(S)-(+)-蜂蜜曲菌素 | 480-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (S)-(+)-蜂蜜曲菌素
• 英文名称: (S)-mellein
• 英文别名: (+)-mellein；(S)-8-hydroxy-3-methylisochroman-1-one；(3S)-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 480-33-1；1200-93-7；17397-85-2；62623-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: KWILGNNWGSNMPA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  392.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-蜂蜜曲菌素 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (±)-thysanone
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-mellein methyl ether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-蜂蜜曲菌素
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，生物学评估和分子对接研究（R）-5-甲基水elle素及其类似物作为选择性单胺氧化酶A抑制剂。

  摘要：

  （R）-5-甲基纤维素（5-MM）是药用木霉（Xylaria nigripes）的发酵菌丝体中的主要成分（沉武陵¸）¸被发现是针对单胺氧化酶A（MAO-A）的选择性抑制剂。并可能在这种食用菌作为抗抑郁中药（TCM）的临床应用中发挥重要作用。基于发现和假设，合成了多种（R）-5-MM类似物，并在体外针对两种单胺氧化酶同工型（MAO-A和MAO-B）进行了评估。大多数合成类似物均表现出对MAO-A的选择性抑制，IC50值为0.06至29 µM，化合物13aR是最有效的类似物，具有高选择性（IC50，MAO-A：0.06 µM； MAO-B：> 50 µM）。有趣的是，13aR的酶动力学研究表明，根据所谓的“紧密结合抑制”模式，该配体似乎在MAO-A活性位点结合。之后进行13aR的分子对接研究，以合理化获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.060

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of thysanone
  作者：Christopher D. Donner、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00570-5

  日期：1999.5

  The structure and absolute stereochemistry of thysanone 3, a fungal benzoisochromanquinone with potent human rhinovirus 3C-protease inhibitory activity, is established by the total synthesis of its antipode 1 from (S)-propylene oxide.

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。
• Addition of Lithiated Tertiary Aromatic Amides to Epoxides and Aziridines: Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Mellein
  作者：Jonathan Clayden、Christopher Stimson、Madeleine Helliwell、Martine Keenan

  DOI：10.1055/s-2006-939043

  日期：——

  Addition of ortholithiated or laterally lithiated amides to epoxides or aziridines provides, in some cases stereoselectively, products which may cyclise to yield benzopyranones in good enantiomeric excess.

  向环氧化物或氮丙啶添加正锂化或侧向锂化的酰胺，在某些情况下立体选择性地提供可以环化产生良好对映体过量的苯并吡喃酮的产物。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASIA
  申请人：McClay Allen

  公开号：US20090047221A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  There is described compounds for use in therapy, said compounds being defined by Formula (1): There is also described an anti-proliferative composition comprising one or more compounds according to Formula (1), and a method of treatment of neoplasia comprising the administration of such a compound or composition.

  本文描述了用于治疗的化合物，该化合物由公式（1）定义：还描述了一种抗增殖组合物，其中包括一个或多个符合公式（1）的化合物，以及一种治疗肿瘤的方法，包括给予这样的化合物或组合物。
• Total synthesis of enantiopure 1,3-dimethylpyranonaphthoquinones including ventiloquinones E, G, L and eleutherin
  作者：Leonie M. Tewierik、Christian Dimitriadis、Christopher D. Donner、Melvyn Gill、Brendan Willems

  DOI：10.1039/b607366b

  日期：——

  A new synthetic approach to enantiopure pyranonaphthoquinones is described. (S)-Mellein 10, prepared in 6 steps from (S)-propylene oxide 16, is converted stereospecifically to the (1R,3S)-dimethylpyran 15. The pyran 15 is then converted to the benzoquinone 14, which undergoes regiospecific Diels-Alder reactions with a variety of oxygenated butadienes to give pyranonaphthoquinones including ventiloquinones

  描述了一种新的对映体纯吡喃并萘醌的合成方法。由（S）-环氧丙烷16分6步制备的（S）-Mellein 10立体定向转化为（1R，3S）-二甲基吡喃15。然后将吡喃15转化为苯醌醌14，并进行区域特异性Diels-与各种含氧丁二烯进行Alder反应，得​​到吡喃并萘醌，包括ventiloquinones E，G，L，leutherin和ent-deoxyquinone A.
• A Serendipitous Synthesis of the Novel Spiroacetal Core of Cynandione B
  作者：Leonie M. Tewierik、Christopher D. Donner、Jonathan M. White、Melvyn Gill

  DOI：10.1071/ch06472

  日期：——

  prepared from the isochromenone (S)-mellein 4 by treatment with methylmagnesium bromide. The expected lactol product undergoes spontaneous dimerization to form the spiroacetal system 8 as a single diastereoisomer, the stereochemistry of which is established from a single crystal X-ray structure analysis of a methanol solvate.

  由异色烯酮 (S)-mellein 4 经甲基溴化镁处理制备新型环乙缩醛环乙二酮核心。预期的乳醇产物经历自发二聚形成作为单一非对映异构体的螺缩醛体系 8，其立体化学由甲醇溶剂化物的单晶 X 射线结构分析确定。