2,3,4-Tribromo-6-(3,4,5-tribromo-2-hydroxyphenoxy)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-Tribromo-6-(3,4,5-tribromo-2-hydroxyphenoxy)phenol
• 化学式: C₁₂H₄Br₆O₃
• 分子量: 675.586
• InChiKey: AUJSEOPMWKDXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-氧基二(2-甲氧基苯) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到2,3,4-Tribromo-6-(3,4,5-tribromo-2-hydroxyphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于海洋天然产物的新型人醛糖还原酶抑制剂的合成，活性和分子模型研究。

  摘要：

  醛糖还原酶（ALR2）与糖尿病并发症（包括失明）的病因有关。由于目前用于预防这些长期并发症的药物数量有限，因此非常需要发现新的ALR2抑制剂。在这项研究中，发现天然存在于海洋海绵中的多溴联苯醚（1）可以抑制重组人ALR2，IC（50）为6.4 microM。一系列合成和体外测试以探索结构-活性关系的多卤代类似物表现出不同程度的抑制活性。最具活性的化合物还能够防止山梨糖醇在人视网膜细胞内积累。在这种基于细胞的分析中，与山梨醇相比，最有效的合成类似物（16）的抑制活性提高了17倍（IC（50）= 0.24 vs 4 microM）。使用同源性建模，自动对接和能量提纯方法构建了与天然产物复合的人ALR2分子代表。导出了卤素原子的AMBER参数，并使用了氟苯，氯苯和溴苯的缩合分子动力学模拟进行了校准。提议抑制剂结合引起构象变化，该变化与最近报道的Zenarestat相似。自由能摄动热力学循环使我们

  DOI：

  10.1021/jm030957n