(S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐 | 19777-66-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐
• 中文别名: (s)-(-)-二氨基丙烷盐酸盐；(S)-1,2-二氨基丙烷二盐酸盐；右雷佐生中间体；(S)-(-)-二氨基丙烷盐酸盐；(S)-(-)-二氨基丙烷 二盐酸盐；右雷佐生 中间体
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-Diaminopropane dihydrochloride
• 英文别名: (2S)-propane-1,2-diamine;dihydrochloride
• CAS: 19777-66-3
• 化学式: C3H12Cl2N2
• 分子量: 147.04
• InChiKey: AEIAMRMQKCPGJR-QTNFYWBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-243 °C
• 比旋光度：
  -4 º (c=20 in H2O)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

(S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐可用作医药合成中间体，如制备右雷佐生。它作为抗肿瘤药雷佐生（丙亚胺、razoxane）混旋体中的右旋对映体，是一种心脏保护药物。临床上主要用于预防蒽环类抗肿瘤药物引起的心脏毒性及白血病患儿因接受化疗而引发的心脏损伤，常作为癌症治疗中的辅助用药。

用途

(S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐是一种有机中间体，可以通过D-(-)-酒石酸与丙二胺反应制备得到。

制备

制备(S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐的过程如下：首先在反应瓶中依次加入30.0g D-(-)-酒石酸和105mL水，然后缓慢滴加8.0g (±)-1,2-丙二胺并搅拌使其溶解。冷却后，升温至回流状态反应2小时。停止搅拌，升温至80℃保温1小时后，逐步缓降温至室温，进行抽滤和真空干燥得到16.1g(S)-1,2-丙二胺二酒石酸盐。

接着，在同一反应瓶中加入16.1g (S)-1,2-丙二胺二酒石酸盐和150mL水加热溶解。随后，缓慢滴加7.43g氯化钾与20mL水配成的溶液，并在70℃下保温搅拌2小时。冷却后，在冰箱中静置析晶，抽滤并减压蒸馏至干得5.1g黄色固体(3)，收率84％，旋光度为[α]20D＝-4.02°（C=1%，H2O）。该二胺已用于合成手性咪唑啉类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-二氨基丙烷二盐酸盐 、 ethyl 2-phenylacetimidate hydrochloride 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HSU F.-L.; HAMADA AKIHIKO; BOOHER M. E.; FUDER H.; PATIL P. N.; MILLER D.+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1232-1235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED FUSED[1,2] IMIDAZO[4,5C] RING COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090221551A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  [1,2]Imidazo[4,5-c] ring compounds (e.g., imidazo[4,5-c]quinolines, imidazo[4,5-c]naphthyridines, and imidazo[4,5-c]pyridines) substituted with a fused ring containing an oxygen and/or nitrogen atom attached at the 1- and/or 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明涉及[1,2]咪唑[4,5-c]环化合物（例如，咪唑[4,5-c]喹啉，咪唑[4,5-c]萘啉和咪唑[4,5-c]吡啶），其取代了一个含氧和/或氮原子的融合环，并连接在1-和/或2-位，以及含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物体内的细胞因子生物合成，并用于治疗病毒性和肿瘤性疾病。
• 2, 6-NAPHTHRIDINE DERIVATIVES
  申请人：van Eis Maurice

  公开号：US20100130469A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to novel organic compounds comprising a naphthyridine which may be mediators of a selective subset of kinases belonging to the AGC kinase family, such as for example PKC, PKD, PKN-1/2, CDK-9, MRCK-beat, PASK, PRKX, ROCK-I/II or mediators of other kinases, the selectivity of which would be depending on the structural variation thereof.

  本发明涉及一种新的有机化合物，包括一种萘啶，它可能是AGC激酶家族的一种选择性亚组的介质，例如PKC，PKD，PKN-1/2，CDK-9，MRCK-beat，PASK，PRKX，ROCK-I/II或其他激酶的介质，其选择性取决于其结构变化。
• Substituted fused[1,2] imidazo[4,5-c] ring compounds and methods
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08088788B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  [1,2]Imidazo[4,5-c] ring compounds (e.g., imidazo[4,5-c]quinolines, imidazo[4,5-c]naphthyridines, and imidazo[4,5-c]pyridines) substituted with a fused ring containing an oxygen and/or nitrogen atom attached at the 1- and/or 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases, are disclosed.

  本发明涉及1,2-取代咪唑并[4,5-c]环化合物（例如，咪唑并[4,5-c]喹啉，咪唑并[4,5-c]萘啉和咪唑并[4,5-c]吡啶），其被取代为在1-和/或2-位置附有一个氧和/或氮原子的融合环，以及含有这些化合物的制药组合物、中间体、制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成以及治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as P2X7 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09040534B2

  公开（公告）日：2015-05-26

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) and to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物，以及包含该化合物的制药组合物。制备和使用该化合物的方法也属于本发明的范围。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]PYRAZINES AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20150290190A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) and to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及一种化合物(I)及包含化合物(I)的药物组合物。本发明还涉及制备和使用化合物(I)的方法。