[(S)-1-((S)-1-Benzyl-2-ethoxycarbamoyl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-1-Benzyl-2-ethoxycarbamoyl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-(ethoxyamino)-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: FJDOOQXPAVSUBH-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydrogensulfite 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 [(S)-1-((S)-1-Benzyl-2-ethoxycarbamoyl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Significance of Hydrogen Bonding at the S1′ Subsite of Calpain I

  摘要：

  alpha -Ketohydroxamates were synthesized as bioisosteres of alpha -ketoamides. The alpha -ketohydroxamates were generally more potent than the corresponding alpha -ketoamides. The potency of the compounds suggests that hydrogen bonding and steric bulk of substituents on the nitrogen atom of the ketoamide moiety influence calpain inhibition. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00301-8

文献信息

• Potent peptide α-Ketohydroxamate inhibitors of recombinant human calpain I
  作者：Kurt A Josef、Frederick W Kauer、Ron Bihovsky

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00526-1

  日期：2001.10

  A series of potent dipeptide and tripeptide alpha-ketohydroxamic esters was prepared as inhibitors of recombinant human calpain I. Compound 3c, a Cbz-Leu-Phe hydroxamate, displayed the greatest potency against calpain I (IC(50)=6nM), while two compounds, 3l and 3m, both possessing the Cbz-Leu-Leu-Phe sequence, were the most potent (IC(50)=0.2 microM) in a MOLT-4 cell assay.

  制备了一系列有效的二肽和三肽α-酮异羟肟酸酯作为重组人钙蛋白酶I的抑制剂。化合物3c，一种Cbz-Leu-Phe异羟肟酸酯，对钙蛋白酶I具有最大的效力（IC（50）= 6nM），而两种在MOLT-4细胞分析中，具有Cbz-Leu-Leu-Phe序列的3l和3m化合物是最有效的（IC（50）= 0.2 microM）。