(S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙胺 | 3139-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙胺
• 英文名称: 1,1-diphenylisopropylamine
• 英文别名: 2-Amino-1.1-diphenyl-propan；2-amino-1,1-diphenylpropane；1,1-Diphenylpropan-2-amine
• CAS: 3139-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD01708037
• 分子量: 211.307
• InChiKey: XNKICCFGYSXSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(lit.)
• 沸点：
  174-180 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921499090

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔注射 - 小鼠 LD50: 68 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 高热或明火下可燃；
• 燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾；
• 与氧化剂作用；
• 遇酸分解

储运特性：

• 应存放在库房中，保持通风、低温和干燥条件；
• 与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放。

灭火剂：

• 泡沫
• 二氧化碳
• 干粉
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙胺 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 甲烷磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,6S,10bS)-5-Methyl-6-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  质子化桥头胺的立体化学研究。六氢吡咯并[2,1-a]异喹啉盐和相关C环同系物的顺式和反式BC环稠合结构的质子核磁共振测定。在固态中捕获不稳定的稠环结构

  摘要：

  用高场^1H NMR在CDCl_3中研究了三环异喹啉2a/b、3a/b、4a-4c、5、6a/b、7、8a/b、9a/b和17a/b的酸加成盐解决方案。顺式（例如，图 1 中的 14 和 15）和反式（例如，13）BC 环稠合结构是通过使用邻位 ^3J(CH-NH) 偶联常数来鉴定的，这证明了类似 Karplus 的行为。在某些情况下，我们最初观察到一种反式形式，通过 NH 质子交换转化为顺式 A 形式。对于 4c.HBr，通过添加三氟乙酸来减慢交换过程。在许多情况下，顺式 A 和顺式 B 结构在溶液中是首选。悬垂的苯基对优选的溶液结构有很大影响。观察到初始的、不稳定的输注结构与它们在固态下的捕获和在溶解时完整地释放有关。对 2a（BC 顺式）、2b（BC 顺式）和 4c（BC 反式）的 HBr 盐进行 X 射线衍射。4c.HBr 的结果证实了溶液中的初始转化形式与固态之间的联系。对于 17b

  DOI：

  10.1021/ja00189a020
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  先进的碳氧鎓和亚胺介导的催化方法全合成（-）-Platensimycin

  摘要：

  （−）‐ Platensimycin是有效的脂肪酸合酶抑制剂，在治疗代谢性疾病（例如糖尿病和“脂肪肝”）和病原性感染（例如由耐药细菌引起的感染）方面具有广阔的前景。在此，我们通过四步制备芳香胺片段和改进的立体异构控制的酮内酯片段（-）-戊酸来描述其总合成。关键的合成进展包括：1）改进的Lieben卤仿反应，可在30秒内将芳基甲基酮直接转化为甲酯； 2）经过实验改进的二烷基化方案形成了膦酸； 3）立体控制的化学和非对映选择性有机催化共轭还原α-氨基二氨基三氟乙酸盐制备螺环化环己二酮丙二酸叔丁酯，4）氟化四丁基铵促进游离酚的螺-烷基化对位脱芳香化反应，以具有早期甲苯磺酸酯中间体的适度离去能力的方式组装笼状酮内酯，以及5）铋（III）催化的Friedel –以LiClO 4为添加剂，进行游离乳醇的环化反应，以释放出活性更高的高碳氧碳鎓物种，并抑制了磺酰氧基的Lewis碱度。最长的线性序列为21个

  DOI：

  10.1002/chem.201400131

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• [EN] UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B DERIVED FROM SECONDARY AMINES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE DE L'AMPHOTÉRICINE B DÉRIVÉE D'AMINES SECONDAIRES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112243A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain urea derivatives of amphotericin B (AmB) having improved therapeutic index compared to AmB. The compounds of the invention are less toxic than AmB and are useful to treat fungal infections. In certain embodiments the urea derivative of AmB is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein, independently for each occurrence: R represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; R' represents methyl, ethyl, propyl, or isopropyl; or R and R', taken together with the nitrogen atom to which they are attached, represent a radical of a cyclic secondary amine. Also provided are methods for making the urea derivatives of AmB.

  提供了与两性霉素B（AmB）相比具有改善的治疗指数的某些尿素衍生物。本发明的化合物比AmB毒性更小，并且可用于治疗真菌感染。在某些实施例中，AmB的尿素衍生物是由以下式（I）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中，对于每次出现独立地：R代表甲基、乙基、丙基或异丙基；R'代表甲基、乙基、丙基或异丙基；或R和R'与它们连接的氮原子一起表示环状二级胺的基团。还提供了制备AmB的尿素衍生物的方法。
• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。
• [EN] CONCISE SYNTHESIS OF UREA DERIVATIVES OF AMPHOTERICIN B<br/>[FR] SYNTHÈSE CONCISE DE DÉRIVÉS D'URÉE D'AMPHOTÉRICINE B
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016112260A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti -fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives and C16 carbamate derivatives of AmB. Also provided are methods of making the AmB derivatives.

  提供了某些特征为降低毒性并保留抗真菌活性的两性霉素B（AmB）衍生物。其中某些衍生物是AmB的C16脲衍生物和C16氨基甲酸酯衍生物。还提供了制备AmB衍生物的方法。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。