)propionic acid, a powerful chiral auxiliary for enantioresolution of alcohols and determination of their absolute configurations by the 1H NMR anisotropy method

  摘要：

  Racemic 2-methoxy-2-(l-naphthyl)propionic acid (1, M alpha NP acid) was enantioresolved as its esters derived from various chiral alcohols. For example, a diastereomeric mixture of esters prepared from (+/-)-1 and (1R,3R,4S)-(-)-menthol was easily separated by HPLC on silica gel yielding esters (-)-2a and (-)-2b, the separation factor alpha = 1.83 being unusually large. The H-1 NMR chemical shift differences, Delta delta = delta(R)-delta(S), between diastereomers 2a and 2b, are much larger than those of conventional chiral auxiliaries, e.g. Mosher's MTPA and Trost's MPA acids. This acid 1 is therefore very powerful for determining the absolute configuration of chiral alcohols by the H-1 NMR anisotropy method. Solvolysis of the separated esters yielded enantiopure acids (S)-(+)-1 and (R)-(-)-1, which are useful for enantioresolution of racemic alcohols. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00053-7
• 作为试剂：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (S)-(+)-2-甲氧基-2-(1-萘基)丙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  反-O,O'-二烷基化杯[4]芳烃的合成及光学拆分

  摘要：

  在 Cs2CO3 存在下用溴化苄处理近邻 O,O'-二硅氧烷桥接的杯[4]芳烃 (1)，脱甲硅烷基化后，在 90 中得到抗 O,O'-二苄基杯[4]芳烃 (4a) ％ 屈服。其非对映异构 (S)-2-甲氧基-2-(1-萘基) 丙酸酯的色谱分离使这种二烷基化杯[4] 芳烃的首次光学拆分成为可能。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.320

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Isotopomers of 1-Alkanols by a ZACA-Cu-Catalyzed Cross-Coupling Protocol
  作者：Shiqing Xu、Akimichi Oda、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/chem.201405053

  日期：2014.12.1

  chiral compounds have a non‐measurable specific rotation, owing to very small differences between the isotopomeric groups, and exhibit cryptochirality. This particular class of compounds is difficult to synthesize and characterize. Herein, we present a catalytic and highly enantioselective conversion of terminal alkenes to various β and more remote chiral isotopomers of 1‐alkanols, with ≥99 % enantiomeric

  由氘取代氢原子产生的手性化合物在有机化学和生物化学中非常重要。这些手性化合物中的一些具有不可测量的比旋光度，这是由于同分异构体基团之间的差异很小，并表现出隐性手性。这类特殊的化合物很难合成和表征。在本文中，我们提出了端烯烃向各种β和1-链烷醇的更遥远的手性异构体的催化和高对映选择性转化，对映体过量≥99％（ee），Zr催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）和Cu催化的交叉偶联反应。烯丙醇的ZACA原位碘分解和TBS保护的ω-烯烃-1-醇方案的ZACA原位氧化被用于合成具有80-90％ee的（R）和（S）双功能中间体。这些中间体很容易纯化，通过脂肪酶催化的乙酰化作用提供对映体纯的（≥99％ee）化合物。这些功能丰富的中间体可作为非常有用的合成子，用于以优异的对映体纯度（≥99％ee）构建1-链烷醇的各种手性异构体）通过铜催化的交叉偶联反应引入氘标记的基团而没有差向异构化。
• Synthesis of Enantiopure Aliphatic Acetylene Alcohols and Determination of Their Absolute Configurations by1H NMR Anisotropy and/or X-ray Crystallography
  作者：Satoshi Sekiguchi、Megumi Akagi、Junpei Naito、Yoko Yamamoto、Hiromi Taji、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Yoshiki Ozawa、Koshiro Toriumi、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.200800012

