(S)-(-)-1-(9-芴)乙醇 | 151775-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-(-)-1-(9-芴)乙醇
• 英文名称: (S)-(-)-1-(9-fluorenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethanol；(S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethanol
• CAS: 151775-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• mdl: MFCD09265181
• 分子量: 210.276
• InChiKey: YSCDFPXLCCWBIS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(9-芴)乙醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethyl 6-bromo-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-氯甲酸氟乙酯（FLEC）; 不对称转移加氢制备及其在胺类分析和分离中的应用

  摘要：

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130591
• 作为产物：
  描述：

  9-acetylfluorene 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以72%的产率得到(S)-(-)-1-(9-芴)乙醇
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-氯甲酸氟乙酯（FLEC）; 不对称转移加氢制备及其在胺类分析和分离中的应用

  摘要：

  芴基乙基甲酸酯（FLEC）是一种有价值的手性衍生试剂，用于拆分多种手性胺。在这里，我们描述了使用有效的不对称催化转移氢化作为关键步骤的改进的（S）-（-）-FLEC的制备。我们还证明了FLEC作为手性Fmoc等效物的应用，用于手性拆分四氢奎尼丁，并具有容易的脱保护作用，以及其在硝化反应中诱导区域选择性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130591

文献信息

• First chemoenzymatic synthesis of (R)- and (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethanol
  作者：Paweł Borowiecki、Sylwia Balter、Iwona Justyniak、Zbigniew Ochal

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.005

  日期：2013.9

  commercially available lipases. High-throughput screening and subsequent exhaustive investigation of the utility of the lipases in a stereoselective process of introducing chirality have been carried out. Lipase A from Candida antarctica as a cross-linked aggregate (CAL-A-CLEA) was the most efficient enzyme for the resolution of the title compound providing (S)-1-(9H-fluoren-9-yl)ethanol and its (R)-acetate in

  描述了1-（9 H-芴-9-基）乙醇立体异构体的简单化学酶法合成。在市售脂肪酶存在下，通过与乙酸乙烯酯的动力学控制的酯交换反应拆分对映异构体。已经进行了高通量筛选，并随后在引入手性的立体选择过程中对脂肪酶的效用进行了详尽的研究。来自南极假丝酵母的脂肪酶A作为交联的聚集体（CAL-A-CLEA）是最有效的标题化合物的拆分酶，可提供（S）-1-（9 H-芴-9-基）乙醇及其对映体形式的（R）-乙酸盐（> 99％ee）。在温和的反应条件下，优异的对映选择性（E  ＝ 407），并获得了良好的产物分离产率。
• (+)-Fluorenylethylchloroformate (FLEC) – improved synthesis for application in chiral analysis and peptidomimetic synthesis
  作者：Michelle A. Camerino、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1039/c3ob40218e

  日期：——

  An efficient synthesis of the enantiomers of fluorenylethylchloroformate (FLEC) has been achieved that allows the routine application of the reagent for the resolution of chiral amines including unusual amino acids. The utility of the fluorenylethoxycarbonyl (Feoc) group as a chiral Fmoc equivalent, for combined resolution and protection of amino acids, in solid phase peptide synthesis is also shown

  有效合成的对映体 芴基乙基氯甲酸酯（FLEC）已实现，可以常规应用该试剂来拆分手性胺，包括不寻常的氨基酸。还显示了芴基乙氧基羰基（Feoc）基作为手性Fmoc等同物在固相肽合成中用于氨基酸的联合拆分和保护的用途。
• Synthesis of chiral alcohols by asymmetric reductions of various ketones including α-aminophenones
  作者：Eric Brown、Antoine Lézé、Joël Touet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00245-5

  日期：1996.7

  LiAlH4 previously treated with 2.5 equiv. of (S)-(+) or (R)-(-)-2-(2-isoindolinyl)butan-1-ol 1 reduced the six alpha-aminophenones 4-9 into the corresponding optically active beta-aminoalcohols 10-15 whose ee's were in the range 40-97% after chromatography and recrystallization. The asymmetric reduction of the ortho-dimethylaminobenzophenone 18, using the same reducing agents afforded the enantiomerically pure benzhydrols (R)-(-)-19 and (S)-(+)-19, respectively, and in 86-100% yields. The ortho-aminobenzhydrol (S)-(+)-20 and a-fluorenyl ethanol (R)-(+)-23 and (S)-(-)-23 were similarly obtained from the corresponding ketones 17 and 25, respectively. The latter carbinols were obtained in an enantiomerically pure state after recrystallization. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• SMALL MOLECULES THAT INDUCE INTRINSIC PATHWAYS APOPTOSIS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20170105963A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Apoptosis is generally believed to be a process that requires several hours, in contrast to non-programmed forms of cell death that can occur in minutes. Our findings challenge the time-consuming nature of apoptosis. We describe herein the discovery and characterization of a small molecule, named Raptinal, which initiates intrinsic pathway caspase-dependent apoptosis within minutes, in multiple different cell lines. Comparison to a mechanistically diverse panel of apoptotic stimuli reveals Raptinal-induced apoptosis proceeds with unparalleled speed. The rapid phenotype enabled identification of the critical roles of mitochondrial voltage-dependent anion channel function, mitochondrial membrane potential/coupled respiration, and mitochondrial complex I, III and IV function for apoptosis induction. Use of Raptinal in whole organisms demonstrates its utility to study apoptosis in vivo for a variety of applications. Overall, rapid inducers of apoptosis are powerful tools that will be used in a variety of settings to generate further insight into the apoptotic machinery.
• US9682060B2
  申请人：——

  公开号：US9682060B2

  公开（公告）日：2017-06-20