  日期：2008.5

  MαNP esters (22b–27b). The absolute configurations of the first-eluted esters were determined from the distribution of Δδ values in the MαNP sector rule. In the case of MαNP ester 26b, the assigned absolute configuration was confirmed by X-ray crystallography. The solvolysis of MαNP esters yielded enantiopure acetylene alcohols 5–8 with established absolute configurations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  MαNP 酸法已应用于外消旋脂肪族乙炔醇，以同时制备对映纯醇并通过 1H NMR 各向异性确定它们的绝对构型。外消旋乙炔醇 6–8、11 和 20 与 MαNP 酸 (S)-(+)-1 酯化，得到非对映异构 MαNP 酯，通过硅胶高效液相色谱法将其有效分离，分离因子 α 范围为 1.60–1.93。1H NMR 各向异性因子 Δδ [= δ(2nd fr.) – δ(1st fr.)] 由第一个 (22a–27a) 和第二个洗脱的 MαNP 酯 (22b–27b) 的数据计算得出。首先洗脱的酯的绝对构型由 MαNP 扇区规则中 Δδ 值的分布确定。在 MαNP 酯 26b 的情况下，指定的绝对构型由 X 射线晶体学证实。MαNP 酯的溶剂分解产生对映纯乙炔醇 5-8，具有确定的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• A general method for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established absolute configurations. Part 1. Application of the MαNP acid method to acetylene alcohols
  作者：Yoko Yamamoto、Megumi Akagi、Kumiko Shimanuki、Shunsuke Kuwahara、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.007

  日期：2014.11

  applied to various acetylene alcohols 4–12 and 14. In the case of MαNP esters 21b, 24a, and 26a, their absolute configurations were unambiguously determined by X-ray crystallography, which confirmed the absolute configuration assignments performed by 1H NMR anisotropy. These acetylene alcohol MαNP esters can serve as key intermediates for the synthesis of enantiopure aliphatic chain alcohols with established

  使用（A方法小号（+） - - ）2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸1（MαNP酸）已经施加到炔属醇4 - 14由以确定它们的绝对构型1个1 H NMR各向异性和/或X射线晶体学。从外消旋乙炔醇和（非对映体制备酯MαNP小号（+） - - ）MαNP酸1是易于分离的，通过HPLC在硅胶上。从1 1 H NMR各向异性Δ δ分离非对映体MαNP酯Δ数据δ  =  δ（[R ，X） -  δ（小号，X）=  δ（第二FR） -  δ（第一FR）}，第一洗脱酯的绝对构型进行测定。此MαNP酸方法已成功地应用于各种乙炔醇4 - 12和14。在MαNP酯的情况下21B，24A，和26A，它们的绝对构型通过明确地X射线晶体学，这证实所执行的绝对构型确定分配11 H NMR各向异性。这些炔属醇MαNP酯可以如在本系列的第2部分中描述作为对映体纯的脂肪族链醇既定绝对构型的合成的关键中间体。
• [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013091096A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A1 A2 and A3 are each independently selected from the group consisting of N and CR3, wherein R1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted -(C1-6)alkyl-heterocyclyl, R2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inbitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。
• Cyclic lipodepsipeptides verlamelin A and B, isolated from entomopathogenic fungus Lecanicillium sp.
  作者：Kei-ichi Ishidoh、Hiroshi Kinoshita、Yasuhiro Igarashi、Fumio Ihara、Takuya Nihira

  DOI：10.1038/ja.2014.22

  日期：2014.6

  Verlamelin and its new derivative (verlamelin B) were isolated from fermentation broth of entomopathogenic fungus Lecanicillium sp. HF627. As the structural elucidation of verlamelin so far was only preliminary, we studied and determined the absolute structure of these two compounds to be cyclo(5S-hydroxytetradecanoic acid-D-alloThr/Ser-D-Ala-L-Pro-L-Gln-D-Tyr-L-Val). This is the first study that precisely analyzed the structure of verlamelin.

  来源于昆虫病原真菌Lecanicillium sp. HF627的发酵液中分离得到韦拉霉素及其新衍生物（韦拉霉素B）。由于目前对韦拉霉素的结构阐述仅是初步的，我们对其进行了研究并确定了这两种化合物的绝对构型为环状（5S-羟基十四酸-D-别苏氨酸/丝氨酸-D-丙氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酰胺-D-酪氨酸-L-缬氨酸）。这是首次对韦拉霉素结构进行精确分析的研究。